Начало кампании ознаменовалось повторным взятием Иерусалима мусульманами. Кастелян города ловко воспользовался распрями между эйюбидскими князьями и отстроил — в нарушение Яффаского договора — часть крепостной стены (естественно, после того, как мусульмане захватили Святой Град, гвельфы обвинили «имперского бальи» в том, что он не снабжал Иерусалим «ни людьми, ни пищей, ни оружием и военными машинами», однако нужно иметь в виду пристрастность франкских источников). Башня Давида, единственное укрепление, существовавшее в 1229 г., стала донжоном новой цитадели; начали работать над полным восстановлением крепостных стен. Узнав об этом, правитель Трансиордании подошел к Святому Граду, осадил городскую цитадель (нижний город был беспрепятственно захвачен), которая пала спустя 21 день. Башня Давида продержалась еще шесть дней. Ее защитники капитулировали и были отведены на побережье, тогда как Давуд разрушил все укрепления, на этот раз включая и башню Давида (август-сентябрь 1239 г.).

На военном совете в Акре стали очевидны разногласия между баронами Сирии, которые желали атаковать египетского султана на его территории, и новоприбывших крестоносцев. Были выдвинуты разные проекты: напасть на Дамаск, захватить крепость Сафет, нервный узел Галилеи, или идти отбивать Иерусалим. Принятое решение было худшим из вариантов: «Сначала крестоносцы задумали идти к месту, где находился Аскалон, чтобы восстановить стены этого города, а потом начать марш на Дамаск. Этот двойной план, едва став известным, одновременно оттолкнул от крестоносцев султана Египта, который владел аскалонскими землями, и нового правителя Дамаска, Ас-Салиха Исмаила. Благодаря этой демонстрации силы французским крестоносцам угораздило примирить между собой мусульманских князей».

В начале ноября, несмотря на концентрацию в Газе египетской армии, крестоносцы двинулись на Аскалон, и графу Бретани Пьеру Моклерку удалось, после жестокой битвы, захватить караван и привести с собой крупную добычу. Граф де Бар (ле-Дюк) Генрих захотел повторить его подвиг, напав на авангард египетского войска, подошедшего к Газе. Вместе с с герцогом Бургундии, Амори де Монфором, Готье де Бриенном, Жаном д'Ибеленом (сеньором Арсуфа), Эдом де Монбельяром и Бальаном Сидонским он ринулся в дорогу, вопреки мнению своего предводителя Тибо IV, которого предупредили слишком поздно об этой затее, и магистров трех орденов. Тибо оставалось только выдвинуть свою армию к Аскалону, чтобы поддержать этих смельчаков. Скверное руководство привело к тому, что крестоносцы были захвачены врагом врасплох в полдень, когда завтракали в песчаных дюнах неподалеку от Газы. То был полный разгром (13 ноября 1239 г.): на поле битвы осталось 1200 человек убитыми и 600 ранеными, а сирийские бароны, чьим мнением пренебрегли, и герцог Бургундский спаслись бегством. Обескураженная и потрепанная армия через день начала отступление к Яффе и Акре.

Тогда Тибо Шампанский вознамерился вмешаться, по просьбе некоего миссионера, дружившего с князем Хамы, в междоусобную войну между этим мусульманским правителем и его соседом из Хомса; затем он остановился в Галилее. В это время Аль-Адиль II был низложен, и новый султан Египта, Эйюб, начал борьбу с правителем Дамаска. Последний, когда князь Трансиордании Давуд захотел его лишить столицы, призвал на помощь крестоносцев; он заключил с Тибо договор, по которому франки и дамаскинцы должны были в Яффе или Аскалоне преградить египетским войскам дорогу в Сирию. Взамен правитель Дамаска уступил латинянам все внутренние земли Сидона, вплоть до Литани, включая Бофор; всю Тивериаду, с Сафетом; он также обещал вернуть все старое Иерусалимское королевство, за исключением областей к востоку от Иордана. Правда, ему пришлось применить силу, чтобы жители Бофора согласились подчиниться своему государю и передать замок Исмаилу, который и подарил его франкам.

Недовольство мусульман имело и другое последствие: дамасские отряды, которые входили в соединенную франко-мусульманскую армию, перешли на сторону египтян, и франки были вынуждены отступить к Аскалону. Тем не менее Исмаил предложил совершить совместный поход в Египет. Но к этому времени латиняне уже готовились перезаключить союзные договоры в условиях, грозивших единству Сирии. Получили ли госпитальеры приказ как можно скорей заключить мир с Египтом? Или они действовали единственно из зависти к тамплиерам? В любом случае Великий Магистр госпитальеров уговорил Тибо IV примириться с султаном Эйюбом, чтобы освободить пленных, захваченных в битве при Газе. Нарушив клятву, которую они принесли Исмаилу, госпитальеры, тевтонцы (оба Великих Магистра действовали от имени Фридриха II) и крестоносцы заключили с султаном Египта договор, который сирийские бароны и тамплиеры отказались ратифицировать: в то время как Тибо IV и большинство крестоносцев отплыли на Запад (сентябрь 1240 г.), франки Сирии, отряды тамплиеров и двое вождей крестоносцев, Гуго IV Бургундский и Гиг де Невер-Форез, по-прежнему стояли лагерем между Яффой и Аскалоном, оставаясь верными союзу с Дамаском! Гуго IV выгадал это время, чтобы восстановить стены Аскалона.

Именно тогда в Сирии появился новый крестоносец, Ричард Корнуэльский, брат английского короля. Ричард, будучи женат на сестре Фридриха II, первоначально надеялся примирить обе враждующие партии, но его замысел не увенчался успехом. Тогда он присоединился к Гуго IV под Аскалоном, который они вдвоем закончили восстанавливать. Но нужно было найти кого-нибудь, кто смог бы обеспечить защиту города: Готье де Бриенн, граф Яффаский, мог бы доказать свои права на этот второй город старого «графства Яффы и Аскалона». Но, кажется, он этого не сделал, и Ричард, которого тамплиеры упрашивали передать крепость им, отказался уступить Аскалон ордену, чья заносчивость ему претила. Он предпочел оставить Аскалон и крупные суммы денег, предназначенные на завершение строительных работ, представителю короля-императора, в лице Готье (или Пьера) де Пенндепье, управлявшего Иерусалимом в должности имперского кастеляна.

Отношения Ричарда с тамплиерами и сирийскими баронами, сначала добрые, не замедлили быстро испортиться. Ричард, будучи зятем Фридриха II и очень значительным персонажем на Западе, не смог стерпеть высокомерия тамплиеров, которые обращались с ним как с «мальчишкой». Ему не удалось примирить между собой два ордена. Поэтому он охотно прислушивался к советам умеренных лиц, таких как Готье де Бриенн, Гуго Бургундский и Великий Магистр ордена госпитальеров: в результате 23 апреля 1241 г. был заключен мир, дополняющий договор 1240 г. Ричарду удалось добиться от Египта территориальных уступок, что в свое время предложили дамаскинцы: внутренние области («горы») Бейрута, вся Сидонская сеньория, земля Акры (с Букье, Сен-Жорж), сеньория Торона и Шатонеф, Тивериада и вся Галилея, (с Бофором, Сафетом, Назаретом, Фавором и Лионом), окрестности Яффы и Аскалона (включая Мирабель, Рам и Аскалон, равно как и Гибеллин, который возвращался госпитальерам), наконец весь регион Иерусалима и Вифлеема (а не город без предместий, как в 1229 г.) возвращались в состав возрожденного Иерусалимского королевства. Лишь земли от Наблуса, Хеврона, Бейсана до Иерихона, к западу от Иордана, оставались в руках под властью мусульман.

Не стоит думать, что это возвращение земель было теоретическим: иерусалимские бароны тотчас же заявили о правах своих предков. Эд де Монбельяр потребовал княжество Галилейское и незамедлительно принялся восстанавливать цитадель Тивериады. На восточном берегу Тивериадского озера Филипп де Могастель (тот самый, кого Фридрих II хотел назначить бальи в 1232–1233 гг.) вновь вступил во владение поместьем Корзи, которое в 1241 г. пожаловал тевтонцам. Жиль Сидонский, чей отец Бальан, кажется, умер в 1239 г. получил Бофор и устроил одного из своих вассалов на «земле Шуфа и Гезена»; этот владелец Сидона, приняв титул «сеньора Сидона и Бофора (seigneur de Saete et de Biaufort)» также вернул себе крепость, долгое время служившую яблоком раздора — грот Тирона. Тамплиеры отстроили свой замок Сафет, возможно, по инициативе епископа Марсельского Бенедикта д'Алиньяна (который 11 декабря 1240 г. положил в основание крепости первый камень). Мы не знаем, затевали ли госпитальеры такие же работы в Бовуаре и Гибелине. Франки не ограничились тем, что восстановили вновь возвращенные города и замки: Жан д'Ибелен, младший брат и вассал Бейрутского сеньора Бальана (старшего сына Жана д'Ибелена, старого сира Бейрута) в 1241 г. отстроил Свой город Арсуф. Что касается Иерусалима, то там полным ходом начались работы по восстановлению укреплений: этот труд лег на плечи Риккардо Филанжиери и иерусалимского кастеляна Готье де Пенндепье, который вновь обосновался в городе.