Черчилль стал одним из инициаторов проведения в мае 1948 года в Гааге первого конгресса Европы, посвященного обсуждению практических шагов и дальнейших планов объединения континента. Используя свое огромное влияние, он смог обеспечить присутствие на конгрессе ведущих представителей европейского политического бомонда: экс-премьера Франции Поля Рейно, премьер-министра Италии Альчиде де Гаспери, главу правительства Бельгии Поль-Анри Спаака (1899–1972). Также при формировании состава британской делегации он захотел обеспечить участие всего политического спектра, однако в этом вопросе столкнулся с оппозицией руководства лейбористов, не придававших большого значения событию в Гааге. Хотя и здесь уважение к личности экс-премьера сыграло свою роль, и из ста сорока британских делегатов, направившихся в Нидерланды, двадцать два были членами Лейбористской партии. Сам Черчилль не только возглавил делегацию, но и выступил с новой программной речью, в которой, помимо призывов активизировать военное и политическое сотрудничество, акцентировал внимание на культурных сцепах, объединяющих европейские народы, а также на проблеме государственного суверенитета. На первый взгляд может показаться, что при объединении государственный суверенитет каждой страны-участницы сокращается, в то время как на самом деле он расширяется за счет дополнительных прав, получаемых при вступлении в союз.

Следующей вехой в продвижении СШЕ стало подписание в мае 1949 года Лондонского соглашения о создании Совета Европы. Штаб-квартирой новой международной организации был выбран Страсбург, расположенный на франко-германской границе и символизирующий примирение двух стран. Черчилль принял участие в двух первых сессиях Совета в августе 1949 и 1950 года, вновь отметившись на ниве публичных выступлений. Особенно выделялась речь от 11 августа 1949 года, произнесенная перед двадцатитысячной аудиторией, внимавшей оратору на открытом воздухе. «Подобного спонтанного энтузиазма в поддержке дела Европы никогда до этого не видели в Страсбурге, не увидят его и после», — комментирует популярность своего соотечественника Рой Дженкинс.

В своих многочисленных выступлениях Черчилль рассматривал различные аспекты европейской интеграции, в том числе такой немаловажный вопрос, как место Великобритания в новых преобразованиях. Позиция Черчилля по этому вопросу сформировалась еще в 1930-е годы, оказав впоследствии значительное влияние на коррекцию его взглядов и позволив евроскептикам зачислить известного политика в свой лагерь.

По мнению французского историка Франсуа Бедариды (1926–2001), Черчилль отводил Великобритании в перспективной схеме европейского устройства «одно из самых скромных мест». На самом деле это не так. Черчилль отвел Британии отдельное, но отнюдь не «скромное место». Скорее даже наоборот, речь шла о привилегированном положении. В его представлении, Великобритания должна «благословлять и способствовать всем изменениям на континенте», она должна «оказывать помощь, выступать гарантом и всячески поддерживать движение к европейскому единству», ей следует «непреклонно искать возможности находиться в тесной связи с союзом». Но при этом она не должна «являться обычным членом союза». Черчилль считал, что «Британии нужно быть полноценным членом европейской семьи», но на таких условиях, которые бы «ни в коей мере не мешали нашим отношениям и нашему союзу с доминионами». «Мы с Европой, но не в ней, — хитроумно объяснял он свою позицию. — Мы связаны с Европой, но не заключены в нее. Мы ассоциированы с Европой, но не поглощены ею». Для большей выразительности он также приводил слова Сонамитянки из 4-й Книги Царств: «среди своего народа я живу».

По сути это означало выделение Великобритании в ранг мировой, а не региональной европейской державы. Рассуждая в формате Большой тройки времен войны, Черчилль считал, что его страна, наряду с СССР и США относится к «голубым фишкам» мировой геополитики и так же, как и эти супердержавы, может оказывать влияние и определять структуру новых институтов. Более того, в соответствии с упоминаемой выше концепцией трех сфер, Великобритания, опираясь на империю и Содружество наций, способна выступить связующим звеном между Старым и Новым Светом. В упоминаемой выше речи в Цюрихе, призывая восстановить партнерство между Францией и Германией, Черчилль акцентировал внимание на особой роли Британии — не участника, а арбитра с сохранением собственной глобальной роли во внешнеполитическом пасьянсе. «Во вселенной Черчилля Британия, безусловно, была европейской державой, возможно, величайшей европейской державой, — поясняет Борис Джонсон (род. 1964). — Но ее роль в объединенной Европе должна быть скорее гарантом, свидетелем, чем участником договора».

Теоретические взгляды Черчилля повлияли на практические шаги, предпринятые им после возвращения на пост премьера в октябре 1951 года. К удивлению многих, он продолжил отстраненную политику своего предшественника в отношении евроинтеграции. К тому времени на европейской сцене особой популярностью (в том числе со стороны США) пользовались наднациональная идея генерального комиссара по планированию Франции Жана Монне (1888–1979) и сформированный на ее основе проект министра иностранных дел Франции Робера Шумана (1886–1963) с объединением металлургической, железорудной и угледобывающей промышленности Франции и Западной Германии. Черчилль признавал, что план Шумана резко сокращает либо вообще делает невозможным военное противостояние между Францией и Германией, но Британия, по его мнению, «не может принять наднациональные федеральные институты», составляющие основу этого плана. Он выступил против присоединения своей страны к созданному в соответствии с планом Шумана «Европейскому объединению угля и стали», а также заблокировал отправку британских войск в «Европейское оборонительное сообщество». Современные историки склонны критически относиться к воззрениям Черчилля, считая, что старый лев ошибся касательно роли империи и привилегированного положения Британии. Кроме того, он неправильно оценил будущее своей страны, которое не было связано с исключительными возможностями пересечения трех геополитических сфер.

Просчеты Черчилля были закономерны и объяснялись его креном в сторону Атлантического союза. После СССР и Европы США были третьим и, по мнению нашего героя, самым важным субъектом геополитики, от выстраивания продуктивных и здоровых отношений с которым напрямую зависело будущее его страны. Но так же, как с Европой, и тем более с Советской Россией, взгляды Черчилля относительно заокеанского партнера не были статичны и формировались на протяжении нескольких десятилетий. Причем траектория движения его мыслей не всегда была одинаковой.

Для того чтобы лучше понять, какие факторы оказывали влияние на Черчилля по этому вопросу, необходимо погрузиться в прошлое, в самое начало жизни будущего политика. И первое, на что необходимо обратить внимание, — Черчилль был полукровка, в его жилах текла американская кровь. Идейно, духовно и ментально — хотел он того или нет, но он был связан с Новым Светом. Показательно, что одним из самых ярких детских впечатлений его матери Дженни Джером (1854–1921) стали похороны Авраама Линкольна (1809–1865). В ее детской памяти отчетливо отложилось, как их дом на Мэдисон-сквер был снизу доверху покрыт черной материей, а «весь Нью-Йорк выглядел, как один большой мавзолей». «Крайне необычно, что женщина, которая стала частью британского общества и ассоциировалась со всем британским, пережила столь формирующее личность событие в родной Америке», — считает биограф Дженни Анна Себба. Старшему сыну Дженни суждено будет дожить до другого инцидента, произошедшего спустя почти век и также связанного с убийством президента — причем президента, на мировоззрение которого сам Черчилль оказал значительное влияние. Но не это главное. Примечательно, что Линкольн стал, по собственному признанию Черчилля, одним из пятерых исполинов, которые наиболее сильно повлияли на становление его личности.