15 мая красная группа А. Пархоменко сумела отбить Екатеринослав. 16 мая пленные григорьевцы подняли бунт в тюрьме и, объединившись с уголовниками, разгромили тюрьму, захватили часть города, снова впустив отрады Григорьева в Екатеринослав, который опять на несколько дней оказался в руках мятежников. Большевиков охватила паника, они стали готовиться к эвакуации Киева, Полтавы, Одессы. Велика была опасность перехода всех украинских советских армий на сторону Григорьева. Перепуганные партийные функционеры просили центр разрешить «поделиться» властью с украинскими левыми социалистами. Среди тех, кто поддержал Григорьева, были команда бронепоезда «Черноморец», воинские части в Кременчуге и Черкассах, моряки и Крестьянский полк Одессы, 2-й полк Таращанской дивизии. На стороне Григорьева выступили атаманы Волынец, Орлик, Шепель.

15 мая началось восстание в Белой Церкви, 16 мая взбунтовались матросы Очакова, и тогда же в Херсоне власть захватил переизбранный исполком советов во главе с левыми эсерами (украинскими и русскими), которые присоединились к восстанию. На протяжении двух недель Херсон был «независимой советской республикой», которая боролась против большевиков. На сторону мятежников перешел городской гарнизон — 2-й полк и полк им. Дорошенко.

В Николаеве восстали матросы и солдаты гарнизона (5 тысяч человек) во главе с левыми эсерами. Они разогнали ЧК, органы власти, большевистские комитеты и впустили в город григорьевцев. Возглавили восстание матросы Евграфов и Проскуренко (это восстание в 1920-х годах называли «Южным Кронштадтом»), В Александровске солдаты Красной армии, посланные на борьбу с Григорьевым, заявили, что воевать с ним не будут, и разогнали ЧК, освободили повстанцев из тюрем. Так же поступил полк 1-й Украинской советской армии, получивший приказ выступить против Григорьева. Его солдаты разгромили большевиков в Бердичеве и Казатине и угрожали «пойти на Киев».

Для разгрома григорьевцев были собраны все силы Советской Украины, прошла мобилизация коммунистов, рабочих, советских служащих, комсомольцев и членов еврейских социалистических партий. Около 10 тысяч солдат были срочно направлены из России. 14 мая три группы войск (30 тысяч солдат) под командованием К. Ворошилова и А. Пархоменко начали общее наступление из Киева, Полтавы и Одессы.

Хотя к 15 тысячам григорьевцев присоединились еще около 8 тысяч красноармейцев и крестьян, им не удалось надолго удержать инициативу в своих руках. Григорьев оказался бездарным фельдфебелем, не сумевшим ни спланировать военную операцию, ни предвидеть последствия своих действий.

Во второй половине мая григорьевских повстанцев удалось неожиданно быстро разгромить и локализовать в степных районах Херсонщины. Многие части, поддерживавшие Григорьева еще неделю назад, опомнились и возвратились под красное командование. Атаман обещал своим бойцам, что серьезного сопротивления они не встретят, заявляя, что вся страна уже захвачена повстанцами. Но когда григорьевцы оказались под огнем пулеметов и пушек, боевой пыл их угас. Тысячи мятежников стали сдаваться при первом же приближении регулярных частей Красной армии.

19 мая 1919 года группа кременчугского направления под командованием П. Егорова выбила григорьевцев из Кременчуга и Черкасс. 21 мая войска атамана были разбиты под Киевом. На следующий день стала «красной» Александрия — центр восставших, 23 мая была взята Знаменка, 26– 31 мая части одесского направления (командир В. Голубенко) вытеснили Григорьева из Николаева, Очакова, Херсона. В боях второй половины мая григорьевцы понесли огромные потери: около 3 тысяч убитыми и более 5 тысяч пленными. Это была почти половина «армии» атамана. Многие григорьевцы просто разбежались по домам. В конце мая основные силы атамана, разбитые под Каменкой, скрылись в далеких степных селах и перешли к тактике партизанской войны. В июне 1919 года командование Красной армии решило, что с «григорьевщиной» полностью покончено и непосредственная опасность потери власти миновала. Войска красных были переброшены против Деникина и объявленного вне закона Махно.

Из 20 тысяч повстанцев у атамана осталось три тысячи, еще около двух тысяч ушли к различным мелким местным атаманам. Григорьев временно признал над собой идейное руководство повстанческого ревкома левых украинских социалистов. Сам атаман был назначен этим ревкомом, воюющим против «диктатуры большевиков», командиром одной из дивизий повстанцев.

В июле 1919 года в район, контролируемый григорьевскими повстанцами, пришли отряды батьки Махно, которого большевики, объявив «врагом революции», стремились обезвредить. От дивизии Махно осталось около четырех тысяч человек. Нестор Иванович встретился с Григорьевым и предложил ему военный союз против «белых и красных». В то же время батька заявил, что он категорически не согласен с григорьевским универсалом в той его части, где содержатся призывы к еврейским погромам. Все же батька и атаман решили объединить свои военные силы в армию. Махно стал главой Повстанческого совета (диктатором), Григорьев — командующим войсками, брат Махно Григорий был назначен начальником объединенного штаба. В то же время Григорьев стремился достичь соглашения и с наступающими белыми, считая, что они ведут правильную политику, устраивая погромы и провозглашая созыв в будущем Учредительного собрания. Тайные переговоры Григорьева с представителями белых особенно тревожили батьку, так как он был решительным противником белогвардейцев.

16 июля Махно и Григорьев отправили письмо Петлюре от имени Революционного совета повстанцев Екатеринославщины, Херсонщины и Таврии. Это был ответ на обращение Петлюры, деятелей Украинской партии социалистов-революционеров (УПСР) и Украинской социал-демократической рабочей партии (УРСДРП) к восставшим частям. В этом послании атаман и батька предлагали Петлюре свои условия союза. Большинство махновских командиров были против союза с Григорьевым, они требовали расстрелять его за погромы. Махно же заявил, что Григорьева «всегда можно расстрелять», но необходимо присоединить военную силу григорьевцев к своей армии.

Совместные действия Махно и Григорьева продолжались три недели. В течение этого времени их войска вели успешную борьбу с красными, которые планировали окружить и уничтожить повстанцев в районе Знаменка–Помошная–Александрия. Несколько большевистских полков было разгромлено. От столкновения с белыми части Григорьева уклонялись, что дало возможность тем захватить Елизаветград.

13 июля две тысячи григорьевцев под видом крестьян просочились в Елизаветград, а ночью внезапно захватили вокзал, тюрьму и военный комиссариат города. Из тюрьмы были освобождены все заключенные, но в городе григорьевцам удалось удержаться только несколько часов. После этих событий командующий большевистскими войсками, действовавшими против григорьевцев, Клим Ворошилов издает приказ: «Кто доставит живым или мертвым Григорьева, получит сто тысяч. За голову каждого его помощника, а также Зеленого, Ангела — по 50 тысяч...»

27 июля махновцы на своем совете решили немедленно покончить с Григорьевым. В селе Сентово григорьевцы ограбили крестьянский кооператив, заявив, что это сделали махновцы. На крестьянский сход в Сентово прибыли махновские командиры и Григорьев. Центр села заняли части Махно, на околицах расположились григорьевцы. Махновский командир Чубенко выступил на сходе с разоблачением Григорьева — покровителя грабителей и погромщиков, «наймита деникинцев». В завязавшейся перебранке Махно и его помощник Чубенко убили атамана Григорьева.