Весь 1616 год Россия и Польша провели, готовясь к новому решающему столкновению. Финансирование армии требовало чрезвычайных усилий. На Земском соборе в Москве выборные от городов и волостей согласились на сбор «пятой деньги» по всей стране. Однако чрезвычайный налог они были готовы платить при условии, что во главе этого дела встанет человек, пользующийся безусловным доверием общества. Таким, по их мнению, был князь Дмитрий Пожарский. В помощники ему Собор назначил дьяка Семена Головина и трех монахов.

Кроме финансовой подготовки к новой военной кампании перед Россией стояла еще одна важная задача. Перемирие со Швецией, действовавшее с декабря 1615 года, нужно было превратить в выгодный для страны мир. И здесь Пожарский тоже не остался в стороне. Используя близкое знакомство с Джоном Мериком, взявшим на себя функцию посредника между Москвой и Стокгольмом, князь Дмитрий неустанно убеждал Густава Адольфа в необходимости союза между Швецией и Россией. В результате заключенный 27 февраля 1617 года Столбовский мир оказался максимально выгодным для нашей страны, насколько это было возможно в тех условиях. По нему Швеция возвратила России большую часть «Новгородского государства», включая Новгород Великий, Старую Руссу, Ладогу и другие города. В оправдание этих уступок шведский король сказал своим приближенным, что «…Россия не подозревает о собственном могуществе, а иначе благодаря своим огромным средствам и неизмеримым пределам она наводнила бы Балтийское море своими кораблями».

«Вечный» мир с Густавом Адольфом был подписан исключительно вовремя. В Польше завершались последние приготовления к походу на Москву. В королевских землях ввели специальные налоги для оплаты наемников. Благодаря этому Сигизмунд III собрал 11-тысячную коронную армию. Его посланцы заручились поддержкой запорожских казаков гетмана Сагайдачного. В ноябре 1616 года на службу к польскому королю перешли некоторые из «воровских» атаманов, орудовавших в западных регионах России. В этих условиях для царского правительства крайне важно было обеспечить северный фланг своей армии.

В апреле 1617 года польские войска во главе с гетманом Ходкевичем и «московским царем» Владиславом торжественно выступили из Варшавы. Но тут, к счастью для России, в дело вмешался «южный» фактор. Оказалось, что запорожцы не могут принять участие в походе, поскольку на них внезапно напали турецкие войска. Пришлось Сигизмунду возвращать армию в Варшаву, а часть войск посылать на юг в распоряжение Жолкевского. Лишь во второй половине лета поляки смогли возобновить наступление на восток. В августе армия Владислава подошла к Смоленску. Русские войска еще раньше сняли осаду и отступили в свои пределы.

Поляки продвигались вперед осторожно. Только в конце сентября их главная армия подошла к Дорогобужу. Местный воевода Иван Ададуров, бывший постельничий Василия Шуйского, с казаками и дворянами перешел на сторону Владислава. Узнав об измене дорогобужского гарнизона, вяземские воеводы с частью стрельцов бежали в Москву. Ходкевич, не теряя времени, занял оставленный ими город. 18 октября 1617 года в Вязьму торжественно вступил Владислав. Главные силы польской армии остановились здесь на зимние квартиры. Однако Ходкевич не ограничился одним оперативным направлением. Полку Опалинского и отрядам недавно погибшего Лисовского он велел наступать с юго-запада на Калугу. Расчет был на то, чтобы заставить русских распылить силы. К тому же юго-западные районы меньше пострадали от войны, и, в случае успеха, там легче было снабжать продовольствием наступающую армию.

Однако важность этого района понимали не только в ставке Владислава. Армии для защиты Калуги царь выделить не мог. А потому направил туда человека, который во время предыдущей кампании доказал, что может найти войска на месте. Во второй половине октября князь Дмитрий Пожарский прибыл в город в сопровождении двух десятков московских дворян и трех сотен стрельцов. К тому времени в Калуге собралось уже около 800 ратных людей. Этих сил было, конечно же, недостаточно. А потому еще с дороги воевода послал грамоту к атаманам на Угру. Пожарский писал, что готов принять в свой полк тысячу человек с жалованьем, равным окладу дворянского «новика». Вскоре в город прибыло свыше двух тысяч казаков. Атаманы понимали, что привезенных Пожарским денег на всех не хватит, но князю Дмитрию они готовы были верить на слово. Вскоре свою роль сыграл и «южный» фактор: с наступлением осени угроза татарского вторжения ослабла, и Пожарскому позволили вызвать в Калугу больше тысячи дворян, стрельцов и казаков из пограничных крепостей. Кроме того, земский воевода призвал на защиту города все мужское население посада. Что дало ему еще около тысячи бойцов…

Эта импровизированная армия далеко не сразу стала боевым организмом. Первую стычку с поляками ратники Пожарского проиграли. 13 декабря 1617 года жолкнеры Опалинского наскочили из засады на один из сторожевых отрядов и сильно его потрепали. Русские в этом бою потеряли около ста человек убитыми и свыше пятидесяти пленными. В числе прочих поляки захватили племянника Пожарского. Успех воодушевил оккупантов. Десять дней спустя глубокой ночью они пошли на штурм калужских укреплений. Пожарский пропустил врагов за надолбы, дал им ворваться в крепость… А затем русские всеми силами обрушились на поляков. Те бежали из города, оставив на поле боя сотни убитых и раненых. Опалинский хорошо усвоил урок. Его ратники больше не пытались штурмовать Калугу. Поляки устроили лагерь в селе Товаркове, в 15 верстах от города. Всю зиму продолжались вязкие позиционные бои.

Результатом их стал отказ польского командования от наступления на Калугу. В начале лета Опалинский ушел к Можайску на соединение с Ходкевичем. Таким образом, королевские войска вынуждены были двигаться по Смоленской дороге, на которой сосредоточились основные силы русской армии. Наступление шло не очень удачно. Гетман начал его со штурма Борисова Городища. Так Ходкевич рассчитывал выманить армию Лыкова из Можайска и навязать ей полевое сражение. Но план не сработал. Во-первых, гарнизон Борисова Городища отбил оба штурма. А во-вторых, русская армия не поддалась на провокацию. Тогда Ходкевич сменил тактику. Он придвинул полки к Можайску, установил осадные батареи и начал систематический обстрел крепости.

Гетман знал, что делает. В городе скопилось слишком много войск. Они несли большие потери. Продовольствие и фураж заканчивались. На выручку Лыкову царское командование направило отряд Дмитрия Черкасского с большим обозом. По плану эти ратники должны были закрепиться на позициях возле Лужецкого монастыря, чтобы обеспечить свободный проход в Можайск и из него. Однако не успели воины Черкасского поставить острог у монастырских стен, как Ходкевич атаковал их крупными силами и вынудил отступить в крепость. Обоз достался врагу.

Польская артиллерия меж тем усилила обстрелы. Положение в Можайске ухудшалось с каждым днем. Полки теряли много людей, не соприкасаясь с противником. У них заканчивались запасы продовольствия. Теперь вся надежда была только на Пожарского. Тот не обманул ожиданий и быстро перешел из Калуги к Боровску. Здесь, у стен Пафнутьева монастыря, русские ратники поставили острог и принялись тревожить набегами лагерь поляков. Сил у Пожарского было мало, а потому он избегал столкновений с крупными отрядами противника, зато непрерывно громил его разъезды, нападал на транспорты, захватывал пленных. Царь меж тем слал к Боровску все подкрепления, которые удавалось наскрести. Сначала прибыл отряд астраханских стрельцов, затем подошли служилые татары мурзы Кармаша, а вскоре к ним прибавился дворянский отряд окольничего Григория Волконского. Теперь у Пожарского было достаточно сил для того, что он задумал. Дождавшись непогоды, князь Дмитрий выслал конницу в окрестности Можайска. А ночью предупрежденные Пожарским полки Лыкова незаметно отошли к Боровску. В городе остался лишь небольшой отряд пехоты во главе с осадным воеводой Федором Волынским.