Массовые аресты были проведены чекистами на Украине в ноябре 1920 г., во время операции по разгрому махновского движения. Украинские чекисты арестовали 346 чел. Среди них были члены махновской делегации, которая вела в Харькове переговоры с руководством УССР об автономии махновщины (А. Буданов, Д. Попов и др.), а также почти весь состав секретариата КАУ «Набат», киевские, полтавские, роменские и харьковские анархисты.

1 декабря 1920 г. правительственный курс репрессий против анархистов и других оппозиционных левых сил был окончательно оформлен приказом по ВЧК. Предписывалось провести учет членов социалистических партий и анархистских организаций, изучать связи и знакомства каждого из них путем наблюдения и, наконец, – внедрить в их ряды свою агентуру. По сути, эти методы ничем не отличались от тех, которыми пользовалась полиция Российской империи. Готовились предпосылки для широкомасштабной расправы над политической оппозицией. Вскоре, как реакция на эту директиву, происходит ограничение легальной деятельности анархистов в ряде регионов. Так, в декабре 1920 г. Симферопольская инициативная группа анархо-синдикалистов, среди основателей которой был лояльный к большевикам командир крымских партизан А.В. Мокроусов, обратилась в Крымревком с предложением о разрешении легальной деятельности. Несмотря на то, что идейная платформа организации была вполне лояльна большевикам и даже, признавая неподготовленность широких слоев населения к анархии, предлагала советский строй в качестве переходного периода к анархическому коммунизму, предложение было отвергнуто.

1 марта 1921 г., в день начала Кронштадтского восстания, вышел циркуляр ВЧК, излагавший условия, на которых анархистам-универалистам разрешалось сохранить легальный статус. Приведем их в полном варианте: «1) стоящие во главе лица известны по своему прошлому как лояльно настроенные к соввласти и далекие от подполья, 2) вся деятельность их ограничивается чтением таких авторов, как Кропоткин и др., и не выйдет из подобного круга при слабой нерабочей аудитории, 3) не будет никаких признаков антисоветской агитации, 4) не будет допущена абсолютно никакая деятельность среди крестьян и рабочих и из менее сознательных слоев пролетариата, 5) будет тщательно установлено наблюдение за жизнью федерации, ее связью с другими анархистами и неанархистскими группами, а также (последнее путем внешнего наблюдения) за всеми приезжающими анархистами». Вместе с тем предписывалось, не легализуя формально организации ВСАУ, до поры до времени допускать их работу, наблюдая за ее активистами и регистрируя их. От обеспечения агентурой напрямую ставилась степень свободы деятельности. На открытые выступления предполагалось в обязательной форме командировать чекистов и активистов РКП(б), призванных играть роль оппонентов. В случае резкой критики правящей партии чекистам предписывалось немедленно указывать «на уклонение от основ их тактики». Как только ВСАУ завоевывало популярность, предписывалось немедленно пресекать ее деятельность: «Если в процессе их деятельности окажется, что их выступления привлекают много слушателей, то следует под тем или иным предлогом занимать их помещения, мотивируя это необходимостью для военных и других учреждений, дабы благовидно помешать их работе». Запрещались любые выступления анархистов в рабочих клубах.

Этот документ обозначил стратегию, которая начала применяться по отношению ко всем анархистским организациям. Фактически анархистам предназначалась роль марионеточных организаций, находившихся под полным контролем спецслужб. Они были лишены права расширять круг сторонников и участвовать в рабочем и крестьянском движении, и при этом своим существованием доказывать иностранным революционерам отсутствие в СССР преследований политической оппозиции и наличие возможности для легальной деятельности оппозиции.

В условиях гражданской войны, оказавшись на территориях, контролируемых белогвардейцами и интервентами, анархисты становятся организаторами партизанского движения и подпольных групп. Так, анархисты сыграли большую роль в военных действиях против режима А.В. Колчака в Сибири. По оценкам А. Штырбула, численность участников партизанских и повстанческих движений, действовавших здесь в 1920 – первой половине 1921 гг. под руководством анархистов, составляла 20–45 тыс. чел. В сотрудничестве с ними на этом направлении были заинтересованы в большевики, тем более когда речь шла о наступлении белых в 1919 г.

Среди партизанских соединений, контролировавшихся анархистами, был отряд Ивана Панфиловича Новоселова (более 100 чел.), в июне 1919 г. соединившийся с партизанами Григория Федоровича Рогова. Новоселовское подразделение выступало под черным флагом, а песня «Марш анархистов» стала его гимном. 7 июля они совместно разгромили колчаковский гарнизон в селе Тогул Причернского края, а в середине октября соединились в одно подразделение и одержали победу в бою за село Сорокино. 4 ноября было взято село Дмитри-Титовское под Барнаулом, а в конце ноября станция Баюнова Бийской ветки железной дороги. К этому времени соединения Рогова, контролировавшего 18 волостей, насчитывали около 10 тыс. чел. На занятой территории новоселовцы и роговцы вели пропаганду анархистских идей, критикуя политический курс РКП(б). Занимая радикально-атеистическую позицию, партизаны-анархисты громили церкви. Кроме того, Новоселов и Рогов конфисковали имущество у богатых крестьян, купцов и церкви, раздавая его бедноте. В своих выступлениях на митингах оба командира призывали к уничтожению государства, денег, экспроприации имущества «эксплуататоров», объединению в коммуны и трудовые федерации, налаживанию прямого продуктообмена между трудовыми коллективами рабочих и крестьянством. Последнее было весьма популярным среди крестьян лозунгом в период Гражданской войны. Новоселов сумел спропагандировать в анархистском духе другого партизанского командира – К. Кузнецова (Хмелева), в декабре 1919 г. возглавившего штаб Томской партизанской дивизии. С Роговым был связан и отряд анархиста Табашникова.

Обычно на бойцов Рогова возлагают ответственность за погромы в Кузнецке, произошедшие в декабре 1919 г. Так, по мнению члена Сибревкома В.М. Косарева от 4 февраля 1920 г., написанного уже в то время, когда Рогов выступил против большевиков, были сожжены церкви и убито 400 чел. Между тем имеющиеся данные позволяют поставить под сомнение эти обвинения и как минимум более пристально изучить данную ситуацию. Так, исследователи И.А. Мангазеев и А.Ю. Федоров приводят данные о том, что в начале декабря в Кузнецке вспыхнуло восстание воинских частей, в результате которого были убиты несколько офицеров и разгромлена тюрьма. На свободу вышли заключенные. Для участия в грабежах в город съехались и некоторые жители из окрестных сел. Кроме того, в городе оказался отряд Толмачева, не имевший отношения к Рогову. Именно толмачевцы, а затем и бойцы подошедших частей Красной армии оказались причастны к погромам. В этой ситуации местный ревком, неспособный справиться с беспорядками, обратился к Рогову, бойцы которого вступили в город. Всего же роговцы расстреляли в Кузнецке лишь 12 чел. По воспоминаниям партизана Н.П. Баталова, Рогов предупредил своих бойцов, что виновные в грабежах будут расстреливаться. 21 декабря Рогов освободил Щегловск, сделав это еще за три дня до подхода частей Красной армии.

Довольно много анархистов было и среди командиров действовавшей в Степном Алтае партизанской армии Е.М. Мамонтова. Наиболее известны из них член Зиминского повстанческого штаба Царев, начальник штаба Северного фронта З.С. Воронов (Трунтов). В Восточной Сибири одним из самых известных партизанских лидеров был Н.А. Каландаришвили, ставший легендой среди сибирских партизан. Опираясь на поддержку местного населения, весной-летом 1919 г. бойцы его отряда начали операции в Иркутской губ., пустив под откос 8 колчаковских эшелонов. В декабре в составе подразделения Каландаришвили, образовавшего собственный партизанский фронт, насчитывалось около 2 тыс. чел. Именно партизаны Каландаришвили, войдя 21 января в Иркутск, укрепили позиции местного большевистского ревкома, отстранившего от власти умеренно-социалистический Политцентр. Его отряд защищал Иркутск от наступавших на город белых.