В 351-м и 350 гг. Афины почти не сталкивались с Филиппом, и их опасения отчасти утихли. Внимание было приковано к событиям на востоке. Артабаз, которому в 356–355 гг. помогал Харес, а в 353–352 гг. – Паммен, вероятно, зимой 352/51 г. бежал с командиром своих наемников, Мемноном Родосским, ко двору Филиппа. Артаксеркс Ох, собравший большое войско, по-видимому, в 351 г. вторгся в Египет и потерпел тяжелое поражение от египтян, чьими наемниками командовали Диофант Афинский и Ламий Спартанский. За этим последовал ряд восстаний на Кипре и в Финикии. Артаксеркс в 350 г. поручил Фокиону Афинскому и 8 тысячам наемников под общим командованием Идриея, сатрапа Карии, усмирить Кипр. В 351/50 г. он выдал субсидию в 300 талантов Фивам, нуждавшимся в средствах на ведение Священной войны. В это время афинские командующие на Херсонесе установили дружественные отношения с Оронтом, сатрапом Мизии, который позже, около 349 г., отложился от Артаксеркса и стал хозяином на северо-западе Малой Азии. Тем самым позиции афинян на Геллеспонте укрепились, а Персия до 345 г. была отвлечена финикийским восстанием.

Тем временем Филипп расширял свои владения на запад. Вероятно, в 351 г. он покорил иллирийцев к западу и юго-западу от озера Лихнид, за исключением обитателей адриатического побережья, и их царь стал его вассалом. Эта область, в которую входили серебряные рудники Дамастиона, платила Филиппу дань и поставляла ему отличных легких пехотинцев. Филипп построил здесь укрепленные посты для охраны своих коммуникаций с Эпиром, где наследником молоссянского престола был его шурин Александр, а в роли регента выступал Арибб. В 350 г. Филипп вторгся в Эпир, забрал Александра к своему двору и аннексировал Паравею, через которую шли пути из долины Аоя в Македонию. Он также вел боевые действия в Пеонии и, вероятно, расширил свои владения на севере. В северной Фессалии, по-видимому зимой 350/49 г., Филипп упрочил контроль за Пагасами и Магнесией и, несмотря на протесты фессалийцев, продолжал присваивать фессалийские рыночные и портовые сборы. На востоке в это время он, видимо, заключил соглашение с Персией, по которому Артабаз и Мемнон возвращались домой, а между Македонией и Персией устанавливался дружественный нейтралитет. Постепенно усиливавшийся македонский флот, вероятно в 351 г., действовал с фракийского побережья против Лемноса, Имброса и Скироса, а также, действуя с баз в Фессалии, захватил у берегов Эвбеи афинские транспорты с зерном. Однажды триремы Филиппа высадили десант в Марафоне и захватили там государственную галеру, направлявшуюся на Делос для участия в празднике. К 349 г. Филипп чувствовал себя достаточно сильным, чтобы предпринять самую опасную операцию по сравнению с предыдущими: завоевание Халкидийской лиги, которая могла послужить военной базой для его врагов.

Действия Филиппа часто становились темой для обсуждения в афинском народном собрании. На одном из таких заседаний, вероятно в 350 г., была оглашена «Первая филиппика» Демосфена. Демосфен заострил внимание на стремительности и выносливости Филиппа, сравнивая его с опытным кулачным бойцом, удары которого парируются слишком поздно, и призывал афинян напасть на Филиппа в Македонии, прежде чем тот нападет на Аттику. Вопрос, однако, состоял в том, как именно вести войну. Демосфен предложил набрать мобильный отряд из 2 тысяч пехотинцев и 200 всадников, имеющих в своем распоряжении 10 боевых кораблей и несколько транспортов, который действовал бы с Лемноса, Тасоса и Скиатоса против македонского побережья и блокировал порты Филиппа. Эта операция, стоившая бы около 90 талантов в год, имела бы мало шансов на успех как наступательная мера, так как у Афин не имелось базы в заливе Термаикос, а Македония не зависела от импорта. Кроме того, Демосфен предложил подготовить отряд в 50 кораблей и 10-тысячное гражданское ополчение, готовое отплыть из Пирея в любой момент. Эта мера, уже предлагавшаяся им в речи «О симмориях», в случае ее воплощения на практике была бы вполне разумна. В пылкой речи Демосфен призывал афинян лично выступить на борьбу с врагом, не теряя времени. Испытание поджидало афинян летом 349 г., когда в Олинфе несколько влиятельных сторонников Македонии, вероятно подкупленных Филиппом, изгнали демократического вождя Аполлонида, который получил афинское гражданство, а Филипп приказал правителям Халкидийской лиги выдать ему двух претендентов на македонский престол – его братьев Арридея и Менелая. Халкидийской лиге предстоял выбор между подчинением, за которым в конце концов последовало бы поглощение лиги Македонией, и отказом, который означал неизбежную войну. Лига отказалась выдавать Арридея и Менелая и призвала Афины на помощь.

В «Первой олинфийской речи» Демосфен призвал афинян немедленно обрушиться на могущественного врага, отправив армию на защиту Халкидики и штурмовой отряд для атаки на Македонию. Он намекал на необходимость, хотя и не предлагал этого в открытую, отменить закон о Праздничном фонде и направить все излишки прибыли в Военный фонд, который потребуется для ведения крупной войны. Против Демосфена выступил другой оратор, Демад. Его мнение выражено в эпиграмме, сочиненной, вероятно, именно в этот же момент, о том, что Праздничный фонд так же необходим демократии, как клей – книге (потому что он объединяет людей). Народное собрание заключило союз с Халкидийской лигой и отправило в Олинф 2 тысячи наемников-пелтастов и 38 трирем под командованием Хареса. Вскоре после этого Демосфен произнес «Вторую олинфийскую речь», в которой заявлял, что Филипп слишком слаб, чтобы напасть на Афины, и что его власть, основанная на беззаконии, обречена на крушение. Филиппа он изображает распутным тираном, гетайров – разбойниками и лизоблюдами, а македонский народ – выражающим недовольство. Это заявление, очень странное после «Первой олинфийской речи», возможно, было призвано воодушевить афинян, но сомнительно, чтобы оно внушало необходимость немедленно действовать, к чему призывал Демосфен и чего требовала ситуация. В «Третьей олинфийской речи» Демосфен обрушивается на народ и его вождей и призывает назначить номофетов для отмены закона о Праздничном фонде. «Сейчас завязки кошелька находятся в руках политиков, что позволяет им все контролировать, в то время как народ, ослабленный и лишенный средств и союзников, играет роль их лакеев, довольствуясь зрелищными деньгами, которые перепадают ему от них». Зимой, когда ситуация обострилась, Аполлодор предложил не назначать номофетов, а немедленно направить избыточные поступления на военные нужды. В народном собрании никто не возражал, но его предложение отклонили как незаконное и позже оштрафовали на талант.

Три олинфийские речи были произнесены до ноября или декабря, когда Филипп начал военные действия. Погодная ситуация не позволяла Афинам прислать дополнительную помощь. Некоторые города Халкидики пали вследствие измены, другие были взяты штурмом, и македоняне заняли полуостров Паллена. Самого Филиппа отвлекли события в Ферах, где к власти вернулся один из высланных тиранов, Пифолай, получивший афинское гражданство. Филипп изгнал Пифолая ранее января 348 г. В конце этого месяца, в соответствии с планами Филиппа, в Эвбее началось восстание против проафинского тирана Эретрии Плутарха, который обратился к афинянам за помощью. Фокион, отправившийся из Афин во главе небольшого отборного отряда гражданского ополчения, был вынужден занять оборону, когда восстание разгорелось, а на остров из Фессалии прибыли македонские наемники. Тем не менее Фокион одержал победу под Таминами, отпустил тех греков, которые попали ему в плен, и в начале апреля разместил гарнизон на узком перешейке острова. В это время на остров прибыло гражданское ополчение в полном составе и Фокиона отозвали. Его преемник потерпел тяжелое поражение. В начале июля Афины уплатили за своих военнопленных выкуп в 50 талантов и признали независимость всей Эвбеи, за исключением Кариста.