По мере взросления Уинстон активно увлекся историей США. Еще в школьные годы он погрузился в изучение Гражданской войны и сохранил интерес к этому периоду на протяжении всей своей жизни. Когда ему минуло двадцать, он отправился на родину своей матери, где познакомился с ее другом, адвокатом и политиком Уильямом Бурком Кокраном (1854–1925). Молодой патриций установил с Кокраном теплые отношения, продолжавшиеся до кончины последнего. У Черчилля и дальше будет много влиятельных друзей в Америке — финансист Бернард Барух, промышленник Чарльз Майкл Шваб (1862–1939), медиамагнат Уильям Рандольф Хёрст (1863–1951). В феврале 1921 года Черчилля выберут президентом Англоязычного союза, благотворительной британской организации, основанной в 1918 году журналистом Джоном Ивлином Лесли Ренчом (1882–1966).

Родословная, любовь к истории, друзья, общность языка — казалось бы, все это создавало идеальные условия для укрепления любви к США. И вначале именно так и было. В мае 1898 года, томясь от безделья в Бангалоре и грезя об участии в Суданской кампании, Черчилль признается матери, что «одним из принципов моей политики станет постоянное продвижение хорошего понимания между англоязычными сообществами».

Через два с половиной года после написания этих строк Черчилль совершит вторую поездку в США. Ее целью будет чтение лекций о личном участии в англо-бурской войне с причитающимся для таких мероприятий пополнением собственного бюджета. Лекционный тур не оправдает ожиданий амбициозного британца, но это не помешает ему начать стремительную политическую карьеру на родине. В следующий раз Черчилль посетит США только спустя тридцать лет, большая часть которых прошла в решении насущных вопросов ведения войны и мира.

Исполняя свои должностные обязанности в различных министерствах и ведомствах, Черчиллю придется часто взаимодействовать с американскими политиками и пересекаться с американской политической системой. По большей части, он оставался сторонником укрепления англо-американских отношений. Выступая в феврале 1921 года на торжественном обеде Англоязычного союза, он призвал «использовать все влияние для того, чтобы правительства и люди, находящиеся по обе стороны океана, понимали взгляды друг друга и стремились привести политику друг друга к гармонии». Рассказывая Клементине о своем избрании президентом Англоязычного союза, Черчилль заметил, что «единственный путь, по которому мы должны следовать, заключается в поддержке максимально дружеских отношений» с США.

Несмотря на весь свой восторг в отношении Америки и свои призывы дружить с Новым Светом, Черчилль не питал иллюзий насчет сложностей реализации этой политики. Еще в июне 1898 года он признавал, что «идея англосаксонского альянса может вдохновить или, наоборот, напугать редакторов, шовинистов и идиотов из различных стран». По его словам, «дипломаты хорошо знают, что ни о каком альянсе не может быть и речи, пока не будет достигнута общность интересов». «Насколько вероятно, что хитрый Дядя Сэм станет доставать для нас каштаны из костра в Азии, Африке и Европе?» — задавался молодой потомок герцога Мальборо вопросом, ответ на который и так был очевиден.

Не тешил Черчилль себя ложными ожиданиями и в 1920-е годы, понимая разногласия, разделявшие два государства. Клементина неслучайно, описывая своего супруга, говорила, что «Уинстон наполовину американец и на сто процентов англичанин». Какое бы восхищение он ни испытывал перед американскими политиками, какую бы симпатию ни питал к родине своей матери, всегда и в первую очередь он оставался британским государственным деятелем, стоящим на страже интересов своей, и исключительно своей страны. Поэтому, даже призывая укреплять отношения с США, он не переставал делать критические замечания в адрес американской республики. И для этой критики у него имелись веские основания.

Основу недовольства британцев заокеанским партнером составлял конфликт интересов. Однажды Черчилль даже указал одному из послов США на угрозу «американского империализма». Дипломат попросил его разъяснить, что он понимает под этим термином. «Завоевания! Колонии! — ответил наш герой. — Вы вскоре будете такими же, как мы». После Первой мировой войны Соединенные Штаты значительно подвинули европейские страны на внешнеполитической арене. Выйдя из войны единственным победителем, обогатившимся за счет боевых действий и превратившимся фактически во всемирного кредитора, Америка стала резко теснить на Олимпе мирового господства уютно и давно расположившуюся на троне Европу. «Три века Европа правила миром, а сегодня она уже не уверена, что правит, и тем более — что будет править», — не без сожаления констатировал в 1930 году Хосе Ортега-и-Гассет (1883–1955). По мнению испанского философа, основная проблема заключалась не в том, что США стали новым лидером, проблема заключалась в том, что «Нью-Йорк не обещает ничего нового», он «фрагмент европейского завета, который в отрыве от остального утратил смысл». В своем magnum opus «Восстание масс» Ортега-и-Гассет следующим образом описал перспективы нового правления: «Америка сильна своей молодостью, которая служит современному культу „техники“. Америка только начинает свою историю. Ее тревоги и распри еще впереди. Ей предстоит еще много перевоплощений. Америка еще не испытана жизнью; наивно думать, что она способна править».

Но американских политиков это не останавливало. Они четко следовали курсу на концентрацию в своих руках мирового господства. В соответствии с Вашингтонским морским соглашением в 1922 году был достигнут паритет линкоров и линейных крейсеров в ВМФ Великобритании, США, Японии, Франции и Италии. Через пять лет администрация президента Джона Калвина Кулиджа-младшего (1872–1933) вышла с предложением распространить соглашение на все военно-морские суда. Британский кабинет готов был поддержать американскую инициативу. Одним из немногих, кто выступил против, был Уинстон Черчилль, занимавший в тот момент пост министра финансов. Он считал, что ни о каком паритете не может быть и речи, поскольку, если для Британии ВМФ является «жизненной необходимостью», то для других стран — флот «всего лишь вопрос престижа».

Для Черчилля не составило труда понять, что на самом деле стоит за инициативой американцев. В одном из своих меморандумов на эту тему он написал строки, которые не потеряли актуальности и по сей день: «Мы не желаем попадать под власть Соединенных Штатов. Мы не можем сказать, как они себя поведут, если в недалеком будущем окажутся в положении, когда смогут давать нам указания относительно нашей политики, скажем, в Индии, или Египте, или в Канаде, или в любом другом важном вопросе. Кроме того, достижение равенства в тоннаже кораблей будет означать, что Британия может быть уморена голодом с целью обеспечить согласие по любому важному для американцев вопросу. Я бы не доверил Америке командовать, как и не доверил бы Британии подчиниться».

В сентябре 1928 года Черчилль признался графу Данди: американцы «заносчивы и полностью враждебны нам, они стремятся доминировать в мировой политике». «Нам следует твердо ответить, что мы сами будем решать, насколько большой флот нам необходим».

Британского политика часто обвиняли в излишней драматизации. Но на этот раз его прогноз оказался точен. Американцы не просто рассчитывали стать гегемоном. В 1930-е годы в недрах военных ведомств разрабатывались планы боевых действий с Британской империей, сначала на территории Канады, а затем в крупном сражении на море. Американские стратеги провели несколько военных игр, и каждый раз примерно с одинаковым результатом — если кто-нибудь не допустит ошибку, то окончательной победы не сможет одержать ни одна из сторон, и боевые действия должны будут сменить переговоры, которые и определят исход войны. В итоге в Вашингтоне откажутся от решения вопроса военным путем и сосредоточатся на более тонких методах, давших впоследствии более эффективный и долгоиграющий результат.