Мехмед ясно видел, что Константинополь не может быть взят одной лишь атакой с суши, а его морское наступление провалилось. Чтобы исправить ситуацию, Мехмед нашел остроумное решение, возможно подсказанное ему находившимся у него на службе итальянцем: перетащить свои корабли с Босфора в Золотой Рог, обойдя заграждения на входе. Инженеры Мехмеда построили с этой целью дорогу, идущую вверх по долине, через водораздел, лежащий на 200 футов выше уровня моря, а затем спускающуюся к гавани по другой долине. На всем протяжении дорогу выложили смазанными жиром бревнами, чтобы по ним могли двигаться металлические салазки. На них укрепили морские суда, поднятые из воды системой блоков, и по суше перевезли с помощью упряжек волов.

С поднятыми парусами, развевающимися флагами и гребцами, поднявшими весла в воздух, они создавали у изумленных христианских моряков и наблюдателей иллюзию морского флота, идущего вниз по холму в направлении гавани. Вскоре в водах Золотого Рога, в самом центре морской обороны греков, на плаву оказалось около семидесяти турецких кораблей. Попытка венецианцев и генуэзцев использовать против них легковооруженные корабли, за которыми шли две большие галеры, окончилась неудачей ввиду отсутствия элемента внезапности и действий турецких береговых батарей, потопивших два корабля. Греки таким образом потеряли контроль над Золотым Рогом, и турки теперь могли действовать в их тылу. Они смогли окружить и взять под контроль генуэзцев в Пере; построить понтонный мост через гавань, выше города, и тем самым укрепить свои коммуникации; поставить под угрозу стены с морской стороны и тем самым существенно ослабить оборону.

За этой морской победой турок не последовала немедленная атака по суше. Оба противника вели лишь незначительные военные действия. В городе закончилось продовольствие, а снабженческий флот из Венеции так и не пришел. Моральный дух защитников Константинополя упал. В отсутствие помощи от христианского Запада нашлись те, кто попытался убедить императора покинуть город и организовать сопротивление вне его стен. Он отказался со словами: «Для меня невозможно уйти: как могу я покинуть церкви нашего Господа, Его слуг — священников, и трон, и мой народ в столь трудном положении?.. Я умоляю вас, мои друзья, в будущем не говорить мне ничего другого, кроме: „Нет, Господин, не оставляйте нас. И я никогда вас не покину“». Он предпочел «последовать примеру Доброго Пастыря, который положил жизнь свою за овцы своя».

После почти семи недель осады с применением наиболее современных из имевшихся вооружений ни один турецкий солдат еще не вошел в пределы города. Попытки сделать подкопы под стены и перекинуть мосты через ров окончились неудачей. Операции в бухте Золотой Рог не принесли решающего успеха. В этот критический момент великий визирь Халил, который с самого начала не поддерживал идею осады, при поддержке своих молодых коллег стал убеждать султана предложить грекам мир. Через эмиссара он предложил императору выбор между выплатой крупной ежегодной дани и свободным уходом из города жителей со всем их имуществом и королевство в Пелопоннесе для него лично. Император отверг оба предложения. Султан заявил, что теперь у греков нет иного выбора, кроме сдачи в плен, смерти от меча или обращения в ислам.

Он объявил свои заключительные планы штурма, который был назначен на вторник, 29 мая. Накануне в воскресенье султан объехал всю армию, в сопровождении глашатаев, доводивших до всеобщего сведения, что, согласно обычаю ислама, солдатам будут даны три дня на разграбление города, богатства которого будут честно поделены между ними. Первый, кто взойдет на стены, будет награжден поместьем и высоким постом в администрации. Для самого султана остаются здания и стены Константинополя. Защитники города уже слышали радостные крики вражеских солдат, доносившиеся из-за стен, и их клич: «Нет Бога, кроме Аллаха, и Мухаммед Пророк Его». Всю ночь турки засыпали крепостные рвы и подносили оружие под звуки дудок и труб и свет многочисленных факелов, настолько яркий, что лагерь турок казался объятым огнем. Догадываясь, что их ждет, греки могли только преклонять колени и молиться.

Весь следующий день у городских стен царила полная и зловещая тишина, поскольку турецкие войска отдыхали перед штурмом. В городе тишину нарушал звон церковных колоколов и звуки гонгов: горожане с молитвами шли по улицам и вдоль стен, неся иконы и другие священные реликвии. Султан после последней проверки боевой готовности армии созвал министров и командующих войсками в свой шатер. На протяжении веков, напомнил он им, захват столицы христиан был священной обязанностью правоверного мусульманина. Завтра он пошлет своих людей, волна за волной, штурмовать город до тех пор, пока его защитники, измученные и отчаявшиеся, не сдадутся. Султан призвал своих офицеров проявлять мужество и поддерживать дисциплину.

Император, обращаясь к своим командирам, сказал, что мужчина всегда должен быть готов умереть за свою веру, свою страну, свою семью и своего монарха. Сейчас каждый должен быть готов умереть за все эти ценности сразу. Император говорил о славе и традициях великой столицы империи, о вероломстве султана-иноверца, который стремится разрушить истинную христианскую веру, заменив Христа «фальшивым» Пророком. Он призвал своих соратников быть достойными предков, древних героев Греции и Рима, быть храбрыми и непоколебимыми. С Божьей помощью они победят. Такой, по словам Гиббона, была «погребальная речь по Римской империи».

В предрассветные часы 29 мая 1453 года адская какофония звуков — пронзительные боевые кличи, грохот пушек, звон цимбал, рев труб, стоны флейт — возвестила о начале наступления мусульман. Эти звуки смешались со звоном церковных колоколов: когда часовые подали сигнал тревоги, на колокольнях зазвонили по всему городу, чтобы все узнали о начале сражения. Воины бросились на свои места, женщины поспешили им вслед, чтобы подносить камни и бревна, необходимые для укрепления стен, тогда как старики и дети толпами уходили из своих домов в церкви, чтобы исповедоваться и обратиться к Богу с последней мольбой о спасении города. Прихожане, не сомкнув глаз, молились до рассвета.

Атака султана на городские стены шла тремя последовательными волнами. Первую образовало многоязычное нерегулярное войско, башибузуки, подгоняемое вперед ударами плетей и железных прутьев шедшей за ним шеренги военной полиции. Выставленные против лучше вооруженных и обученных войск, башибузуки тем не менее сражались почти два часа и лишь потом, по приказу Мехмеда, отошли, выполнив свою задачу — измотать противника в начале сражения.

Затем последовала атака хорошо вооруженных и дисциплинированных полков анатолийских войск. Вновь тревожно зазвучали церковные колокола, но на этот раз их звуки потонули в реве выстрелов пушки-монстра и другой тяжелой артиллерии, начавшей разрушать стены, в то время как пехота бросилась на частокол, возведенный под руководством Джустиниани из деревянных брусьев и бочек с землей там, где стены были повреждены предшествующим обстрелом. Турки карабкались по спинам друг друга, устанавливали осадные лестницы, прокладывая себе путь наверх, и были встречены градом камней, а затем втянуты в рукопашный бой. Число атакующих оказалось слишком велико для столь узкого фронта, и они несли большие потери. Но за час до рассвета точным попаданием ядра из огромной пушки Урбана был разрушен значительный участок укреплений. Отряд турок в триста человек стремительно бросился в пролом, крича, что город в их руках. Однако подразделение греков под предводительством императора остановило турок, убив многих и заставив отступить в ров остальных.