Для кого-то война была трагедией, для кого-то — источником обогащения. Некоторые эпизоды выглядят просто вопиющими. Так, в 1558 году гарнизон ревельского замка предложил бюргерам… купить его на кирпич и на его месте построить дома богатых горожан. И это в ожидании прихода московских войск! Правда, сделка не состоялась: магистрат не устроили ее условия. На следующий год магистрат все же дал ордену 30 тысяч талеров на военные нужды, но не просто так, а под заклад орденского владения Кегель. Когда горожанам было приказано срыть свои усадьбы под стенами Ревеля, что обычно делалось, чтобы противник не воспользовался постройками для сооружения осадных орудий и укреплений или не разместился в них на постой, то ревельцы пытались откупиться деньгами, не думая о судьбе своего города.

Современники подчеркивали разрушительный характер войны. Уже в первом, январским походе 1558 года московит, по словам Рюссова, «…грабил, жег и убивал, и причинил большой убыток убийством, грабежом, пожаром и взятием в плен, без всякого сопротивления, ливонцев; то, чего он не мог захватить с собой из скота и хлеба, он уничтожил; много скота он загонял в сараи, затем поджигал и сжигал их со скотом». Немецкие историки Ливонской войны описывали жестокие убийства, когда людей сжигали или взрывали порохом.

Щадили только детей до 10–12 лет, которых уводили в рабство. Тех, кто сдавался и присягал царю, принимали почти как своих, что было новым для европейцев. Горе тем, кто сопротивлялся и был пленен с оружием в руках! Для европейской воинской морали это считалось проявлением доблести, заслуживающим великодушного отношения. Для русских такой человек был не храбрец, а государев ослушник, достойный казни. Пленных ливонских командиров перевозили в Москву и Псков, где придавали публичным казням. Например, в 1559 году в Москве был казнен некий «Ламошка-немец», взятый в плен под Володимерцем, «за противное слово и за то, что он воевал, ходил к городам по осени, к Юрьеву и к Лаису».

При капитуляции ливонских городов широко практиковалась сдача с условием, что гарнизон и те горожане, которые не хотят оставаться «под московитом», могут беспрепятственно уйти из города. Ливонцы оказывались перед трудным выбором: жизнь в своем доме и городе, но под оккупацией со всей ее непредсказуемостью и рабской зависимостью от произвола захватчиков, или лишение своего крова и имущества и эмиграция. Многие, понимая, что в скитаниях они вряд ли смогут добиться прежнего положения, тем не менее покинули оккупированные города.

31 августа 1561 года отряд под началом М. Радзивилла взял ливонский замок Тарваст, охраняемый русским гарнизоном. Осада длилась три недели, осажденные оборонялись довольно успешно, но нападавшие сумели взорвать стену и сделать пролом. После чего русские сдались на условиях, что их отпустят домой с оружием. Слова литовцы не сдержали: воинов взяли в плен, ограбили, одних отпустили «нагих и босых», других отдали ливонцам, которые заточили их в тюрьмы. Замок был разорен и брошен. Подобное поведение воинства Великого княжества Литовского вызвало осуждение современников. Хронист Александр Гваньини писал, что литвины вели себя как татары, разоряли, бесчинствовали и грабили.

Несчастья тарвастских воевод на этом не закончились: их крайне неласково встретили в России. На фоне триумфа в Ливонии, взятии одного замка за другим, потеря Тарваста была расценена как результат измены. Таковой она не была, русские честно три недели отбивали атаки неприятеля и сдались, только когда из‐за разрушения линии стен обороняться уже было невозможно. Царь наложил опалу на сдавших замок воевод, а брошенный Тарваст был полностью сожжен, чтобы он не напоминал о позорном поражении. В Ливонии началась охота на литовские отряды. Один из них попал в засаду под Перновом и был полностью уничтожен.

Так началась очередная русско-литовская война, которую можно датировать 1561–1570 годами, — пятая по счету в ХVI веке. Правда, между войнами особого мира не было. В пограничье почти не прекращались военные конфликты. При проведении русско-литовской границы в XV веке стороны старались прокладывать ее по труднодоступной местности: болотам и лесным массивам. Естественные преграды могли затруднить переход через государственные рубежи неприятельских войск, но совершенно не препятствовали движению небольших отрядов, бандитов и контрабандистов.

Теоретически границу должны были контролировать воеводы пограничных городов, но все, что они могли сделать, — держать заставы на основных дорогах, ведущих к городам, а в случае разбоя и нападения врагов из‐за рубежа выдвигать небольшие отряды навстречу неприятелю. «За рубеж» ходили как на промысел, за добычей, скотом, угоном людей, просто ради куража и молодецких забав. Эта мелкая перманентная война на границе шла всю первую половину ХVI столетия и стала привычным фоном жизни пограничного населения.

Ситуация менялась, когда в конфликт вмешивались войска крупных местных землевладельцев. Они стремились захватить земли и могли причинить серьезный ущерб противнику: горели деревни, в бою сталкивались отряды в десятки и даже сотни человек. Правда, применительно к ХVI веку такие конфликты — уже атавизм удельного времени, но в первой половине столетия мы еще можем их наблюдать.

С 1559 года начинается рост мелких стычек и инцидентов, «розбоев, татьбы и поджогов» на всем протяжении русско-литовской границы, особенно в районе Псельского города (на реке Псел, левом притоке Днепра). Состоявшие на царской службе черкасы (так тогда называли жителей будущей Украины) «пустошили» литовские земли и «рыболовья» по Днепру, а казаки Великого княжества Литовского грабили их в ответ. Русские и литовцы спорили о правах на Днепр. Русские утверждали, что Днепр «Божий», ни в каком документе не расписан («меж государей письма нет, в чьей он стороне»), поэтому можно захватывать его берега.

Противостояние постепенно смещалось на север, пока не заполыхала вся граница. «Тарвастский инцидент» стал спусковым крючком — стороны поняли, что можно воевать, не страшась наказания за нарушение еще формально действовавшего перемирия. 25 марта 1562 года из Смоленска отпущена «рать» на Литву. Удар направлен на Оршу, Дубровну и Мсти­славль. У Орши сожгли слободы, у Дубровны — посад. Одновременно из Стародуба путивльский наместник Г. Мещерский нанес удар на могилевские, чечерские и пропойские места. 14 апреля на Днепр отправлен перешедший на русскую службу князь-перебежчик Д. И. Вишневецкий «недружбу делати» крымскому хану и «литовскому королю».

21 мая из Москвы выдвинулись главные силы. Войска собирались в Можайске. 28 мая начался поход из Великих Лук к Витебску, у которого пожгли посад и окрестные деревни. На обратном пути сожгли посад у г. Сурожа. На Николин день (22 мая) литовцы напали на Опочку, но горожане отбились «за надолбами». Литва повоевала семь волостей, «…и Себежчину, и монастыри пожгли». В ответ в июне-июле состоялся поход русских войск на Витебск. Летом 1562 года русские войска жгли посады пограничных литовских городов от Киева до Витебска и Полоцка.