В это время артиллерия береговой обороны и корабельная артиллерия простреливала рубежи, участки НЗО и отдельные цели, с тем чтобы быть в полной готовности прикрыть отход войск, и особенно в тот момент, когда полевая артиллерия начнет посадку на корабли. Широко применяли огонь кочующих орудий. Активные действия нашей артиллерии создавали впечатление подхода на фронт новых частей и таким образом дезориентировали противника о фактически предстоящих действиях наших войск».

Прибытий из Севастополя флагманский артиллерист флота капитан 1-го ранга A.A. Руль и корректировочная группа эскадры вместе с начальником артиллерии Приморской армии полковником Н.К. Рыжи разработали плановую таблицу артиллерийского огня кораблей Черноморского флота по обеспечению отхода Приморской армии 15 октября. Согласно этой таблице крейсеру «Красный Кавказ» и эсминцу «Смышленый» поручалось поддерживать огнем части Западного сектора, крейсеру «Червона Украина» и эсминцу «Шаумян» – части Южного сектора, эсминцам «Бодрый» и «Незаможник» – части Восточного сектора.

В здании управления Одесского порта состоялось расширенное совещание, на которое были приглашены капитаны прибывших судов, командиры соединений, руководители порта, коменданты причалов, армейские офицеры. Командир Одесской военно-морской базы контр-адмирал И.Д. Кулишов поставил задачу по эвакуации главных сил и арьергарда. В работе совещания приняли участие контр-адмирал Г.В. Жуков, генерал-майор И.Е. Петров, начальник штаба базы капитан 3-го ранга К.И. Деревянко, дивизионные комиссары Н.М. Кулаков и Н.Ф. Воронин.

Во второй половине дня был отдан последний боевой приказ по войскам Одесского оборонительного района, подписанный командующим контр-адмиралом Г.В. Жуковым и членами Военного совета. В приказе говорилось:

«1. Отвод войск OOP начать в 19.00 15.Х.41 г., закончить амбаркацию в ночь с 15.Х на 16.Х, согласно утвержденному мною 13.Х плану.

2. Выполнение операции по отводу сухопутных войск OOP и амбаркацию их возлагаю на командующего Приморской армией генерал-майора Петрова.

3. Командира Одесской военно-морской базы контр-адмирала Кулишова подчиняю командующему Приморской армией.

4. Потребовать от командиров и комиссаров соединений и частей под их персональную ответственность, чтобы оставляемые за невозможностью эвакуации имущество, материальная часть и запасы были уничтожены. Личное оружие и оружие коллективного пользования взять с собой. Объекты государственного и оперативного значения разрушить согласно утвержденному мною плану.

5. Мой КП с 12.00 15.Х.41 г. – крейсер «Червона Украина».

6. Генералу Петрову о ходе отвода и амбаркации доносить мне через каждые 2 часа, начиная с 20.00 15.Х.41 г.».

«Войска выполняют свою работу по плану. Большой затор на подходах к порту. Фронт спокоен», – доносил генерал-майор Петров.

К 23.00, совершив трудный ночной двадцатикилометровый марш-бросок, части 25, 95, 421-й стрелковых и 2-й кавалерийской дивизий вместе с вооружением стали прибывать в порт и грузиться на транспорты во всех пунктах посадки. Одновременно шла погрузка артиллерии, минометов, пулеметов и другого оружия.

Отход арьергардов с переднего края начался в 21.00. Его прикрывали огнем крейсер «Красный Кавказ», эсминцы «Бодрый» и «Незаможник», артиллеристы батарей 42-го отдельного артдивизиона и 73-го зенитного артполка. В 24.00 15 октября – 00 часов 16 октября начштаба Приморской армии Н.И. Крылов очередной телефонограммой донес командованию OOP: «Все идет по плану. Главные силы производят посадку. Арьергарды на подходе. Нажима со стороны противника нет». По мере загрузки транспортные суда под охраной сторожевых кораблей выходили на внешний рейд и отправлялись в путь.

«После погрузки арьергардов, – писал впоследствии генерал И.Е. Петров, – особо сформированные команды метр за метром проверяли территорию порта – не остался ли кто, не забыто ли что-нибудь из боевого имущества. Командные пункты армейского и морского командования были свернуты лишь тогда, когда командир порта капитан 1-го ранга Макаренко сообщил, что порт чист «под иголочку».

Во время отхода частей 31-го стрелкового полка румынские части попытались перейти в наступление, однако, встреченные артиллерийским и пулеметным огнем частей заграждения, были остановлены и отброшены на исходные позиции. Прикрытие отхода войск (после 19.00) возлагалось на арьергардные части, в основном сформированные из добровольческих отрядов морских пехотинцев, групп партизан и бойцов отрядов НКВД, остававшиеся на фронте до окончания переброски главных сил в районы посадки на суда.

25-я стрелковая дивизия эвакуировалась с причала № 17 на Платоновском молу, часть войск эвакуировалась с причалов Нефтегавани. В 19.00 главные силы Приморской армии оторвались от противника и стали отходить к порту, в назначенные им районы посадки. Командование Одесского оборонительного района приняло решение во время погрузки не беспокоить противника без необходимости огнем корабельной артиллерии, так как сам факт начала интенсивной стрельбы мог вызвать у румынского командования подозрение. Разрешалось ведение огня лишь в исключительных случаях – при попытках противника начать наступление.

В 21.00 начали отход и арьергардные фронтовые части. В порт были стянуты все остававшиеся в армии зенитки. Немецкая авиация не смогла предельно затруднить и эвакуацию сил Одесского оборонительного района. Тогда же несколько судов технического флота ЧГМП были взорваны и затоплены по приказу командования из-за невозможности вывода из Одессы: бывший пассажирский пароход, а ныне транспорт «Чичерин» (1852 брт), спасательное судно «Аджарец» (200), сторожевой катер № 137; буксир «Форос» и 16 других мелких судов и плавсредств.

В 23.00 началась погрузка на суда личного состава и военного имущества. Военный совет Одесского оборонного района перешел на борт стоящего в гавани крейсера «Червона Украина». Командарм Приморской армии, с оперативной группой штарма, перешел на бывший КП военно-морской базы на набережной, а основной подземный КП армии был взорван.

К 3 часам утра 16 октября погрузка войск была закончена. Но небольшая часть раненых и больных солдат была оставлена в больнице на Слободке, с линии фронта не успели пробраться в порт до тысячи бойцов из частей прикрытия. Позже румынские власти сообщали о том, что 13–16 октября они захватили 6 тыс. советских военнопленных. Эта цифра была преувеличена, можно говорить о 3–3,5 тыс. пленных, куда вошли раненые и больные, оставленные в Одессе.

В 5.10 утра из Одесского порта вышел транспорт со штабом Приморской армии. На крейсер «Червона Украина», где держал флаг командующий эскадрой, перешел Военный совет Одесского оборонительного района. В 5.28 крейсер «Червона Украина», приняв 1164 человек, и в 5.45 крейсер «Красный Кавказ», приняв 1127 человек, снялись с якоря, а в 5.57 эти крейсеры вместе с эсминцами «Бодрый» и «Смышленый» вышли из порта и вступили в охранение транспортов. В 7 часов утра от причала отошел катер с командиром ОВРа П.П. Давыдовым, тральщики и катера из дивизиона капитан-лейтенанта П.И. Державина, принявшие на борт арьергарды: батальоны прикрытия, артиллеристов береговых батарей, команды подрывников. После этого тральщик ТЩ-15 поставил мины на внешнем рейде Одессы. В 9 часов утра от пирсов порта отошел последний сторожевой катер охраны водного района Одесской военно-морской базы. Незадолго до отхода последних транспортов были взорваны береговые батареи, прикрывавшие отход и посадку армии портовые сооружения, краны. Вдоль опустевших причалов бродили брошенные армейские кони, горели костры, в которых еще уничтожались оставленные ценности и документы…