В то же время, уже благодаря Исмаилу, ему открылась иная сторона обыденной жизни Османской империи, позднее часто комментировавшаяся путешественниками восемнадцатого века. Исмаил также присутствовал на собрании литературного общества Константинополя. У него имелось достаточное количество связей с властями материковой Италии (ранее он был министром иностранных дел при султане), и потому он значился в списке турецкой знати, который Аквавива вручил Казанове. Исмаил тоже пригласил молодого человека на обед. Дом Исмаила был полон «азиатской роскоши», но разговаривали там исключительно на турецком языке, и поэтому турок предложил Казанове прийти потом на отдельный завтрак в беседку в саду, где они смогли бы побеседовать наедине по-итальянски. В беседке Исмаил недвусмысленно дал понять Казанове, что тот привлекает его физически, как сексуальный партнер, и Казанова смущенно вскочил и ушел, заявив, «что не любитель подобных развлечений», но затем, испугавшись обидеть Исмаила и переговорив с Бонневалем, успокоился. Как сообщил ему бывший граф, Исмаил согласно турецким обычаям хотел явить Казанове знак величайшего своего расположения, но венецианец может не сомневаться — впредь, если он будет у Исмаила, тот более не предложит ничего подобного.

Параллельно развивая отношения с Юсуфом Али и Исмаилом, Казанова легко переходил от бесед с одним из турок об абстрактной безгрешности, которую подвергал опасности в общении со вторым. Оба мужчины были заинтересованы в нем интеллектуально и в определенном смысле — сексуально, хотя и в совершенно различном отношении. Время, проведенное в Турции, заставило Джакомо подвергнуть сомнению непреложность установок своей родной культуры, традиций и нравственности. Кроме того, его параллельное описание двух сторон турецкой жизни представляет собой ценность для современных исследователей сексуальной жизни Османской империи.

Как-то раз Исмаил позвал Казанову на вечер и попросил, чтобы тот продемонстрировал фурлану — зажигательный венецианский карнавальный танец. Несколько похожий на вальс, танец соединял пару в весьма тесном контакте и подразумевал, что партнерша будет виться-кружиться вокруг мужчины. Для танца Исмаил вызвал из своего гарема танцовщицу, которая, как решил Казанова, была венецианкой, хотя в Константинополе наемные танцоры, как утверждает леди Мэри Уортли Монтегю, чаще всего были цыганами. Девушка скрывалась под маской, и Казанова начал с ней танец, не видя ее лица. Он так и не узнал, кем была его энергичная партнерша, заставившая его запыхаться, Джакомо покинул вечер в смятении и раздосадованный тем, что не смог этого установить. Бонневаль посоветовал ему не лезть в гарем вельможи Османской империи. Константинополь, как в 1717 году заметила леди Мэри, пребывал в состоянии сексуального греха, полуприкрытого «вечным маскарадом» паранджи, поскольку женщины даже из лучших гаремов могли иметь «полную свободу в следовании своим склонностям без опасности быть разоблаченными».

Эта черта жизни Константинополя была знакома Казанове по Венеции, с той лишь разницей, что женщины из османского общества зачастую оставались скрытыми чадрой и в постели. «Вы можете себе представить количество верных жен в стране, где им нечего опасаться болтливости своих любовников», не без зависти пишет леди Мэри. Об описаниях сексуальной жизни турок у Казановы и у леди Мэри ведется горячий спор. Наиболее вероятным представляется, что иностранцы и венецианцы с хорошими связями, вроде Казановы, сталкивались с наиболее открытой для них частью османского общества, в то время как общепринятая строгая мораль, описываемая другими авторами, просто существовала параллельно. Казанова не одинок в своих описаниях сексуальных пристрастий османского полусвета.

Однажды Исмаил пригласил его на ночную рыбалку, в полнолуние, на Босфоре. Джакомо согласился, хотя пишет: «Его желание быть со мной наедине выглядело подозрительным». Дело приняло неожиданный оборот. Они расположились на берегу у летнего дома Исмаила и жарили на решетке рыбу, которую наловили. Потом Исмаил шепнул ему, что некоторые женщины из его дома, по всей видимости, будут купаться в бассейне и за этим можно понаблюдать из соседнего садового домика, от которого у турка был ключ. Казанова преисполнился энтузиазмом. «Ведя меня за руку, он открыл дверь, и мы оказались в темноте. Мы видели весь освещенный луной бассейн. Совсем рядом перед нашим взором предстали совершенно голые девушки, плавающие, выходящие из воды и поднимающиеся по мраморным ступеням, где они принимали самые неизъяснимые позы». Это была сцена из арабских сказок, три женщины из гарема, обнаженные при свете луны. Рассказы путешественников того периода полны удивления «омовением магометан» и в этом смысле Казанова следует литературным традициям. Жители Османской империи купались прилюдно и часто. Один французский писатель того времени извел десять страниц на описание этих ритуалов, на радость своему повелителю-королю включив туда неожиданные подробности, которые в Версале посчитались шокирующими: и мужчины, и женщины практиковали полную эпиляцию всего тела.

Вряд ли можно предположить, что Исмаил не планировал подглядывать за ритуалом купания женщин своего дома. Вполне возможно, как счел Казанова, что он получал удовольствие от подглядывания, особенно в компании другого зрителя. Казанова был убежден, что женщины знали о наблюдении за ними и нарочно вели себя соблазнительно. Несомненно, Исмаил понадеялся, что подсматривание сблизит его с венецианцем. Казанова пишет, что он «предпочитает верить», будто Исмаил не планировал дальнейшее. Он увидел, как Исмаил мастурбирует в темноте, глядя на девушек, а затем позволил турку дотронуться до себя. Его проза, возможно, умышленно становится здесь неясной — эмоции и импульсы смешиваются, как и его отношение к своим читателям, с их предрассудками и ожиданиями, адресованными знаменитому гетеросексуальному распутнику. «Во всю свою, жизнь не случалось мне впадать в подобное безрассудство и так терять голову», — напишет Казанова, возможно смягчая редкое признание в повторном половом контакте с другим мужчиной, который мог подразумевать, а мог и не подразумевать полноценный секс с проникновением.

Я, как и он, принужден был довольствоваться находящимся подле предметом, дабы погасить пламень, разжигаемый тремя сиренами… Исмаил же, принужденный, находясь рядом, заменить собою дальний предмет, до которого не мог я достигнуть, торжествовал победу. В свой черед и он воздал мне по заслугам, и я стерпел. Воспротивившись, я поступил бы несправедливо и к тому же отплатил бы ему неблагодарностью, а к этому я не способен от природы.

То, что произошло у Казановы с Исмаилом, когда они вместе подглядывали за купальщицами, представляется неизбежным. Возможно, таким образом Джакомо исследовал неизвестные ему грани сексуальности, искренне допуская любое разнообразие в этой сфере. Выражаясь литературно, Константинополь был подходящим местом для подобных изысканий. «Блистательная Порта» — султанская Турция — часто описывалась в литературе того времени как наиболее вероятное место, где молодые люди могут познакомиться с сексуальной культурой, совершенно чуждой общепринятым европейским нормам. Порой сознательно, чтобы бросить тень на ислам, с подачи писателей от леди Мэри Уортли Монтегю и Адольфа Слейда до барона де Тотта повторялись сюжеты вроде описанного Казановой, Константинополь пользовался дурной славой — как и период карнавала в Венеции, — что только увеличивало вероятность гомосексуальных контактов.