Угрозу свою он привел в исполнение, когда, вместо того чтобы посодействовать Серову в получении портрета госпожи Боткиной для выставки «Мир искусства», уговорил родственников картину ни за что не давать. Серов упрашивал, Илья Семенович отвечал, что изменить своему честному слову не может, однако в конце концов не выдержал и послал ему телеграмму следующего содержания: «Твое несправедливое, противное уговорам желание вынужден исполнить, нарушая желание собственников и данное мною слово. Твой поступок заставляет меня бесповоротно расстаться с тобою». Серов выбрал дружбу и отказался выставлять портрет. Они еще долго обменивались взаимными упреками («стоит ли ссориться и отчего не уступить в таком пустом деле», «неужели из-за личных столкновений может страдать галерея»), пока между ними вновь не воцарился мир.

В отместку за вторжение в картину Врубеля Остроухов не сделал очередного взноса в кассу журнала «Мир искусства» и на письма Дягилева не отвечал. Но постепенно отошел, как это с ним обычно случалось, и перевел 500 рублей. Потом Серову удалось уговорить Николая II (воспользовавшись ради общего дела многочасовыми позированиями государя для писавшегося им портрета) дать субсидию журналу на целых три года.

Решение закрыть журнал Сергей Павлович Дягилев принял через несколько недель после возвращения Остроухова в Галерею. Илье Семеновичу он сообщил об этом по телефону одному из первых. При далеко не безоблачных отношениях масштаб личности Сергея Павловича Остроухов осознавал лучше многих («Дягилев — молодой человек, страстно любящий искусство. Не художник. Петербуржец. Немного коллекционер… Он особенно дорожит проявлением нового, оригинального, независимого творчества, молодого как на Западе, так и у нас и всячески пропагандирует его», — аттестовал он своего знакомца С. В. Флёрову в мае 1899 года). Илья Семенович переживал так, словно закрывал собственный журнал. Случай с Дягилевым — идеальная иллюстрация к характеристике нашего героя, данной князем Щербатовым: «Человек крутого нрава, крайне властный и переменчивый, быстро вскипавший и отходчивый, невоспитанный и капризный, раздражительный, русский „самодур“, на которого „накатывало“ то одно, то иное настроение. О[строухо]в мог быть столь же грубым и неприятным, нетерпимым, резким в суждениях и оценках, сколь внезапно ласковым, добрым, почти сердечным, внимательным, участливым. Он мог дружить с человеком и внезапно от него отвернуться в силу либо ущемленного самолюбия, либо просто непонятного каприза (это в Москве называлось „быть в милости у И. С.“ и „попасть в опалу“)».

В одном письме он жалеет Дягилева, мечущегося в поисках денег для своего журнала («Грусть он на меня стал наводить, скажу вам между нами: как-то усиливается смеяться и быть бодрым»), в другом — осуждает за непрактичное ведение дел, но, едва узнав о закрытии журнала, первым вызывается его поддержать хотя бы морально. «Я сейчас рассылаю письмо к целому ряду людей, прикосновенных к искусству, приглашая их собраться на подписной обед в среду в честь Дягилева», — оповещает он Боткину о решении почтить Сергея Павловича, который того вполне заслужил. Во-первых, за журнал (шесть лет умудрявшийся любоваться прошлым и одновременно ратовать за новизну в искусстве), во-вторых, за Историко-художественную выставку русских портретов, устроенную в Таврическом дворце. На эпитеты для Портретной выставки Илья Семенович не скупится: удивительная, феерическая, сногсшибательная. «Дягилев еще здесь и до устали хлопочет над собранием портретов. Часто обедает у нас или, вернее, сидит за столом, лишенный аппетита, с высунутым языком от усталости. Молодчина, любуюсь его энергией!» — с завистью писал он в апреле 1904 года Александре Павловне.

Двадцать пять из тридцати приглашенных на подписной обед («Четверг 24 марта, 7–5 рублей с персоны… не откажите, пожалуйте прибыть») почтили своим присутствием ресторан новомодного отеля «Метрополь». Остроухов считал обед удавшимся. Во всяком случае, в историю он вошел благодаря речи Дягилева, говорившего о страшной поре перелома, в которую живут собравшиеся. Дягилевский спич, обращенный к свидетелям «величайшего исторического момента итогов и концов во имя новой неведомой культуры, которая с нами возникнет, но и нас же отметет», оказался пророческим: рожденная им и его современниками культура действительно всех их очень скоро смела.

Банально, но 1905 год стал переломным для большинства жителей Российской империи, включая Остроухова, умудрившегося вернуться из Европы в самый разгар осенних беспорядков. «Был у нас Хруслов. Если забастовка начнется и наши „снимутся“ — вывесим объявление, что Галерея закрыта „по независящим от администрации причинам, вплоть до объявления“. В течение же 3–7 дней, если забастовка не кончится, я поставлю от себя и друзей вольно-определяющуюся команду в виде Матвея, Боткинского Петра, Петиного Дмитрия… человек 10–15. Это уже не будут „городские служащие“, которых можно будет снимать, а моя личная прислуга». — Остроухов опасается, что волнения напрямую затронут галерею и придется приглашать на подмогу сторонних работников. Это — самое длинное из его писем Александре Павловне: начато оно 10-го, а закончено только 17 октября 1905 года. Илья Семенович дописывает его каждый день, поскольку отправить депешу в Ялту, где в гостинице «Россия» остановилась с девочками А. П. Боткина, невозможно — почта бастует. Зато мы имеем живое свидетельство очевидца октябрьских событий.

«11 октября. …Теперь мы от Вас отрезаны совершенно, да и от всего мира: все дороги вокруг забастовали сегодня, с большими скандалами забастовала последняя, Николаевская… В городе уже начинают ощущаться недостатки мяса, молока уже совсем нет, дрова страшно вздорожали. Требования забастовщиков г. о. политические: конституцию, всеобщая прямая, ровная, тайная подача голосов, свобода слова, печати, союзов и пр. Завтра решили остаться дома. Погода убийственная.

11 октября. У меня жар, озноб, боль растущая над желудком. Просил приехать Гетье. Ответил, что никак не может. Его Басманная больница забастовала. Аптеки бастуют поголовно.

К вечеру, грозят, забастуют все служащие в городских предприятиях. Мы рискуем остаться без воды, что особенно страшно в канализированном городе. Ну, будь что будет. Напрасно не слушали улицы и честных людей. А теперь, поди, не поздно ли?.. Вокруг Почтамта идет стрельба — войска и окружены все здания.

10 вечера. Многие требования Думой приняты. Например, устройство хороших квартир всем городским рабочим. Их 10 600 человек. ….

14 октября. Вот и дождались; сидим без воды, без газа, без электричества и многого прочего. Становится уже не просто неприятно, а и жутко… В Правлении нечего делать: переводы не приходят из-за забастовки ж/д, денег нет, все замерло.

С 2 ч. дня голова открыл беспрерывное заседание Думы. Я только что вернулся, пообедал и сейчас иду опять. С представителями рабочих, сдается мне, уладят, и к вечеру сегодня вода в городе будет. Все бастует. Больницы, аптеки, электричество, газ, управ. служащие… Бррр…

Картина города пренеприятная. Темно. В кое-каких магазинах приспособили керосиновые лампы. Возбужденные толпы. Казаки. Патрули. Говорят, стреляли сегодня…

15 октября. Хотел послать Вам депешу. Не приняли. Забастовал телеграф. На улицах стычки. Есть много раненых, есть убитые…

…Мы во власти анархии… войск в Москве… около 10–12 тысяч.

16 октября. На вечернее заседание Думы