Анархистам, придерживавшимся курса на легальную оппозиционную деятельность, удавалось избираться в Советы. Так, в январе 1919 г. один участник анархистского движения был выбран в Кронштадтский совет. В феврале на последних многопартийных выборах в Сарапульский совет они завоевали 8 мест из 50. Весной в Гомельский совет прошел анархист Анахим, а в президиум уездного Гомельского совета крестьянских депутатов – его товарищ по движению Н.И. Барабанов. Тогда же анархистам удалось провести 19 депутатов в городской и районные Советы Одессы. В состав президиума Одесского горисполкома вошел их представитель А. Фельдман. Председателем исполкома горсовета Николаева становится анархист Ф. Соколов. В марте 7 активистов анархистского движения прошли на выборах на Всеукраинский съезд Советов. На I Брянский губернский съезд Советов в марте 1920 г. был избран один анархист-коммунист.

Понимая невозможность провести анархистское большинство в Советы на полностью контролируемых РКП(б) выборах, в ряде случае анархисты агитировали за избрание беспартийных. Так иногда действовали активисты ВСАУ на выборах в Моссовет. Последние случаи избрания анархистов в Советы прошли в 1921 г. Так, в апреле в Моссовет были избраны анархо-синдикалисты К.А. Самарин (от 4-го авторемонтного завода) и Н.И. Петров-Павлов (от профсоюза пищевиков). Значительных, в условиях подавления политических свобод, успехов сумели добиться анархисты-универсалисты. Депутатом от оптического завода был избран член секретариата ВСАУ Г. Якобсон, а от завода «Бромлей» – член секретариата ВСАУ В. Бармаш, на автомобильном бронированном заводе в Сокольниках – член МСАУ Сокол. В Сокольнический райсовет от того же предприятия прошел анархист-универсалист Барковский. Подобные примеры можно обнаружить и в регионах. Так, в ноябре 1921 г. в городской Совет Вологды были избраны 2 анархиста.

Отмечаются и попытки вести агитационно-пропагандистскую работу в воинских частях. Так, в мае 1920 г. ВЧК было перехвачено письмо красноармейца 10-го инженерного батальона В. Смирнова к А. Карелину. Смирнов утверждал, что красноармейцы его батальона недовольны властью большевиков и готовы «прекратить всякие сношения с партией коммунистов». Он сообщал, что создал среди однополчан организацию, которая контролирует до 90 % бойцов и готова противодействовать репрессиям против анархистов-красноармейцев «вплоть до вооруженного выступления». «Ввиду разрыва с партией коммунистов поступает много заявлений от кр[асноармей]цев с желанием вступить в группу анархистов. Прием идет с тщательным обсуждением и некоторой подготовкой. К[расноармей]цы с необычайной энергией стараются осуществить на практике некоторые теоретические основы анархизма», – писал Смирнов. Предполагалось издавать еженедельные журналы для пропаганды анархистских идей среди красноармейцев. Были даже собраны 70 тыс. руб. для устройства подпольной типографии.

Такая деятельность была весьма опасна, о чем свидетельствует следующий случай. 17 марта 1921 г. сочувствовавший анархистам бывший депутат Петросовета С.И. Плетнев, красноармеец караульной роты дислоцированной в Москве автомотобригады, выступил с критикой доклада комиссара Островской на тему о международной политической ситуации. Выступая с анархистских позиций, Плетнев высказался о тяжелом материальном положении красноармейцев, централизации и ограничения политических свобод. Он потребовал свободы слова для левосоциалистических партий и открытия книжного магазина анархо-синдикалистов «Голос труда», ранее закрытого чекистами. 25 марта за свое выступление Плетнев был арестован по обвинению в контрреволюционной агитации.

Но легальная деятельность не могла иметь слишком больших успехов в ситуации, когда репрессии прерывали успешные инициативы анархистов. Не только ВФАМ имела такую судьбу. Так, в январе 1919 г. в Москве были арестованы члены харьковской Федерации «Вольное братство» М. Булаев и В. Семенов. В феврале, в ответ на выход резко критической, направленной против большевистской власти, статьи А. Барона, в Екатеринославе были арестованы 13 (по др. данным – 7) активистов КАУ. Одновременно здесь были запрещены митинги и любые публичные выступления анархистов, закрыты типография и газеты «Екатеринославский Набат» и «Набат». Одновременно в официальной советской печати была развернута кампания против КАУ. 9 марта чекисты закрыли легально издававшуюся газету «Харьковский Набат». 18 апреля ЧК разгромила клуб КАУ в Харькове, сожгла хранившуюся там анархистскую литературу и арестовала несколько анархистов по обвинению в подготовке вооруженного восстания и контрреволюционной агитации. Среди них был Г.П. Максимов, работавший здесь в профсоюзе металлистов. В апреле активисты КАУ были арестованы в Полтаве. Их литературу чекисты конфисковали. Такие же аресты с закрытием клуба прошли в Люботине.

Аресту подвергались и анархисты, находившиеся в состоянии бездействия. Так, чекисты рапортовали, что в Гавриловом посаде Владимирской губ. была «арестована группа анархистов, которая в последнее время ничем себя не проявляла».

Весной 1919 г. был запрещен выход ряда анархистских изданий. Так, в апреле были закрыты издававшаяся Революционным союзом анархистов в Клинцах Черниговской губ. газета «Голос трудящихся» и ее клуб. Та же участь постигла Иваново-Вознесенскую анархистскую газету «Бунтарь». В Москве был запрещен выход очередного номера печатного органа ВФАК – журнала «Вольная жизнь». В конце мая – июне были закрыты газеты «Елисаветградский Набат», «Одесский Набат» и «Харьковский Набат». В июне прошли аресты анархистов в Екатеринославе, Киеве, Одессе (40 активистов КАУ) и Харькове (13 активистов КАУ). В Елизаветграде был арестован Волин. В тех же городах конфисковывалась анархистская пресса. В июле анархистов Кулешова и Хорькова арестовали в Брянске за распространение листовок и литературы с критикой политического курса РКП(б). В конце ноября были арестованы и направлены в Бутырскую тюрьму 5 брянских анархистов (среди них А. Евдокимов, Г. Трунов, Н. Токарев, Ф. Чмутов). В начале декабря в Нижнем Новгороде чекисты арестовали и отправили в МЧК 6 анархистов. В то же время были арестованы несколько активистов анархистского движения в Иваново-Вознесенске.

В начале февраля 1920 г. Особый отдел Западного фронта арестовал нескольких известных активистов анархистского движения. В июне ВЦИК отклонил просьбу САСГТ о возобновлении издания газеты «Голос труда». В октябре 1920 г. по обвинению в связях с Н.И. Махно был арестован И.С. Блейхман, занимавший должность председателя одного из московских губернских отделов профсоюзов. Он был отправлен на принудительные работы на лесозаготовках, где тяжело заболел и в 1921 г. умер. В том же году, после нескольких неудачных попыток ареста, без суда и следствия был расстрелян чекистами анархист Дивногоров – известный анархистский пропагандист, действовавший среди белорусских, российских и украинских крестьян, делегат беспартийной крестьянской конференции, проходившей в городе Новозыбкове Гомельской губ. В том же году аресты анархистов прошли в Брянской губ. Среди арестованных были А.А. Альтшуль, Т.И. Винокурова, В. Силаев, а также лидеры «Союза юных анархистов» Беляев и Лоскутов, лидер людиновских анархистов А. Дарочкин. 20 января в Орле по обвинению в подпольной антисоветской деятельности была арестована группа из 15 анархистов (В.Г. Волдайс-Жиличев, И.В. Губарев и др.).