После окончания учебы Эйленбург поступил на дипломатическую службу, но особого рвения не проявлял, карьера мало его интересовала. Занимался он главным образом сочинительством — баллады и пьесы принесли ему определенную известность в Германии. Он был посланником при дворе шведского короля Оскара и там свел знакомство с французским дипломатом, писателем и одним из авторов расовой теории Жозефом Артуром Гобино. Несмотря на разницу в возрасте — Гобино тогда было 58 лет, — они стали друзьями. Французский дипломат пригласил младшего коллегу бывать у него: «Я обедаю в одиннадцать, ужинаю в пять, считайте, что мой дом — это Ваш дом». Видимо, именно влиянием Гобино можно объяснить развитие антисемитских взглядов Эйленбурга.

Он женился на шведской графине и по возвращении в Берлин стал завсегдатаем салона графини фон Шлайниц, где заслужил признание прусских поклонников Вагнера исполнением своих баллад, в которых фигурировали герои опер великого композитора. В 1881 году Эйленбург получил назначение на пост консула в Мюнхене и смог проводить большую часть времени в своем поместье Цецилия на берегу озера Штарнбергерзее. Там его соседом был король Баварии Людвиг. Идеи Гобино не мешали Эйленбургу иметь дружеские отношения с дирижером Германом Леви, сыном раввина. На него, как и на Леви, «потрясающее впечатление» произвела последняя опера Вагнера — «Парсифаль».

В 1886 году Рихард и Эберхард фон Дона пригласили Эйленбурга поохотиться в своем восточно-прусском имении Прекельвитц, куда должен был прибыть и Вильгельм. Эйленбург утверждал, что колебался, прежде чем принял приглашение: «Мне льстила мысль о том, что я встречу моего будущего властителя, человека, в чьих руках будет судьба моя и моих детей, но это было так далеко, и настроение было какое-то неопределенное». Тем не менее 4 мая он присоединился к избранному обществу и, к своему удовольствию, обнаружил, что высокий гость знает его баллады и помнит отрывки из них. Эйленбург исполнял свои «песни скальдов», играл на пианино (Вильгельм, присев рядом, переворачивал для него нотные страницы), обсуждал политические вопросы. Вильгельм был очарован новым приятелем. Как вспоминал Эйленбург, «мне пришлось каждый вечер петь для него… Молодой принц смотрел на меня как на кубок, полный вожделенной мальвазией».

Возвратившись в Мюнхен, Эйленбург стал свидетелем трагического финала странной жизни короля Людвига. Королевская резиденция, находившаяся в замке Берг, хорошо просматривалась с его виллы, и он частенько, вооружившись подзорной трубой, замаскированной под телескоп, наблюдал за тем, что происходит вокруг замка. 14 июня некий железнодорожный служащий по фамилии Хартман огорошил его известием, что король и его личный врач Гудден утонули в озере. Эйленбург бросился на поиски лодки. «Напротив виллы стоял домик рыбака Эрнста, его сын Якоб много лет был моим гребцом на рыбалках», — вспоминал он впоследствии. Они нашли умерших короля и его доктора — с царапинами на шее — в помятых камышах. Эйленбург пришел к выводу, что король, страдавший психическим расстройством, задушил Гуддена и покончил жизнь самоубийством.

Вскоре Эйленбург получил приглашение от Вильгельма навестить его в Бад-Рейхенхалле, где тот отдыхал вместе с Доной, поправляясь после очередного приступа воспаления среднего уха. Приглашение было принято; «бард Фили» в письме одному из приятелей крайне высоко отозвался о будущем кайзере: «Я ожидаю так много от него — на благо Пруссии. Ясность мысли, энергия, богатство личности — все это делает его поистине выдающимся феноменом». Вильгельм встретил гостя на перроне вокзала и предоставил в его распоряжение собственный кабинет, где развесил сделанные темперой рисунки на тему баллады Фили об исчезновении Атлантиды — принцу она особенно пришлась по душе. «Меня приняли как самого лучшего друга», — писал Эйленбург. Они много говорили об искусстве. Эйленбург часто играл на фортепиано и пел.

Вильгельм давно, со времени смерти Эмиля Герца, не общался со столь образованным и интересным человеком. Эйленбург был не только превосходным рассказчиком, вокалистом и пианистом, он был знатоком искусства и естественных наук; кроме того, как дипломат, он обладал «здравым взглядом на вещи». Эйленбург убедил Вильгельма отправиться вместе с ним в августе в Байрейт, где их в качестве почетных гостей приняла вдова Вагнера Козима. Вильгельм стал поклонником композитора; позднее, правда, он изменил мнение о Вагнере, называя его «простым дирижером». Ему понравилась опера «Тристан и Изольда» и восхитил «Парсифаль». Эйленбург устроил Вильгельму посещение мастерских своих мюнхенских друзей-художников — Франца фон Ленбаха и Карла фон Пилоти. На Вильгельма большое впечатление произвели выразительные полотна Пилоти, который тогда руководил Мюнхенской академией искусств.

Эйленбург стал для Вильгельма наперсником, с которым можно было поделиться самым сокровенным. Романтическая мужская дружба — та, которой молодой принц был лишен ранее. Неудивительно, что общество Эйленбурга становилось для него все более необходимым. Он навестил друга на его вилле у озера Штарнбергерзее, и они оба предприняли лодочную прогулку к замку Берг, на место трагической гибели короля Людвига. Как и в тот роковой день, на веслах был сын рыбака Якоб Эрнст. Эйленбург стал желанным гостем в Мраморном дворце. Впоследствии сам Вильгельм описывал его визиты как «луч солнечного света в нашей повседневности». Герберт фон Бисмарк в личном послании Эйленбургу подсказывал, в каком направлении тот должен использовать свою близость к будущему властителю рейха: «Ты должен поработать с ним. Некий романтизм его взглядов нужно ввести в рамки, чтобы образ мыслей прусского лейтенанта постепенно уступал место мышлению государственного деятеля».

Вопреки позднейшим высказываниям того же Герберта, кажется, нет оснований сомневаться в искренности ответных чувств Эйленбурга к принцу. Он видел перед собой впечатлительного юношу, которому судьба предназначила стать правителем могучей нации, юношу, которому нужна защита и любовь — да, именно любовь (без всякого эротического оттенка). Эйленбург романтизировал идею королевской власти и прусской государственности, считал ее антитезой той умеренной демократии, которая вошла в германскую историю вместе с революцией 1848 года. Он мечтал о возвращении эпохи просвещенного абсолютизма Фридриха Великого и, вероятно, хотел бы влиять на принца в этом отношении. Позднее Эйленбург настойчиво убеждал Вильгельма в том, что правление кайзера должно быть единоличным. Другие его советы были не хуже и не лучше тех, что обычно получал Вильгельм от других лиц, но Эйленбург, пожалуй, был единственным, кто решался открыто критиковать императора. Принц разрешил обращаться к себе на ты — Эйленбург никогда себе этого не позволил. Он нашел оригинальное средство напомнить Вильгельму о вреде зазнайства — подарил ему картину с изображением лягушки и подписью: «Классический образец гордыни; учит нас скромности».

Эйленбург был не единственным, кто мог влиять на Вильгельма, — раньше принц больше прислушивался к военным. С возрастом Вильгельм испытал потребность вырваться из тесных казарменных рамок, но в то же время он не желал дать ни малейшего повода думать, что образ жизни простого солдата кажется ему чуждым. Иначе говоря, гены матери и деда приводили к своеобразному раздвоению личности. В итоге принц мог покровительствовать — и продвигать по службе — офицерам, которые обладали способностями к творчеству, но не военному делу. Показательный пример — будущий генерал Оскар фон Хелиус. Вильгельм познакомился с ним на маневрах в Бранденбурге. После обеда Хелиус сел за пианино, и, как пишет Вильгельм в мемуарах, «я впервые в жизни стал свидетелем его музыкального дара, отличной техники и обширного репертуара, что позволяло ему просто сесть и сыграть любое произведение, не заглядывая в ноты».