Через год после смерти Климента VII ведущие граждане Флоренции решили, что с них довольно, и направили депутацию к Карлу V. Миссия нашла поддержку со стороны влиятельных флорентийских изгнанников, осевших в Риме, прежде всего семейства Пацци и представителей старинной банкирской династии Строцци. Тайно был на их стороне и Франческо Гвиччардини, некогда советник Климента VII, а ныне один из приближенных самого Алессандро. Император Карл V был тогда в Тунисе, решившись наконец-то возглавить компанию против наступающих со стороны севера Африки турок (в 1534 году его брат Фердинанд остановил их у ворот Вены).

Решено было, что депутацию возглавит кардинал Ипполито де Медичи, жгуче завидовавший возвышению своего кузена. Собственно, он и был наиболее вероятным претендентом на замену, успев зарекомендовать себя человеком и более умным, и более гибким, чем Алессандро; к тому же он не был подвержен его порокам, во всяком случае, в такой степени. В августе 1535 года кардинал Ипполито двинулся на юг, чтобы далее отплыть в Тунис, но добрался только до Итри, городка в семидесяти милях от Рима, где заболел и умер, почти наверняка отравленный по приказу Алессандро.

Вернувшись из Туниса, император Карл V пригласил в Неаполь как всю флорентийскую депутацию, так и самого Алессандро. Новый глава депутации, историк Якопо Нарди представил императору суть дела, особенно упирая на то, что вновь выстроенная крепость Фортецца да Бассо используется «как тюрьма и бойня для несчастных граждан». Дослушав его до конца, император предложил советнику Алессандро Гвиччардини выдвинуть контраргументы. Члены флорентийской делегации рассчитывали, что опытный оратор, Гвиччардини, при помощи вялых комплиментов и слабых возражений на самом деле тонко загонит Алессандро в угол. Каково же было их разочарование, когда, используя всю силу своего красноречия, Гвиччардини отмел обвинения в адрес своего патрона, подчеркнув, напротив, его достоинства и то уважение, каким он пользуется в городе. Закончил Гвиччардини свою речь весьма эффектно: «Что же касается преследований женщин, изнасилований и иных клеветнических измышлений, то я не вижу смысла даже пытаться их опровергнуть, потому что все это только общие слова, не подкрепленные ни единым конкретным доказательством». Гвиччардини был искушенным политиком и совершенно не желал оказаться в стане проигравших, это грозило опалой. А ведь он давно уже понял, что у Карла V нет ни малейшего намерения смещать Алессандро, который вот-вот должен стать его зятем. Император хотел, чтобы при любых условиях Флоренцией правили жесткой рукой. Стабильность — вот что было для него на первом месте.

Флорентийская делегация вернулась домой несолоно хлебавши, а летом 1536 года во Флоренции, вместе с невестой Алессандро Маргаритой, появился и сам император Карл V. В качестве подачки он привез с собой семьи нескольких флорентийских изгнанников, которым по случаю такого события было даровано помилование. Но когда брачная церемония и последовавшие за ней торжества подошли к концу и император покинул город, жизнь потекла в прежнем русле — и для флорентийцев, и для их правителя, ибо женитьба никоим образом не умерила сексуальных аппетитов Алессандро.

В этом смысле его всячески подстрекал на новые подвиги Лоренцино де Медичи, хотя эти двое гуляк представляли собой странную пару. Лоренцино («маленький Лоренцо») был действительно невысок ростом, но прозвище намекало не только на это: «маленький» — это значит незначительный, бесперспективный, хотя на самом деле у Лоренцино были как раз большие амбиции, и он был преисполнен решимости доказать всем, что имя ничего не значит. В результате сформировался характер сложный и непостоянный. Как носитель имени Медичи, он мог проследить свою родословную от брата Козимо Pater Patriae и рассматривал себя как наследника большого дома; с другой стороны, мать его происходила из семьи Содерини, гордящейся своей приверженностью демократическим традициям. И эта двойственность тоже многое объясняет в его противоречивой натуре.

Лоренцино вырос в Риме, где получил хорошее гуманитарное образование: он страницами цитировал Цицерона и Макиавелли и вообще любил продемонстрировать свои знания. В то же время у него была репутация скандалиста. Любимой забавой его было, напившись, отсекать мечом голову у старинных статуй на римском Форуме; при этом он хвастался, что «наносит удар по имперской мощи».

Об этих подвигах стало в конце концов известно папе Клименту VII, и он пришел в такую ярость, что отослал Лоренцино во Флоренцию. Здесь он, со своей приверженностью к скандалам, оказался в компании Алессандро, эти двое стали неразлучными друзьями, к чему, собственно, Лоренцино и стремился. Только на самом деле он ненавидел и презирал Алессандро, все больше и больше завидовал ему, хотя виду никогда не подавал. Действительно, как это можно стерпеть: безграмотный бастард, всего тремя годами его старше, имеет и деньги, и власть, а он, истинный Медичи, блестящий ум, лишен и того и другого. Чем ближе Лоренцино сходился с Алессандро, тем большую неприязнь к нему ощущал; тот же любовно называл его «своим философом», а взамен Лоренцино исполнял роль сводника.

После того как по приказу Алессандро был отравлен его кузен кардинал Ипполито, ненависть Лоренцино пробрела форму психопатических фантазмов. Лоренцино видел себя Брутом, а Алессандро Юлием Цезарем, положившим конец демократическим традициям Древнего Рима. Подобно Бруту, он мстит Цезарю за все неправедные деяния и закалывает его. Совершив этот благородный акт, он перестанет быть «маленьким Лоренцо» и сделается большим человеком, настоящим героем. Воображение разыгрывалось все больше и больше: если Лоренцино избавит Флоренцию от этого незаконнорожденного деспота, то станет естественным претендентом на его место, в конце концов он-то как раз — законный Медичи.

В какой-то момент фантазии все больше стали сближаться с действительностью: Лоренцино принялся разрабатывать детали покушения на Алессандро. Оно будет отличаться от всех прежних заговоров во Флоренции: Лоренцино намерен действовать практически в одиночку, помогать ему будет только наемный убийца. Заговор был составлен весьма хитроумно. Лоренцино соблазнял Алессандро рассказами о некоей Екатерине Содерини Гинори, жене престарелого синьора. У Екатерины была репутация женщины ограниченной, но скромной и добронравной. Если, по словам Лоренцино, Алессандро удастся соблазнить ее, это послужит доказательством того, что он настоящий мужчина. В то же время Лоренцино заверил Алессандро, что, как настоящий друг, он уже замолвил Екатерине (оказавшейся — еще один любопытный психологический поворот — его сестрой) доброе слово о герцоге.

В первый же день нового 1537 года Лоренцино сказал Алессандро, что Екатерина проявляет к нему интерес, и организовал им свидание в следующую субботу, выпадающую на канун Крещения, когда все веселятся. Алессандро следует прийти в дом к Лоренцино и ждать, пока тот приведет Екатерину; потом он под каким-нибудь благовидным предлогом удалится, и они останутся вдвоем.

Алессандро, как было договорено, пришел в условленное место и, не замеченный празднующей Крещение толпой, проскользнул внутрь. Телохранителю он велел ждать себя на улице. По привычке к этому часу Алессандро успел изрядно набраться. Пошатываясь, он вошел в спальню, отстегнул меч, разделся и, в ожидании Екатерины, лег на кровать, но быстро уснул.