Однако уже тогда не следовало считать Трампа политическим наивом. И он, и его отец в течение многих лет затевали платные игры с политической элитой Нью-Йорка, в частности, продвижением выборных должностных лиц. Трамп почти всегда вставал на сторону тех или иных кандидатов, оказывая им материальную поддержку. Его критерий был весьма прост: победитель должен находиться в числе его союзников, причем Трампа совершенно не интересовали ни политические взгляды, ни партийная принадлежность. Как сказал консультант от демократов Джордж Артц, которому пришлось несколько раз просить Трампа о поддержке нескольких кандидатов, «он хотел видеть на том или ином посту человека, способного продвигаться вперед по карьерной политической лестнице и с которым потом придется иметь отношения в течение длительного времени».

В конце 1980-х годов «щедрость» Трампа привлекла внимание новой Государственной комиссии, занимающейся вопросами политической коррупции. В марте 1988 года он был вызван повесткой для дачи показаний. Находясь под присягой, Трамп признал, что политические пожертвования были обычной практикой в его бизнесе на протяжении почти двух десятков лет. Их было так много, что сам Трамп затруднялся назвать точные суммы. На вопрос комиссии, правда ли, что только в 1985 году он оказал поддержку местному кандидату в размере 150 тысяч, Трамп ответил: «Я действительно не знаю. Полагаю, что может быть, так оно и есть».

Таким образом, сумма «подарка» в 1985 году в три раза превысила годовой лимит, который накладывал ограничения на физических (50 тысяч) и в тридцать раз на юридических (5 тысяч) лиц законом штата Нью-Йорк. Однако, как установила комиссия, Трамп обошел закон, распределив эти пожертвования среди 18 дочерних компаний. Каждая из них называлась по-разному, например, Haven Apartments No. 2, Inc., Shore Haven Apartments No. 3, Inc., Shore Haven Apartments No. 6, Inc. и так далее, хотя фактически они управлялись непосредственно Трампом. Он показал комиссии, что «не знал, почему пошел таким путем и просто руководствовался советами своих адвокатов».

У Трампа были и другие способы оказания кандидатам финансовой поддержки. В июне 1985 года он выдал кредит в 50 тысяч компании Эндрю Штайна, который баллотировался на должность президента Городского совета Нью-Йорка от партии демократов. Спустя шесть месяцев вопрос с возвратом долга не поднимался. Трамп пояснил комиссии, что просто находился в ожидании погашения кредита, а тридцать лет спустя сам Штайн, отвечая в интервью на этот щекотливый вопрос, утверждал, что не помнит ни о каком займе, хотя в то время застройщики и городские власти были крайне близки друг к другу.

Следует отметить, что в 1980-х годах бизнес Дональда вышел за пределы Нью-Йорка, причем так же пропорционально возросли и его пожертвования. В 1988 году он раздал более 72 тысяч на кандидатов федерального уровня, что превышало законодательно установленную сумму на 47 тысяч. Федеральная избирательная комиссия обнаружила это нарушение в ходе аудиторской проверки и оштрафовала Трампа на 15 тысяч. «Мы собираемся с этим бороться, однако затраты на эту борьбу будут дороже самих пожертвований», – заметил Трамп в свое время.

Майкл Данбар, профессиональный мебельщик из Портсмута, штат Нью-Хэмпшир, один из первых оценил способность Трампа поддерживать контакт с массовой аудиторией. Будучи активистом республиканской партии, весной 1987 года он был занят поиском достойного кандидата в президенты страны. Листая Wall Street Journal, Данбар восхитился личностью Трампа и его деловой хваткой. Он организовал почтовую рассылку, в которой призывал своих однопартийцев принять участие в инициировании кампании по выдвижению Трампа на пост президента. Это не вызвало ничего, кроме насмешек, однако, Данбар пригласил Трампа для выступления в местном деловом клубе Rotary Club. Трамп заинтересовался этой идеей и предложил обсудить ее более подробно в начале лета в Trump Tower.

Вволю подивившись роскошью холла, Данбар вознесся на 26-й этаж, где был принят хозяином офиса, предложившим ему колы. Была достигнута договоренность, что Трамп прилетит на своем вертолете в Нью-Гэмпшир, где выступит перед членами Rotary Club в ресторанчике Yoken, после чего проведет пресс-конференцию.

Через несколько недель Трамп опубликовал большую статью, в которой высказывал свое мнение о внешней политике США. Выйдя одновременно в New York Times, The Washington Post и Boston Globe, она занимала целую полосу и живо обсуждалась избирателями Нью-Гэмпшира. «Я не вижу ничего плохого во внешней оборонной политике США, ведь даже больной позвоночник можно вылечить», – писал Трамп в статье, в общем счете обошедшейся ему в 95 тысяч. Она высветила направление политического мышления, и снова повторила те идеи, которые Трамп высказывал, в той или иной форме, на протяжении следующих десятилетий. Например, он задавался вопросом, почему США продолжает тратиться на защиту Японии и Саудовской Аравии. «Почему наши налогоплательщики должны выкладывать деньги на защиту одних из самых богатых стран мира? Отказавшись от этой статьи расходов, мы положим конец огромному дефициту бюджета, снизим налоги, и американская экономика не будет обременена необходимостью платить за тех, кто может легко это сделать самостоятельно. Сделаем так, чтобы над нашей великой страной больше не потешались».

Тезис о том, что весь мир смеется над лидерами США, стал постоянной темой политической риторики Трампа. На сей раз подобная мысль всплыла на седьмом году президентского правления Рональда Рейгана, всего за несколько недель до публикации книги «Трамп: Искусство сделки». В ней Трамп называл Рейгана «последовательным исполнителем», но выражал сильное сомнение, что под его вечной улыбкой находится что-нибудь путное. Такая оплеуха президенту стала неожиданностью, поскольку Трамп слыл традиционным приверженцем республиканца Барри Голдуотера и материально поддерживал избирательную кампанию Рейгана. Рейтинг одобрения политики действующего президента составлял 51 %, фондовый рынок испытывал подъем, а уровень безработицы впервые за десять лет упал ниже 6 %. Тем не менее Трамп считал, что США были младенцем в беспорядочном мировом хаосе.

Кроме того, Трамп заявлял, что смог бы заключить договор о сокращении ядерных вооружений, считающийся одним из величайших достижений президента США, еще раньше самого Рейгана. Беседуя с корреспондентом The Washington Post в 1984 году, он сказал, что мечтает использовать свои навыки ведения переговоров при обсуждении вопроса о взаимном разоружении. «Некоторые люди умеют договариваться, это настоящее искусство, данное от рождения: либо оно есть, либо нет». По мнению Трампа, вовсе не было важно, что он не специалист по ракетам: «За полтора часа я бы смог узнать все, что мне нужно. Причем даже больше, чем мои оппоненты. Искусство переговоров заключается в умении взглянуть на ситуацию с новой точки зрения».

В статье, посвященной внешней политике, Трамп вскользь сообщал о своем намерении посетить Нью-Гэмпшир, поскольку видел в этой поездке прекрасный способ осуществить политическую спекуляцию. Когда Трампа спросили, не планирует ли он выставить свою кандидатуру на пост президента страны, то, по словам пресс-секретаря, имя которого не разглашается, Трамп ответил: «Я не строю никаких планов становиться мэром, губернатором или сенатором Соединенных Штатов», при этом вопрос о президентстве страны остался без комментариев. Этого было достаточно, чтобы New York Times вышла с сенсационным заголовком «Трамп дает туманный намек на свою кандидатуру».