Журнал Down Beat, в свою очередь, приводил не менее красочные описания:

В силу его аффективной манеры поведения, которая парадоксальным образом сочеталась у него с деловым чутьем, многие комментаторы недооценивали его вклад в создание ритмического, гармонического и мелодического языка бибопа, полагая его несерьезным (или же серьезным ровно в тех областях, в которых музыканту-модернисту не пристало подвизаться) человеком, а стало быть, неспособным заниматься таким важным делом, как бибоп. По этой причине многие его принципиальные находки были задним числом приписаны Паркеру[1243]. Гиллеспи действительно выказывал склонность к прежним коммерческим формам, любил большие оркестры и в 1945 году, то есть именно тогда, когда дела у свинга пошли неважно, даже организовал свой собственный биг-бэнд из восемнадцати человек, продолжая, однако, играть с ним бибоп, что и предопределило неудачу его начинания: большие оркестры ассоциировались у публики с танцами, так что, когда она видела на афишах объявления о выступлении биг-бэнда Гиллеспи, то являлась плясать, а не слушать, и была обескуражена быстрыми темпами и диссонирующим звучанием ансамбля. Здесь уже видна та характерная перемена в функции джаза – даже в самых коммерческих формах он становился не развлекательной, а «серьезной» музыкой[1244]. В отличие от многих других исполнителей бибопа Гиллеспи, впрочем, сожалел о том, что джаз под влиянием идей созданного им стиля превращается из танцевальной музыки в концертную. Отчасти этим и объясняется его пристрастие к латино-джазу, сохранившему танцевальные ритмы и мелодическую напевность, с которыми практически покончил бибоп[1245]. В 60-е годы он сделал записи латино-джаза, которые поставили критиков в тупик своею легкомысленностью и, если можно так выразиться, «доступностью» широкой аудитории. Многие комментаторы полагали, что Гиллеспи предает свой талант, однако если учесть, что он рассматривал себя в той же степени артистом развлекательного жанра, сколь и джазовым исполнителем и на выступлениях вел себя как музыкант 2030-х годов, то есть, подобно Армстронгу и Уоллеру, шутил, гримасничал и всячески показывал намерение публику веселить, а не утомлять сложными материями, то решение его записывать подобные вещи делается более понятным.

Согласно легенде, в 1953 году на одной из вечеринок кто-то из танцоров упал на трубу Гиллеспи и погнул ее, так что ее раструб стал торчать под углом по отношению к остальным частям. Гиллеспи поиграл на ней и обнаружил, что звук ему нравится больше, а потому он заказал новый инструмент с таким же дизайном. Труба с торчащим вверх раструбом с тех пор стала его фирменным знаком. На вопрос, зачем она ему, он отвечал:

В 50-е годы его начали сравнивать с Майлзом Дэвисом и далеко не всегда в пользу Гиллеспи, хотя он очевидно превосходил Майлза в технике: Дэвис был чрезвычайно любознательной натурой и все время изобретал новые способы излагать свои музыкальные идеи, тогда как Гиллеспи, однажды создав бибоп (и приняв деятельное участие в продвижении латино-джаза), практически перестал меняться. Сам он отмечал по этому поводу:

В каком-то смысле его карьера повторяет карьеру Армстронга – побыв радикальным новатором, в дальнейшем Гиллеспи довольствовался ролью патриарха сцены, регулярно ставя в тупик критиков своим странным и неоднозначным эстетическим и политическим выбором. В 50-е он играл со старомодными биг-бэндами, вроде нового, собранного в начале 50-х оркестра Каунта Бейси, а также вновь организовывал собственные большие оркестры. В 1956 году он со своим коллективом побывал в Европе в рамках культурного обмена по линии Госдепартамента – гастроли его имели очевидную политическую подоплеку, так как он выступал только в странах-союзницах США, превратившись, таким образом, в инструмент пропаганды, что хорошо понимал и сам. Затем он отправился на Ближний Восток, где многие слушатели никогда прежде не сталкивались с джазом: принимали его хотя и с удивлением, но в целом хорошо и даже с энтузиазмом. В том же году он побывал в Латинской Америке; в Буэнос-Айресе он познакомился с молодым пианистом Лало Шифриным, позже написавшим для его оркестра пространную сюиту «Гиллеспиана». В 60-е годы он стал все более очевидным образом вживаться в роль своего рода африканского священника: он все реже носил модные костюмы и все чаще – африканские робы и разноцветные вязаные шапки сообразно с духом времени, в котором стал популярен пан-африканизм[1248]. К рок-н-роллу он относился иронически, говоря по этому поводу: