Уинни (так называли его в детстве) рос в лондонском доме своего отца, Рандольфа Черчилля, принадлежавшего к роду герцогов Мальборо – одному из знатнейших в Англии. Мальчика отдали на попечение няне, так как знатные родители в то время сами не занимались воспитанием детей. Уинстон очень привязался к няне и горячо любил ее всю свою жизнь. Впоследствии, когда он стал крупным государственным деятелем, портрет няни всегда висел у него в кабинете.

Маленький Уинни отличался крепким здоровьем, однако у него обнаружился дефект речи: он сильно заикался и шепелявил. Несмотря на это, он был очень разговорчив и болтал без умолку с тех пор, как научился произносить слова. Характер у него был непростой – упрямый и надменный. Эти качества усиливались по мере того, как мальчик подрастал.

В семь лет Уинстона отдали в закрытую подготовительную школу в Аскоте. Это была престижная и очень дорогая школа, гордившаяся своими традициями. Мальчику пришлось там очень трудно. Через несколько лет его перевели в среднюю школу в Хэрроу.

Уинстон не желал учиться так, как учились все его сверстники. Он обладал отличной памятью, но усваивал легко и быстро только то, что его интересовало. Все, что ему не нравилось, он категорически отказывался воспринимать. Невзлюбив математику с самых первых дней учебы, он так и не смог освоить ее. Классические языки Уинстон просто возненавидел и за годы учебы усвоил из латыни и греческого лишь алфавит, да и то не очень твердо. Зато он любил английский язык и хорошо знал его.

Неудачи Черчилля в школе очень огорчали его родителей. Отец сделал вывод, что сын недостаточно умен, чтобы сделать юридическую карьеру, и поэтому последние годы в Хэрроу Уинстон обучался в классах, подготавливающих к поступлению в военную школу. В августе 1893 года он был зачислен в высшую школу Сэндхерст.

В январе 1895 года умер отец Уинстона. Это стало для него тяжелым ударом. Сдав свой последний экзамен в Сэндхерсте, Черчилль получил чин младшего лейтенанта и вскоре был зачислен в 4-й гусарский полк Ее Величества. В период службы Черчилль в качестве военного корреспондента побывал на Кубе, в Индии, Южной Африке. Во время англо-бурской войны (1899) он попал в плен, откуда успешно бежал. После этого он остался в действующей армии, получив должность лейтенанта легкой кавалерии. Черчилль побывал во многих боях, проявив незаурядное мужество и отвагу.

В 1900 году Уинстон Черчилль вернулся в Англию и впервые выставил свою кандидатуру в парламент. С трудом победив на выборах, он стал членом партии консерваторов. Однако со временем его взгляды изменились. В марте 1904 года он объявил себя независимым консерватором, а в апреле официально разорвал отношения с консервативной партией.

В 1906 году на следующих выборах Черчилль уже стал заместителем министра по делам колоний. Вскоре он проявил себя как энергичный политик, весьма работоспособный и инициативный. В мае 1907 года заслуги Черчилля были оценены по достоинству – его сделали тайным советником, что для 32-летнего замминистра было значительным достижением.

В апреле 1908 года премьер-министр Англии Кэмпбелл Баннерман подал в отставку. Его сменил Асквит, сформировавший правительство по своему усмотрению. Он предложил Черчиллю пост военно-морского министра. Взвесив все «за» и «против», тот ответил отказом. Адмиралтейство не сулило Черчиллю больших перспектив. Тогда Асквит предложил ему министерство местного самоуправления, но Черчилля это тоже не заинтересовало. Он выбрал пост министра торговли.

Друзья Черчилля считали, что он увлечен только политикой, и на личную жизнь у него попросту нет времени. Однако 15 августа 1908 года в газетах появилось извещение о его помолвке с Клементиной Хозье. Она была из небогатой семьи, но принадлежала к тому же кругу, что и Уинстон. Ее семья имела большое влияние в Данди – новом избирательном округе Черчилля. Клементина свободно владела французским и немецким языками, была хорошо образована, обладала живым умом и чувством юмора. Она интересовалась политикой и, по отзывам современников, была очень красивой женщиной. Супруги были счастливы в браке. Клементина родила Уинстону четверых дочерей и одного сына.

К 33 годам Уинстон Черчилль стал успешным политиком: он представлял в парламенте надежный избирательный округ и пользовался большим влиянием. В 35 лет он занял пост министра внутренних дел, в ведении которого находились все тюрьмы и колонии для малолетних преступников, лондонская полиция и пожарная охрана, контроль над иммиграцией и дороги, мосты, каналы, шахты, сельское хозяйство и т. п.

Перед началом Первой мировой войны Черчилль уделяет все больше и больше внимания внешней политике, изучая отношения Англии со странами Европы. На основании информации, полученной от военных специалистов, он составил меморандум о «военных аспектах континентальной проблемы» и вручил его премьер-министру. Этот документ свидетельствовал о том, что Черчилль, обладая весьма скромным военным образованием, смог быстро и профессионально разобраться в ряде важных военных вопросов. Прежние его рассуждения о том, что в будущей войне немногочисленная английская армия неизбежно потонет среди массовых армий континентальных держав, теперь были забыты. В конце сентября 1911 года Асквит снова предложил Черчиллю возглавить адмиралтейство и на этот раз получил утвердительный ответ. 23 октября Черчилль стал главой военно-морского министерства. Первоочередной задачей Черчилля стала скорейшая подготовка военно-морского флота Англии к войне с Германией, которая, как он полагал, могла начаться в любой момент. Когда 1 августа 1914 года Германия объявила войну России, Черчилль под свою личную ответственность отдал приказ о полной мобилизации флота. Это был довольно смелый шаг, но все обошлось благополучно. На следующий день правительство подтвердило решение Черчилля, и 3 августа 1914 года Англия официально вступила в Первую мировую войну.

Во время войны глава адмиралтейства почувствовал себя в своей стихии. Он был полон энергии, инициативен, порой даже слишком. Черчилль лично возглавлял оборону Антверпена, участвовал в разработке первых танков и создании танковых войск. В 1915 году он стал одним из инициаторов Дарданелльской операции, плачевно закончившейся для союзных войск. После этого Черчилль подал в отставку и отправился на Западный фронт.

В июле 1917 года он был назначен министром вооружений, а в январе 1919– военным министром и министром авиации.

После окончания Первой мировой войны все помыслы Черчилля были обращены к войне против Советской России. К началу 1921 года все попытки Англии и других империалистических держав свергнуть советскую власть закончились провалом. Англия была вынуждена пойти на признание большевистского правительства. Это означало, что Черчиллю уже нечего было делать в военном министерстве.

В январе 1921 года Черчилль получает новое назначение – в Министерство колоний. Его твердая рука была теперь нужна английским правящим кругам для того, чтобы бороться с национально-освободительным движением в Британской колониальной империи.

На следующих выборах 1922 года Черчилль потерпел сокрушительное поражение. Впервые с 1900 года он оказался вне парламента. Врачи посоветовали ему отдохнуть, и Уинстон с Клементиной отправились на юг Франции. Казалось, что его политической карьере пришел конец.