К другой категории относится официальное признание заслуг членов военного руководства Британии. Например, звучат дифирамбы в адрес начальника Имперского генерального штаба Алана Брука; автор признает его «исключительную твердость духа и мастерство в невероятно трудной и сложной обстановке», а также «важные услуги», которые фельдмаршал оказал «не только Британской империи, но и всему делу союзников». Если же говорить о любимом военачальнике Черчилля, который в его представлении олицетворял идеал полководца, то это, конечно, фельдмаршал Гарольд Александер. Политику импонировала странная, но эффективная в его понимании смесь качеств, когда, с одной стороны, человека «ничего не беспокоит и не приводит в замешательство», он полностью отдается поставленной задаче, особенно если она «рискованна и трудна», а с другой — он всегда сохраняет «веселость и простоту» в решении сложнейших проблем.

Первые две категории объединяет то, что в обоих случаях Черчилль говорил о своих соотечественниках. Но много места в тексте занимают также характеристики иностранных деятелей. Например, генерала Маршалла автор называет «не только истинным воином, но и человеком большой проницательности». Интересный отзыв представлен о помощнике Рузвельта Гарри Гопкинсе. Как правило, людей во власти отличает отменное физическое здоровье. Гопкинс был исключением, он обладал «хрупким и болезненным телом», в котором «горела пылкая душа». Черчилль сравнивает Гопкинса с «маяком, который освещает своими лучами путь к гавани великим флотам». В своей характеристике американского политика наш герой также акцентирует внимание еще на двух качествах, которые часто можно найти в портретах выдающихся лидеров: «язвительный юмор» и умение «говорить жесткие и горькие слова». Сам Черчилль не был знаменит язвительным юмором, но что касается второго: «опыт моей жизни учил и меня делать то же самое в случае необходимости».

Достаточно подробно Черчилль останавливается на наркоме иностранных дел Вячеславе Михайловиче Молотове; ему он дает характеристику, которая впоследствии обратит на себя внимание профессора Манфреда Кете де Вриеса и найдет отражение в одной из его работ о лидерстве. Описывая внешний вид Молотова, его манеры и профессиональные качества, Черчилль акцентирует внимание на «проницательных глазах, плоском лице, словесной ловкости и невозмутимости, хорошо отражавших достоинства и искусство» советского государственного деятеля. «Я никогда не видел человеческого существа, которое больше подходило бы под современное представление об автомате. И все же при этом он был, очевидно, разумным и тщательно отшлифованным дипломатом», — замечает Черчилль. По мнению британского политика, «нет сомнений, что в Молотове советская машина нашла способного и во многих отношениях типичного представителя: всегда верного члена партии и последователя коммунизма». Автор считает Молотова не только «человеком выдающихся способностей и хладнокровно беспощадным», но и действительно «рациональным и проницательным дипломатом»: «Мазарини, Талейран и Меттерних с радостью примут его в свою компанию, если только есть такой загробный мир, куда большевики разрешают себе доступ», — иронически заключает он, одновременно воздавая должное своему союзнику по военному времени и подчеркивая идеологическую пропасть, которая разделяет их. О глубине этой пропасти можно также судить из небольшого авторского комментария: «Дожив до старости, я радуюсь, что мне не пришлось пережить того напряжения, какому подвергался В. Молотов», в противном случае, «я предпочел бы вовсе не родиться».

Коснувшись советской темы, нельзя не сказать про еще одного руководителя — И. В. Сталина. Упоминания его имени на страницах «Второй мировой войны», как правило, связаны либо с периодом взаимного сотрудничества, либо с периодом разногласий. Когда все складывалось, Черчилль дает высокую оценку главе СССР. Например, описывая первую встречу в Москве в августе 1942 года, он называет Сталина «великим революционным вождем и мудрым русским государственным деятелем и воином». Когда же на дипломатическом горизонте сгущались тучи взаимного недовольства, тон британца меняется. То он жалуется, что за время «длительной переписки» с иностранным коллегой его «не раз осаживали и только изредка удостаивали добрым словом», то, описывая нападение Гитлера на СССР и упорное нежелание Сталина поверить в неизбежность войны с Германией, называет его «бессердечным, хитрым и плохо информированным гигантом».

Последняя характеристика — одна из самых жестких. В целом, вспоминая свое общение со Сталиным, Черчилль признается, что у него сложились с генсеком «близкие, суровые, но всегда волнующие, а иногда даже сердечные отношения». Как правило, он старается избегать острой критики в адрес военного союзника. Более того, он предпочитает разделять главу СССР и партийный аппарат, считая — ошибочно, — что последний оказывал значительное влияние на Сталина, определяя многие его заявления и решения. «Я был уверен в том, что за кулисами на него оказывался сильный нажим, как по партийной, так и по военной линии», — указывает Черчилль.

К следующей категории следует отнести нейтралов, выражавших в годы войны симпатии одной из воюющих сторон, но так и не решившихся открыто примкнуть к боевому лагерю. К ним относятся адмирал Жан Луи Ксавье Дарлан (1881–1942) и Франсиско Франко (1892–1975). Для каждого из них дипломатическое маневрирование сложилось по-разному. Для Дарлана отказ объединиться с союзниками привел «после двух лет беспокойной и постыдной службы к насильственной смерти и обесчещенной могиле», «его имя стало надолго ненавистным французскому флоту и стране, которой он до этого служил так хорошо». Каудильо, напротив, сумел выжить и сохранить свой режим; «при помощи хитрости, уловок и лести» ему удалось «переждать и добиться того, что Испания не вступила в войну». Несмотря на это, мнение Черчилля о двух государственных деятелях разняться. В то время как Дарлана он характеризует как «честолюбивого, своекорыстного и способного адмирала», «уважая его за проделанную работу по воссозданию французского флота» и отмечая, что «его власть на флоте была практически абсолютной», то Франко он называет «тираном с ограниченными взглядами», политика которого на протяжении всей войны была «исключительно своекорыстной и хладнокровной».

К последней категории портретов незаурядных индивидуумов относятся те, с кем Черчилль скрестил шпаги. Не обо всех из них он отзывается негативно, руководствуясь двумя мотивами. «Хвалить мужество неприятеля является широко известным приемом в военной политике, увеличивающим ваши собственные достижения в случае победы», — объяснял он первый резон. Другое побуждение сводилось к стремлению проявлять великодушие, особенно в отношении поверженных врагов. Например, описывая в первом томе эпизод потопления линкора «Ройал Оук», Черчилль воздает должное командиру немецкой подводной лодки U-47 Гюнтеру Прину (1908–1941), называя его незаметное проникновение через оборонительные сооружения британцев и уничтожение стоявшего на якоре линкора «воинским подвигом». Высокого мнения он придерживается и о фельдмаршале Эрвине Роммеле, этом «германском воине, который займет свое место в военных анналах Германии». Британский политик воздавал должное «лису пустыни» еще в годы войны, заметив в одном из своих выступлений в палате общин, что «нам противостоит очень смелый и искусный противник, и если мне будет разрешено сказать это в разгар войны, — великий генерал». В мемуарах, приводя цитату из своего выступления, он указывает, что многих тогда задели столь хвалебные отзывы в адрес врага. По его мнению, нежелание «признавать достоинства среди руководства» противоборствующей стороны является «бесстыдством», которое, хотя и относится к «хорошо известным чертам человеческой природы», на самом деле «противоречит духу победы в войне и утверждению многолетнего мира». Кроме того, стремление к мести воспринималось Черчиллем, как поведение, ориентированное на прошлое: будь то прошлые обиды или прошлые уроны. В то время как великодушие было обращено в будущее. Поэтому, объяснял он, «мстительности нет места в политике, и мы всегда должны скорее заглядывать в будущее, нежели оглядываться на прошлое».