Приблизительно через три месяца после похорон отца, 8 октября 1999 года на шоу Лари Кинга Трамп заявил, что покидает республиканцев, чтобы присоединиться к реформистской партии, обладающей правом на федеральные фонды. Такое фондирование уже происходило на предыдущих баллотированиях Перо в 1992 и 1996 годах (в последнем случае Перо не был допущен к теледебатам, так как набрал менее 8 % голосов). По мнению Трампа, избирателям надоела двухпартийная система, и он создал исследовательский комитет, чтобы оценить свои возможности баллотирования на пост президента. Меньше чем за год его оценка второго срока правления Клинтона развернулась в противоположную сторону: «Вы знаете, что произошло за последние четыре года, и это отвратительно. Нам катастрофически не хватает духовных начал, и я думаю, что их следует возродить».

Несмотря на симпатии к партии реформистов, Трамп утверждал, что образцом для подражания для него все равно остается республиканец Рейган. Да, он, как и двенадцать лет назад, не в восторге от его политики, но ему нравится его стиль: «он (Рейган) войдет в историю, как великий президент не за то, что он сделал. Но манера поведения подняла моральный дух страны на феноменальный уровень. В самом его вступлении на пост ощущалась некая помпезность, словно перерезалась ленточка, открывающая стране новый путь». Параллельно Трамп заметил, что в его команде нет раскола, чего нельзя сказать о рядах его внутрипартийного конкурента Пэта Бьюкенена. Отвечая на вопрос Кинга о вице-президентстве, он назвал Опру Уинфри, звезду ток-шоу афроамериканского происхождения, которая в последнее время не раз просила Трампа проявлять больше президентских амбиций.

Предложение выдвинуть телеведущую на пост вице-президента поднял вопрос – не было ли это очередным рекламным трюком, но Трамп настаивал на своей полной серьезности. Называя себя консерватором, во многих вопросах он проявлял признаки либерализма. В интервью журналу Advocate, ориентированному на представителей секс-меньшинств, Трамп упоминал, что Бьюкенен негативно отзывался о евреях, чернокожих, геях и мексиканцах: «Он хочет расколоть нашу страну». В себе же Трамп видел некого рода посредника, который расширит Закон о гражданских правах, запрещающий геям и лесбиянкам открыто служить в армии. Во время президентства Клинтона этот Закон стал разрешать им военную службу вообще, но запрещал заявлять о своей ориентации. Кроме того, Трамп призывал к реформам в здравоохранении и в социальной сфере за счет введения единовременного налога на сверх-богатых членов общества и создания новых фондов, формируемых путем пересмотра действующих торговых соглашений.

Через две недели после того как Трамп объявил о создании своего исследовательского комитета, он появился на программе Тимамана Рассерта «Встреча с прессой», где ведущий попытался его задеть по поводу романа Клинтона и Левински: «Когда вы говорите, что если бы у президента был роман с супермоделью, а не с Моникой, он был бы герой…». Журналист бы прерван Трампом: «Я не говорил такого. Я утверждал, что есть люди, считающие, что если бы у него был роман с супермоделью, то в лице общества он бы выглядел героем. Но это же не мое мнение».

Обладая громадным опытом общения с представителями СМИ, Трамп всегда был готов вступить в схватку с самыми жесткими журналистами, включая Рассерта, когда он заявил, что поддерживает право проведения абортов на поздних сроках беременности. Как рассказывал сопровождавший его Стоун, Трамп позже признался, что вообще не имел точного представления, что собой представляет эта процедура. В начале 2000 года у Трампа вышла новая книга «Америка, которую мы заслужили», которая начиналась резким заявлением: «Давайте сразу к делу. Да, я рассматриваю возможность баллотироваться на пост президента Соединенных Штатов». Далее он утверждал, что не видит смысла вступать в президентскую гонку «ради суеты» и будет этим заниматься только в том случае, если будет убежден, что одержит победу. «В любом случае, – писал Трамп, – волна будущего будет заключаться в деполитизации общества». Тут же он упомянул и о своей встрече с Рассертом: «Когда Тим Рассерт спросил меня на «Встрече с прессой» о запрете абортов на поздних сроках, я ответил отрицательно. Меня к этому побудили какие-то инстинкты. После программы я проконсультировался на этот счет у двух очень уважаемых врачей, и, узнав об этой процедуре больше, пришел к выводу, что теперь действительно, выскажусь за запрет». Тем не менее, делая общий вывод, Трамп писал, что вопрос этот крайне деликатен, и, по большому счету, он поддерживает право женщины принять свое собственное решение.

В январе 2000 года в рамках предвыборной кампании Трамп в сопровождении будущей супруги Мелании отправился в Миннесоту на встречу с Вентурой. В пентхаусе отеля Northland Inn, расположенного в миннесотском пригороде Бруклин-Парк, его ждал десяток руководителей избирательной кампании Вентуры. Больше всего Трампа интересовал вопрос, каким образом человек из низов и герой анекдотов добрался до одного из высших руководящих постов страны, став губернатором и обойдя самых известных политиков, включая и мэра столицы штата.

Руководитель кампании Вентуры Дин Баркли посоветовал Трампу просто быть честным и придавать главное значение не тому, «что» говоришь, а тому, «как» говоришь: «Разговаривая с ребятами из СМИ, нужно помнить, что вы разговариваете не с ними лично, а с избирателями». Другой операционный руководитель, Фил Мэдсен, подробно рассказал Трампу, как они использовали интернет для сбора пожертвований и пропаганды партийных идей и принципов.

В ходе беседы Трамп интересовался, каким образом реформистам удалось избежать раскола из-за предвыборной борьбы между Перо и Вентурой и выразил обеспокоенность членством в партии расиста Бьюкенена и бывшего гранд-мастера Ку-клукс-клана Дэвида Дюка. По окончании беседы Трамп заявил, что все разногласия были устранены, а Баркли, в свою очередь, добавил, что не уверен в том, что они вообще имели место.

В тот же день Трамп и Вентура появились вместе на обеде в здании местной торговой палаты. Исчез Трамп-слушатель, его место занял Трамп-шоумен. Он открыто подшучивал над кандидатами-республиканцами, называя их «состоявшимися покойничками», но, тем не менее, отказался от дальнейшей политической борьбы. 19 февраля 2000 года Трамп поместил статью в New York Times, в которой заявил, что его исследовательская компания провела «величайшее социологическое исследование, какое только может себе позволить частное лицо». В результате этого исследования он пришел к выводу, что не уверен в своей победе в качестве кандидата, особенно от третьей партии, когда в ней царят такие внутренние распри.

Но начало было положено. Несмотря на то, что Трамп пропустил президентскую гонку, его имя осталось в памяти сторонников партии реформистов в Мичигане и Калифорнии. В своем первом бою за умы электората он одержал победу.

Пока Трамп делал начальные шаги на большой политической арене, появилась еще одна важная персона. Хиллари Клинтон выразила желание стать сенатором от родного штата Трампа, и он, казалось, стремился оказать ей в этом поддержку. Во время предвыборной кампании в Сенат первая леди согласилась быть почетным гостем на мероприятии по сбору средств для Комитета демократической партии штата Нью-Йорк. Председатель Комитета Джудит Хоуп обратилась к Трампу с просьбой рассмотреть возможность аренды для этой цели пентхауса Tramp Tower. Трамп ответил, что будет счастлив предоставить помещение, если число собравшихся не будет превышать 50 человек.