Каннингхэму всегда не терпелось сцепиться с противником. На учебном корабле «Британия», где драки были почти постоянной проблемой, маленький умный шотландец со своим странным акцентом и слегка чужой культурой, вскоре обнаружил, что определенная доля физического насилия просто необходима. «Давай подеремся в воскресенье» — было обычным способом разрешения всех споров. Хотя сам Каннингхэм утверждает, что не был «слишком задиристым мальчиком», его прозвище «Красномордый» говорит, что он принимал участие во многих воскресных кулачных поединках.

Желание сражаться за то, что считается правильным, было семейной чертой Каннингхэмов. Первый из известных предков Эндрю был приходской священник, изгнанный из общины Эттрик за отказ признать соглашение о религиозном примирении после Реставрации. Каннингхэмы всегда сочетали в себе железную волю с незаурядным интеллектом. Дед Эндрю, его высокопреподобие доктор Джон Каннингхэм, был прекрасным примером, как сегодня сказали бы, «селфмейдмэна». Сын торговца скобяными изделиями, он стал одним из самых выдающихся церковных деятелей Шотландии. Отцом Эндрю был профессор Дэниэл Каннингхэм, который, еще не достигнув 40 лет, в 1882 году получил кафедру анатомии Ирландского Королевского хирургического колледжа. Именно в Дублине 7 января 1883 года его жена Элизабет родила своего третьего ребенка — Эндрю Брауна.

Профессор Каннингхэм вскоре был назначен деканом кафедры анатомии в Тринити-колледже в Дублине. Он стал заметным членом сообщества ученых в Ирландии. Но дети почти не видели отца, оказавшегося законченным трудоголиком. Хуже всего пришлось Эндрю, которого отправили к тетке в Эдинбург, чтобы он учился там. Маленькому мальчику из Дублина сначала пришлось нелегко, и, вероятно, прежде всего Эндрю пришлось освоить искусство кулачного боя. Так как Эндрю «всегда нравились лодки и море», не удивительно, что однажды он получил от отца телеграмму: «Не хочешь ли ты поступить на службу во флот?» Тетушка приободрила мальчика, и он телеграфировал в ответ: «Да, я хочу стать адмиралом». И вот, после 3 счастливых лет в Фостере (частной школе) он сдает вступительные экзамены на учебном корабле «Британия», паруснике, навечно пришвартованном к причалу в Портсмуте. В возрасте 14 лет, 15 января 1897 года Эндрю Браун Каннингхэм становится кадетом Королевского Флота.

От своих предков Эндрю получил прекрасное наследство, которое стало основой его морской карьеры и помогло вырасти в великого флотоводца. Это были незаурядный интеллект, решительный индивидуализм, амбициозная самоуверенность, колоссальная энергия. Его мать передала ему доброту, шотландский здравый смысл, приветливость и чувство юмора. Сочетание этих качеств превратило Каннингхэма в незаурядную личность, его любили и уважали все. Взаимоотношения Каннингхэма с далеким и грозным отцом объясняют другую сторону его характера, которая оказала не меньшее влияние на его карьеру — отношение к дисциплине. Это было следствием давних кальвинистских убеждений. Конечно, «Дисциплина» была опорным столпом шотландской церкви во времена Джона Нокса. Однако многие соглашаются, что терпение, проявленное Эндрю при работе с жесткими автократичными начальниками, причем довольно успешной работе, скорее всего, было отражением его затаенного желания показать себя перед отцом. Ведь Эндрю никогда не отличался отцовским трудолюбием, по крайней мере в делах, которые его не интересовали. Как позднее писал он сам:

Каннингхэм использовал свои природные способности и подготовку в Фостере, чтобы легко закончить курс математики на «Британии». Он заканчивает его третьим. Однако нетерпение мешает ему справиться с иностранными языками, и общее место в списке оказывается значительно ниже. Записи в дисциплинарной книжке показывают, что мальчик оказался немного слишком шустрым, особенно когда к концу 15-месячного курса учебы его терпение порядком истощилось. Но Эндрю был достаточно разумен, чтобы не заходить в своих шалостях слишком далеко. Он всегда четко проводил границу между индивидуализмом и непослушанием. Когда в мае 1898 года обучение закончилось, поведение кадета Каннингхэма было оценено как «очень хорошее» — то есть он получил высшую отметку. В общем списке он стоял на десятом месте, имея «единички»[77] по математике и морскому делу, но только «двойки» по французскому и дополнительным предметам.

Теперь Каннингхэм продолжил свое обучение в море. По его собственному требованию он был направлен на Южно-Африканскую станцию. Во время путешествия туда на лайнере «Норман» Каннингхэм еще раз доказал, что он из молодых да ранний, когда уселся в салоне за стол Сесиля Родса и вдобавок обыграл этого великого человека во время шахматного турнира. После начала в 1899 году англо-бурской войны Каннингхэм высказал желание служить в бригаде морской артиллерии. Чтобы добиться своего, ему пришлось вломиться в каюту спящего флаг-капитана «Протеро Ужасного» и вырвать у него разрешение. Как потом говорил Каннингхэм, это был «самый смелый поступок» в его жизни. Однако инициатива Каннингхэма, как всегда, увенчалась полным успехом. Он участвовал в бою под Преторией, однако «Дэн» Каннингхэм использовал свои хорошие отношения с британским главнокомандующим лордом Робертсом, чтобы убрать молодого гардемарина с фронта. В результате Каннингхэм был вынужден присоединиться к своему отцу, когда тот покинул военно-санитарную комиссию, не сработавшись кое с кем из начальства. Каннингхэм оказался единственным уцелевшим гардемарином из состава бригады, который не был рекомендован к досрочному производству, несмотря на хороший отзыв командира бригады, отметившего его «хладнокровие, выносливость и энергию».

Каннингхэм завершил свое обучение на броненосце в составе Флота Ла-Манша, учебном бриге для юнг и большом крейсере. Это дало ему хороший опыт и позволило опять получить «единицу» по морскому делу, хотя не заложило серьезного теоретического фундамента. Исключая самые первые месяцы, Каннингхэм «практически никогда не имел хорошего наставника», а служба не оставляла слишком много времени для самоподготовки. Он самостоятельно добился зачисления на штурманские курсы суб-лейтенантов в Гринвиче, но был потрясен, когда получил всего лишь «двойку» по штурманскому делу. Не лучше он закончил и артиллерийские курсы на острове Уэйл. Каннингхэм всегда считал «Экселлент»[78], его явно бессмысленные учения и грубых инструкторов «ужасными». Однажды он дал прорваться своим чувствам и немедленно получил «неудовлетворительно» за поведение.

Зато он оказался более счастлив, попав в торпедную школу на учебном судне «Вернон». Тут он снова добивается «единицы», что означает сохранение места в списке выпускников. Однако путь на вершину этого списка был ему закрыт невысокими отметками по штурманскому и артиллерийскому делу. Каннингхэм избирает другой путь, который превращает его в не совсем обычного офицера. Все начинается в 1903 году, уже через несколько недель после получения первого офицерского звания суб-лейтенанта. Каннингхэма направляют на броненосец «Имплейкебл», входивший в состав Средиземноморского флота. Рутинная служба на большом корабле кажется молодому человеку «скучной и утомительной». Каннингхэм узнал, что на эсминец «Локаст» требуется старший помощник. «Я устал ни за что не отвечать, и обратился к старшему помощнику с просьбой попросить капитана о моем переводе. Я чувствовал, что они будут рады от меня избавиться, и помог им это сделать».