Румынское и немецкое командование допустило в борьбе против советского ЧФ ряд существенных просчетов. Румынские минные заграждения могли бы сковать действия ЧФ у Одессы, блокировать Одессу с моря и сделать невозможными интенсивные морские перевозки Севастополь – Одесса. Но в румынском флоте и ВВС отсутствовали надводные и подводные силы для минных постановок. С другой стороны, запаздывание руководства люфтваффе в создании запаса авиационных неконтактных мин в значительной мере сказалось на результатах действий вражеской авиации на морских коммуникациях. 14 сентября немецкая авиация пыталась заминировать Одесский порт и выход из него, сбросив пятнадцать мин, из которых только пять упали в воду. Подобная постановка мин с воздуха могла только напугать противника, а не создать минную преграду. Весьма вероятно также, что отсутствие активности в минировании Одесской гавани объяснялось и тем, что румынское и немецкое командование рассчитывали на скорое взятие города и стремились сохранить Одесский порт и фарватеры чистыми для себя.

Одна из важнейших задач ЧФ при обороне Одессы состояла в защите морских коммуникаций, обеспечении безопасности военных и грузовых перевозок. В частности, на Одесскую военно-морскую базу была возложена задача обеспечения безопасности перевозок от устья Дуная до Одессы и от Одессы до Ак-Мечети. До 20-х чисел июля движение судов на всех трассах осуществлялось поточным методом. До 23 июля авиация противника не проявляла активности на советских морских коммуникациях, за исключением постановки мин с воздуха в районе Севастополя и на выходе из Днепро-Бугского лимана, а также тремя атаками судов, следовавших из Одессы в Жебрияны. С первых дней войны стал сказываться недостаток в сторожевых кораблях, тральщиках и катерах специальной постройки, которые требовались для обеспечения безопасности движения кораблей и судов. Практически для этой цели ЧФ мог выделить около двадцати сторожевых катеров, два-три тральщика и один-два эсминца. Командование ЧФ, учитывая существующие возможности, дало указание осуществлять охранение только тех судов, которые перевозили ценные грузы. Остальные должны были следовать под берегом без охранения, как днем, так и ночью. Так, в июле из 263 судо-рейсов из Севастополя в Одессу, которая на тот момент была ближайшей к противнику, только у 131 имелось охранение (50 %)[302].

26 июля была введена система конвоев, однако те же причины (нехватка судов сопровождения) мешали организовать надежное охранение от двух основных в то время опасностей – авиации и мин. Охранение одного транспорта осуществлялось одним сторожевым катером, а если этот транспорт перевозил груз, имевший важное значение, то двумя-тремя катерами. Если в конвой входило два транспорта, их охраняли два-три сторожевых катера, два тральщика или эсминец. На подходах к военно-морским базам конвой прикрывали два-три самолета МБР-2. В тех случаях, когда в состав конвоя включалось три транспорта, что бывало редко, походное охранение несколько увеличивалось.

С выходом противника на ближние подступы к Одессе авиация противника усилила свои действия на прибрежной коммуникации, связывавшей эту базу с другими базами и портами. Изменившаяся в пользу врага обстановка на сухопутном фронте позволила немецкой авиации появляться в районе обнаружения советских кораблей и судов через 10–15 минут после донесения разведки. Пикирующие бомбардировщики противника начали действовать группами по шесть – девять самолетов. Со второй половины августа на коммуникациях, связывавших Одессу с другими военно-морскими базами, начали действовать немецкие бомбардировщики и торпедоносцы, перебазированные из Средиземноморского театра.

Активизация авиации противника заставила усилить в меру имевшихся возможностей непосредственное обеспечение безопасности транспортов на переходе. В августе из 272 транспортов, прошедших по трассе Севастополь– Одесса – Севастополь, только 21 судно (9 %) шло без охранения[303].

Дальнейшее увеличение налетов немецкой и румынской авиации заставило еще больше усилить походное охранение. Основной его задачей являлось прикрытие транспортных судов от удара с воздуха. При этом в походном охранении в три-четыре раза увеличилось количество эскадренных миноносцев и тральщиков, и тем самым значительно усилилась мощность зенитного огня. Кроме того, недостаточная скорость хода транспортных средств и нехватка кораблей охранения заставили военных моряков выполнять несвойственные им на первый взгляд задачи военных перевозок.

Одной из наиболее ярких страниц в действиях ЧФ стало его участие в эвакуации Одессы.

События середины сентября 1941-го на фронтах тяжело сказались на настроениях защитников Одессы. Враг прорвал Перекопские укрепления и штурмовал Крым, взял в полукольцо Киев, прорвался к Ладожскому озеру и осадил Ленинград, разгромил группировку советских войск под Вязьмой, подошел к Москве… Было понятно, что советское командование уже намеревалось решать более серьезные задачи и одесская «заноза», что беспокоила преимущественно румынские войска, потеряла свою актуальность.

Вечером 12 октября Военный совет OOP принял окончательное решение об ускоренной эвакуации Приморской армии и утвердил все документы, определяющие порядок одновременного отвода войск с позиций и погрузки на суда. Эвакуация была назначена в кратчайший срок, в ночь с 15 на 16 октября. Это решение было принято своевременно, потому что положение Приморской армии было не из лучших. Румынское командование, узнав о скорой эвакуации, не только готовило войска для общего штурма, но и «пригласило» немецкие войска для поддержки последнего штурма города. По данным разведки, немецкое командование направляло на штурм Одессы одну дивизию вермахта, что могла изменить соотношение сил, прибыв на фронт под Одессу уже 18–19 октября. Положение оборонявшихся усугублялось тем, что из Одессы уже была эвакуирована одна дивизия и тяжелая артиллерия. Стратегически отход Приморской армии в несколько эшелонов грозил возможным прорывом румынских войск к порту и окружением части советских войск в городе.

Ранним утром 13 октября в Одессу из Севастополя прибыл член Военного совета ЧФ дивизионный комиссар Н.М. Кулаков – посланец командующего ЧФ Ф.С. Октябрьского. Он должен был ознакомиться с обстановкой в Одессе и на «одесском фронте» и доложить Военному совету ЧФ, какова готовность армии к эвакуации. Вместе с Н.М. Кулаковым в Одессу прибыла группа артиллеристов для составления плана огневого обеспечения эвакуации корабельной артиллерией.

Н.М. Кулаков, выслушав доклады контр-адмирала Г.В. Жукова и командарма И.Е. Петрова и выяснив детали одесской обстановки, направил на имя Ф.С. Октябрьского радиограмму, в которой сообщалось, что командование и штабы OOP, Приморской армии и Одесской военно-морской базы предусмотрело все меры по обеспечению эвакуации войск. Несколько часов спустя командующий флотом, получив радиограмму из Одессы, дал согласие на отвод войск одним эшелоном с посадкой на суда в ночь на 16 октября. Общее руководство отходом войск и посадкой их на суда осуществлялось Военным советом Одесского оборонительного района. Военный совет принял окончательное решение – вечером 15 октября снять с фронта все силы, походными колоннами вывести их в районы посадки, посадить на суда и немедленно отправить в Крым[304].