Специальная группа НКВД 15 октября в городской тюрьме и в тюрьме НКВД провела расстрелы пленных румынских и немецких солдат и «наиболее опасных врагов народа». За время обороны Одессы из города было вывезено только около 2 тыс. пленных. По советским документам, непосредственно в Одессе в последние дни осады города содержалось 659 румынских и немецких военнопленных, захваченных в ходе оборонительных боев. В Одессе их не оставили и в Крым не привезли.

Одесская тюрьма уже никем не охраняется, и из нее в ночь на 16 октября бегут сотни уголовных и политических заключенных. В августе 1941-го несколько тысяч местных советских немцев было арестовано и заключено в так называемой исправительной колонии, вблизи одесской тюрьмы. Вечером 15 октября вся администрация колонии успела эвакуироваться, охрана исчезла. Заключенные, поразбивав двери и окна, разбежались.

Еще с середины июля 1941-го начальник инженерных войск Южного фронта генерал А.Ф. Хренов, по согласованию с секретарем Одесского обкома А.Г. Колыбановым, готовил «спецмероприятия» на случай оставления Одессы. План взрывных работ был утвержден командующим Одесским оборонительным районом Г.В. Жуковым, Военным советом OOP. 3 октября был утвержден общий план разрушений военных и промышленных объектов в городе, которым предусматривался вывод из строя 29 промышленных предприятий, двух аэродромов и восьми портовых объектов.

Генерал А.Ф. Хренов в своих воспоминаниях подробно изложил подготовку к минированию важнейших объектов Одессы: «Я должен был отвечать за организацию и материально-техническое обеспечение минирования, устройства заграждений и разрушений, уничтожение имущества заводов, всех средств связи, подвижного состава железной дороги, порта и других имеющих военное значение объектов, а также за подготовку отрядов заграждения для прикрытия выхода из боя и отвода войск с оборонительных рубежей… Инженерное обеспечение эвакуации войск из Одессы складывалось из организации массовых разрушений объектов оборонного значения в городе и прикрытия средствами инженерных заграждений выхода войск из боя»1.

Выполняя наказ Сталина о стратегии выжженной земли, местные специалисты инженерного отдела Приморской армии уничтожали не только военные объекты (командные пункты, аэродромы, блокгаузы, капониры, радиостанции, батареи, оборонительные рубежи, нефтебазы), взрывались и поджигались промышленные и культурные объекты (практически все городские школы, хлебозаводы, портовые сооружения, электростанции, дамбы, заводы и заводское оборудование). Оставленные в городе подрывные группы уничтожили все, что только представляло для врага какую-то ценность. Отдельный радиотехнический взвод капитана Е.М. Пируса 82-го инженерного батальона Приморской армии устанавливал радиомины, которые по сигналу должны были уничтожить стратегические дороги, важные объекты города.

Большое количество имущества так и не удалось вывезти – 9 тыс. лошадей, 2,5 тыс. автомашин, 90 паровозов, 180 тракторов, 8000 повозок. В последнюю ночь сотни лошадей были расстреляны у кромки причала, их трупы сброшены в акваторию порта. Автомобили и повозки подгоняли к краю пирса и сбрасывали в воду. У портовой железнодорожной станции в море столкнули вагоны и паровозы…

Необходимо было незаметно уйти с фронтовых позиций и оторваться от противника на 8–10 часов. В условиях открытой местности такой отрыв представлял собой трудную задачу. Советское командование разработало план отрыва частей 421-й стрелковой дивизии с помощью затопления рабочего района Пересыпи, для чего заранее были подготовлены к взрыву плотины, перекрывающие Хаджибейский лиман. Поздним вечером 15 октября саперы под руководством Г.П. Кедринского взорвали дамбу Хаджибейского лимана. Командование считало, что затопление Персыпи могло помешать румынским войскам войти в город с востока. Но через несколько дней после захвата оккупантами Одессы румынская администрация пригнала на Пересыпь несколько сотен одесситов, которые в течение недели восстановили дамбу и отвели лиманскую воду с Пересыпи. О затоплении Пересыпи население города не было предупреждено. Грязные воды лимана, смешанные с морскими, мгновенно залили предместье. Несчастье усиливалось тем, что на море бушевала сильная буря. Вода на некоторых участках рабочего района затопила подвалы и первые этажи домов, поднявшись до полутора метров. Несколько десятков жителей Пересыпи погибли этой ночью в холодных бурунах, их просто смыло в Черное море.

Эсминцы «Бодрый» и «Смышленый» ночью поставили в районе Сухого лимана 117 мин, чтобы затруднить использование противником порта после отхода наших войск.

В ночь на 15 октября противник подверг порт и суда ожесточенной бомбардировке, в которой одновременно участвовало до 40 самолетов. Корабельные и береговые зенитчики и летчики-истребители сумели защитить транспортные средства. В то же время авиация ЧФ нанесла бомбовые удары: 25 пикирующих самолетов Пе-2 в сопровождении 28 истребителей пошли на подавление вражеской авиации на ее аэродромах. Затем бомбовым ударам с воздуха подверглись неприятельские позиции.

В 10.00 15 октября вся артиллерия открыла огонь преимущественно по ближайшим боевым порядкам противника. Огневые налеты чередовались с методическим огнем. В 18.30, за полчаса до начала отхода главных сил, огневыми налетами артиллерии противник подавлялся на его исходных позициях для наступления. По мере снятия с огневых позиций частей полевой артиллерии усиливался и перераспределялся огонь береговой и корабельной артиллерии.

В течение 15 октября корабли по заявке сухопутного командования вели обстрел: крейсер «Красный Кавказ» – фронт у села Гниляково (выпустил 27 180-мм снарядов), эсминец «Бодрый» – фронт между Хаджибеевским и Куяльницким лиманами (выпустил 42 130-мм снаряда), эсминец «Незаможник» – фронт у Дофиновки (Б. Аджалыкский лиман) (выпустил 512 102-мм снарядов). Составили таблицу огня и принципы взаимодействия морской артиллерии с сухопутными частями флагарт штаба ЧФ капитан 1-го ранга Руль и капитан-лейтенант Сальников.

Прикрывали отход выделенные каждой дивизией арьергардные батальоны, усиленные артиллерийскими подразделениями со старой материальной частью, подлежавшей уничтожению в последний момент. В 21.00 начали отход с фронта арьергарды армии под прикрытием артиллерии своих полков и батальонов и специально выделенных батарей дивизионной артиллерии, которые, отходя перекатами, последовательно занимали заранее подготовленные на маршрутах движения войск огневые позиции с выложенными на них снарядами и вели огонь по заранее подготовленным данным для стрельбы.

В период отхода арьергардов вели огонь стационарные береговые и зенитные батареи на стационарных установках вплоть до посадки арьергардов на корабли, после чего эти батареи были взорваны их личным составом. С моря отход и посадку на транспорты последних частей обеспечивала артиллерия двух крейсеров и четырех эскадренных миноносцев.

Отвод с фронтовых позиций войск последнего эшелона Приморской армии, насчитывавшего до 15 тыс. бойцов, начался в 19 часов 15 октября. Начальник артиллерии Приморской армии Н.К. Рыжи воспоминал:

«Артиллерия явилась одним из важнейших средств, обеспечивающим скрытый выход войск оборонительного района для посадки на корабли. С этой целью штабом артиллерии Приморской армии был спланирован огонь полевой, береговой и корабельной артиллерии так, чтобы на любом участке перед фронтом нашей обороны можно было вызвать заранее подготовленный огонь НЗО. Это было особенно важно на тот период времени, когда главные силы армии оставляли свои позиции или находились в движении к месту посадки. Кроме того, для прикрытия арьергардов огонь планировался и внутри оборонительного региона с расчетом прикрытия их огнем вдоль маршрутов отхода. За два дня до отвода войск с фронта производилась демонстрация подготовки наступления.