Данные о службе Григория у родственника Романовых князя Черкасского (был женат на Марии Никитичне Романовой) и у Александра Никитича Романова могут свидетельствовать о том, что его отъезд в Литву мог быть связан с опасением наказания за это. Ведь в ходе расследования «Дела Романовых» высылке из Москвы в Сибирь подвергались даже самые дальние их родственники, а все их холопы стали изгоями. Большинство из них бежало на юг, где с ними мог встретиться Отрепьев. Возможно, в их среде и была задумана самозванческая авантюра, главным героем которой стал бывший чудовский монах. Выбор его на эту роль мог объясняться и подходящим возрастом, и образованностью, и тем, что он обладал непомерным честолюбием и жаждал приключений. К тому же пребывание в монашеском чине удачно вписывалось в легенду о его спасении. Не лишен он, судя по всему, был и актерского таланта, столь необходимого для любого авантюриста.

Так это было или иначе, но без определенной поддержки соотечественников Григорий Отрепьев не смог бы успешно осуществить свою авантюру. Помогать же ему могли те, кто серьезно пострадал от произвола царя Бориса. В первую очередь это были бояре Романовы и их многочисленные родственники, а также Нагие, Головины, отчасти Шуйские и Мстиславские. Поскольку родственные связи внутри русской знати были очень тесными, то число пострадавших от репрессий Годунова было очень большим.

Исаак Масса так описал обстоятельства, связанные с появлением Лжедмитрия: «В Польше знали все, что происходит в Московии; туда бежало из Москвы также много воров, поступивших на службу к некоторым польским вельможам, к пану Вишневецкому, к воеводе Сандомирскому и многим другим, называть которых нет надобности. В числе их был один человек, некогда бывший в Москве служкою у одного монаха или игумена в Чудовом монастыре; этот служка был потом пострижен в монахи, и он списывал или копирывал многие книги своего учителя и таким образом достиг разумения всех тайн в государстве, также обладал он острым умом и знал все деяния Бориса, и как он повелел убить Димитрия… Все эти и подобные им дела накрепко запечатлелись в его памяти и, взяв то, что ему было нужно, и похитив у своего учителя несколько тайных бумаг, он бежал, нищим прошел всю страну и пришел в Польшу, где хорошо научился польскому языку, а затем несколько раз побывал в Московии… и выдавал себя за дворянина и слышал все тайны государства и все, что там происходило; с давнего времени он выдавал себя в Польше за сына Ивана Васильевича, коего считали убитым в Угличе, и умел привести много доказательств, рассказывая о том, как и каким образом он спасся при помощи некоторых царедворцев, которых он мог назвать по имени, но из коих ни одного не было в живых». (Масса И. Краткое известие о Московии. С. 64.)

В Речи Посполитой была создана своя версия спасения «царевича Дмитрия».

«По отце своем Иване Васильевиче, оставшись ребенком, был отправлен братом Федором Ивановичем, в то время царем Московским, в Угличское княжество для воспитания. (На самом деле Дмитрий был отправлен на удел, поскольку считался незаконнорожденным сыном Ивана Грозного. — Л. М.) Там при нем были только знатные воины из панов московских, а также и знатные женщины. (На самом деле при царевиче были мать и ее родственники. — Л. М.) А сам царь Федор, сидя на престоле Московском, жил спокойно, а также мало чем в государстве правил, но более по монастырям ходил, находя радость в беседах с монахами. (Эта версия взята из «Повести о честном житии». — Л. М.) Был у него в то время конюшим некий Борис Годунов. (На самом деле Б. Ф. Годунов был шурином царя Федора. — Л. М.) Он, видя плохое здоровье царя, а также малолетство его брата, захотел сам стать царем и задумал им изменить, ибо сам в то время всем правил. (Повтор версии «Повести о честном житии». — Л. М.) Прежде всего в Угличском княжестве (которое было далеко от столичного города) нашел он надежных изменников, которые это дитя, то есть настоящего царя, посягнули убить. (Повтор версии Нагих. — Л. М.)

Был при царевиче там же некий доктор, родом влах (т. е. итальянец). Он узнал об этой измене, предотвратил ее немедленно таким образом. Нашел ребенка, похожего на царевича, взял его в покои и велел ему всегда с царевичем разговаривать и даже спать в одной постели. (Такими правами ни один врач в Русском государстве не обладал. — Л. М.) Когда тот ребенок засыпал, доктор, не говоря никому, перекладывал царевича на другую кровать. И так он все это с ними долгое время проделывал. (На самом деле царица Мария Нагая никогда бы не позволила чужому ребенку спать в одной кровати с ее сыном или меняться с ним постелями. К тому же при царевиче были кормилица, мамка, постельничии, которые также бы не позволили доктору-иностранцу заменять царевича другим ребенком. — Л. М.) В результате, когда изменники вознамерились исполнить свой замысел и ворвались в покои, найдя там спальню царевича, они удушили другого ребенка, находящегося в постели, и тело унесли. После чего распространилось известие об убийстве царевича, и начался большой мятеж… Сразу послали за изменниками погоню, несколько десятков их убили и тело отняли.

Тем временем тот влах, видя, как нерадив был в своих делах Федор… и что всею землею владел он, конюший Борис, взял он (царевича. — Л. М.) его тайно и уехал с ним к самому Ледовитому океану и там его скрывал, выдавая за обыкновенного ребенка. (Сочинитель данной версии, конечно, не знал, что в Русском государстве, даже на его окраине, врач-итальянец из Углича не смог бы тайно жить с чужим ребенком. О нем тут же сообщили бы в Москву. — Л. М.)… Потом перед смертью советовал ребенку, чтобы тот не открывался никому, пока не достигнет совершеннолетия, и чтобы стал чернецом».

(Дневник Марины Мнишек. С. 25.)

Анализ польской версии спасения «царевича Дмитрия» показывает, что ее автор умышленно опустил многие реальные факты, чтобы придать ей достоверный вид в глазах поляков. Однако русские люди сразу бы заметили в ней искажение действительности.

Находившийся в Москве с 1601 г. Исаак Масса отмечал, что непосредственно перед вторжением Лжедмитрия в городе происходили странные события: «В это время происходило в Москве много ужасных чудес и знамений, и большей частью ночью, близ царского дворца, так что солдаты, стоявшие на карауле, часто пугались до смерти и прятались. Они клялись, что однажды ночью видели, как проехала по воздуху колесница, запряженная шестеркой лошадей, в ней сидел поляк, который хлопал кнутом над Кремлем и кричал так ужасно, что многие караульщики убежали со страху в горницы».