Другим, уже не методом государственного управления, а приемом изложения, который часто использует Черчилль, является рассмотрение минувших событий через призму альтернативной истории, расширяющей понимание прошлого, настоящего и будущего, а также подчеркивающей богатство жизни и значение причинно-следственных связей. «Хотя постижение того, что могло бы произойти, если бы какое-то важное решение или явление стало бы иным, является напрасным, сам этот процесс часто соблазнителен и порой весьма поучителен», — отмечал он.

Донесение мысли через интеллектуальный экзерсис «если бы…» — довольно распространенный прием в произведениях Черчилля. Особенно тех, которые либо посвящены лично ему, либо рассказывают о его предках. Например, об отце. В двухтомной биографии лорда Рандольфа, написанной в первые годы XX столетия, автор настойчиво проводит мысль, что если бы не злополучная отставка отца с поста министра финансов в декабре 1886 года, если бы не его болезнь, то он смог бы оказать огромное влияние на британскую историю, войдя в нее как социальный реформатор и благодетель. Подобное самовозвеличивание Черчилль использует и по отношению к себе. В «Мировом кризисе» он недвусмысленно дает понять, что если бы во время кампании в Дарданеллах он обладал гораздо большей властью для реализации своего замысла, то предприятие увенчалось бы успехом, военные действия завершились бы раньше и миллионы жизней были бы спасены.

Множество примеров альтернативной истории содержаться также в биографии Мальборо. Если бы герцог был первым лицом, а не находился на службе королевы, и имел бы такую же свободу действий, как Наполеон, то его влияние было бы гораздо более значительным, а достижения — более грандиозными. Интересные пересечения по теме альтернативной истории можно найти между «Мальборо» и «Второй мировой войной». В первом томе биографии своего предка Черчилль пишет, что «триумф Франции под началом Людовика XIV искривил бы и ограничил развитие свободы, которой мы сейчас наслаждаемся, причем сделал бы это в гораздо большей степени, чем господство Наполеона или кайзера». Аналогичный прием с изображением новых темных веков активно используется автором и в военной риторике. В частности, в знаменитом выступлении 18 июня 1940 года, Черчилль предупреждает, что «если мы проиграем, тогда весь мир и все, что нам мило и дорого, погрузится во тьму нового Средневековья, только на этот раз оно будет куда более мрачным и продолжительным, благодаря извращенной нацистской науке».

Если говорить о «Второй мировой войне», то особенно часто Черчилль обращается к альтернативной истории в первой книге «Надвигающейся бури», которая описывает предвоенные годы. В упоминании едва ли не каждого знакового события 1930-х годов, в котором, пусть даже косвенно, участвовал Черчилль или которому он давал оценку со страниц газет и с различных трибун, то в явном, то в неявном виде используется оборот: «если бы только послушали меня». Постоянное прокручивание этой формулы не оставляет у читателей сомнений в том, что автор всегда был прав, в то время как остальные — ошибались. При этом Черчилль не всегда разбирает причины, толкнувшие его коллег на принятие того или иного решения, а также почти всегда оставляет за рамками рассуждений анализ того, насколько в действительности вероятность предполагаемого им исхода была выше.

Размышления над тем, как бы мог измениться мир, если бы был выбран иной путь, представлено и в других частях гексалогии. Например, во втором томе автор играет с мыслью, как стали бы развиваться события, если бы Франция не капитулировала летом 1940 года. Французы могли бы продолжить сопротивление в Северной Африке, объединить военно-морские усилия с британцами, взять под контроль Средиземноморье, атаковать Италию. Что бы в этой ситуации предпринял Гитлер, стал бы он отвоевывать Северную Африку, вторгаться в Танжер и Марокко, ведя одновременно бои за воздушное господство над Британией? Достаточно часто схожие рассуждения используются и в последнем томе. Если бы на выборах 1945 года британский народ проголосовал по-иному, поддержав Консервативную партию, то премьер-министру удалось бы предотвратить начало «холодной войны» и стабилизировать международную обстановку. В последнем эпизоде Черчилль вновь, как и в начале своего сочинения, примеряет одежды пророка, пытаясь доказать, что «холодной войны» можно было избежать.

Обращение к альтернативной истории играет на руку автору, позволяя достаточно легко доказывать свою правоту и достаточно убедительно защищать свою точку зрения. Но не все так просто. Профессор Джон Рамсден считает, что, несмотря на частое использование этого приема и его высокую эффективность, Черчилль применял его не только для самозащиты и самовозвеличивания. В определенной степени для него это было неосознанное действие, берущее истоки из глубин мировоззрения. Оно отражало его убеждение в многовариантности мира и предпочтении случайного перед детерминированным. «История — это не просто то, что произошло, — объясняет подобный подход историк Хью Тревор-Ропер (1914–2003). — История это то, что произошло в контексте того, что могло произойти». Поэтому, альтернативная история так часто встречается не только в сочинениях британского политика, но и в личных беседах. «Он любил сочинять эфемерные, но восхитительные рассказы о радикальных, несостоявшихся последствиях, к которым могло привести то или иное политическое или военное событие», — вспоминал его личный секретарь Энтони Монтагю Браун. В этом понимании оригинальное описание возможностей альтернативной истории представлено в романе «Соглядатай» Владимира Владимировича Набокова (1899–1977): «Есть острая забава в том, чтобы, оглядываясь на прошлое, спрашивать себя: что было бы, если бы… заменять одну случайность другой, наблюдать, как из какой-нибудь серой минуты жизни, прошедшей незаметно и бесплодно, вырастает дивное розовое событие, которое в свое время так и не вылупилось, не просияло. Таинственная эта ветвистость жизни, в каждом мгновении чувствуется распутье, — было так, а могло бы быть иначе, — и тянутся, двоятся, троятся несметные огненные извилины по темному полю прошлого».

Одновременно с обыгрыванием альтернативных сценариев развития событий для Черчилля также характерна персонификация истории. Он изображает участие Великобритании в событиях 1939–1945 годов, как свою собственную войну: это он — принимает стратегические решения, двигает полки и перемещает корабли; это он — вселяет в народ уверенность, повышает боевой дух, настраивает на борьбу и предсказывает победу; это он — встречается с союзниками и договаривается о взаимной помощи, определяя внешнюю политику страны. Черчилль настолько увлекается персонификацией войны, что словно оказывается в эпохе своего предка Мальборо или еще дальше, во временах Шекспира, когда сокрушение врага означало личную победу короля. И это делает руководитель правительства (даже не страны) в столетии, в котором знамя прогресса передано массе, а все достижения признаются результатом коллективных действий и совокупности взаимовлияющих и взаимозависимых сил. Но Черчилль остается в прошлом. Он последний титан, верящий в несокрушимую мощь человека и всегда доказывающий это и словом, и делом.

Подобное отношение к истории и своему месту в ней наложило характерный отпечаток на военные мемуары. Черчилль не просто исследователь, он еще очевидец, и что самое главное — участник. Рассмотрим один эпизод. Лето 1943 года. У Черчилля с генералом Джорджем Маршаллом, главным советником американского президента по вопросам военной стратегии, возникли разногласия относительно дальнейшего плана ведения боевых действий. В итоге британский премьер добился своего, доказав преимущества Средиземноморской кампании перед высадкой в Европе. В тот момент ему казалось, что он сумел переубедить всех, включая Маршалла. Но американский генерал не изменил своего мнения. В 1950 году, приступив к описанию этого эпизода, Черчилль изобразил все так, будто именно благодаря его красноречию и дару убеждения он смог доказать всем исключительную правильность своего плана. Когда он работал над этим фрагментом, к нему пришел лорд Моран.