Энергия, с которой Черемисинов принялся за закрепление России в этом регионе, не могла не оказать воздействия на позицию Юсуфовичей, тем более что Черемисинов принял самое непосредственное участие в переговорах сыновей покойного бия с русскими дипломатами и своим дядей Исмаилом, новым ногайским бием: «А писали Иван да Михайло, что Исуфовы дети Юнос-мурзы да Алеи Исмаилу князю дабили челом и с Ываном да с Михаилом помирися и правду царю и гоударю дали на том, что им служити царю и великому князю, как Исмаил князь, и неотступными быти и до своего живота и у Асторохани кочевати, а лиха никакова не учинити»419. Результатом этих переговоров стало выступление Юсуфовичей против Дервиш-Али. Последний татарский астраханский «царь» был ими наголову разбит, потерял присланные ему крымским «царем» пушки (которые сыновья Юсуфа доставили в Астрахань и предъявили Черемисинову как свидетельство своей победы и знак верности московскому государю) и бежал в Азов, а оттуда отправился в хадж в Мекку420. Помимо перехода Юсуфовичей на сторону русского государя, не только астраханцы421, но и многие «добрые» ногаи «великого неустройства для» изъявили желание перекочевать под Астрахань под руку царских воевод, рассчитывая здесь обрести покой от многих неурядиц и голода, опустошивших в предыдущие годы Ногайскую Орду. В итоге, как писали Черемисинов и Колупаев Ивану Грозному в мае 1557 г., «и кочевали и зимовали ногаи под Астараханью и торговали во всю зиму в Астарахани поволно и полюбовно»422.

Сложные и непростые отношения складывались у Черемисинова с Исмаил-бием и ногайскими мурзами, которые приняли его сторону. Конечно, царь неоднократно подчеркивал свое расположение бию и в переписке с ним писал, что им отданы Черемисинову соответствующие указания помогать Исмаилу и его союзникам и ратью (стрельцами и «нарядом»), и посылкой «хлебново и естовново запасу». Однако, памятуя о переменчивом нраве татар и самого Исмаила (который пытался одно время вести самостоятельную игру), Иван Грозный вовсе не был рад перспективе усиления позиций Исмаила в Ногайской Орде – слабый и зависимый от него бий был намного предпочтительнее, нежели сильный. Надо полагать, что помимо инструкций оказывать содействие Исмаилу Черемисинов и его товарищ получили и иные – не слишком усердствовать в этом содействии. И астраханские воеводы, блюдя государев интерес, вели себя по отношению к Исмаилу и его мурзам достаточно независимо, вызывая тем самым недовольство с их стороны. Так, Иван Черемисинов, восстановив торг в Астрахани и взимая с пришедших на него «гостей» пошлины, в жесткой форме отказал Исмаилу в его претензиях на две трети взимаемых денег, заявив бию: «Не дам деи тобе ни пула без государева ведома, пошли деи о том ко государю». Отказался Иван выдавать бию и взятый им астраханский полон, не говоря уже о том, что астраханские воеводы потребовали (и, судя по всему, добились выполнения своих требований) от Исмаила вернуть им всех русских пленников. Более того, жаловался бий царю, Иван ногаев, что ушли от него, не возвращает по требованию бия обратно, «тех наших людей татар емлет» и «оманывает их: яз деи вас стану кормити». В итоге бий, оскорбленный таким пренебрежительным к нему отношением со стороны «худородного», по его мнению, русского воеводы, потребовал у Ивана осенью 1557 г. сменить Черемисинова и прислать «доброво боярина», «да тому человеку накажи, чтобы с нами гораздо говорил» (sic!)423.

Не желая обострять отношения с Исмаилом, который был нужен Ивану Грозному для участия в наступлении на Крым, царь в январе отписал бию, что он опалился на Ивана и, «как Бог даст, весна придет, и мы его с того юрта сведем часа того. А на его место пришлем иново доброво боярина»424. С началом навигации 1558 г. на Волге в Астрахань на смену Ивану Черемисинову и его товарищу был отправлен Иван Выродков, дворецкий угличский и калужский, еще один герой казанского «взятья»425. Большего Исмаилу добиться не удалось, да и с самим Выродковым ему тоже пришлось несладко, так что бий поздней осенью 1558 г. даже писал Ивану, что де «Иван Выродков много лиха делает. А на Ивана Черемисинова погневался есми немного тово для, что мне ис таможново доходу не давал». Сравнив на деле достоинства вновь присланного воеводы с теми, которыми обладал предыдущий, Исмаил взмолился, «что ныне на усть Волги быти пригож Иван Черемисинов», поскольку он знает татарский язык и потому пускай царь «на весне вборзе прислал Ивана ж Черемисинова»426.

Однако Иван не стал снова отправлять Черемисинова в Астрахань, а нашел ему иное применение. Уже в марте 1559 г. мы видим нашего героя первым среди приставов, которые должны были встречать литовское посольство В. Тышкевича «на Дорогомилове, от дворов посадцких с перестрел», а затем охранять и сопровождать их в самой Москве427. Годом позже, в феврале 1560 г., согласно летописи, «отпустил царь и государь и великий князь по челобитью кабардинских князей и по неправдам шевкалавым воеводу Ивана Семеновича Черемисинова с товарыщи на Шевкал и на Тюмень»428.

Надо полагать, этот выбор царя не был случайным. И в самом деле, кому, как не Ивану отправляться туда? Он не только знал татарский язык, но за два года пребывания в должности астраханского воеводы основательно погрузился в хитросплетения местной политики, сумел установить нужные связи, создать разведывательную сеть и заиметь осведомителей429. И, судя по всему, этой экспедиции придавали в Москве большое значение, ибо она была частью плана Ивана Грозного и его советников по обузданию крымской опасности. Вряд ли было случайным совпадение отправки в 1560 г. русских ратных людей на Дон, где годом ранее был поставлен воеводой И.М. Вешняковым городок, в «Черкасы» «на государьство» князя Д. Вишневецкого, а против шамхала Тарковского, врага союзников Ивана Грозного кабардинских князей, Черемисинова с ратными же людьми430. Отметим также, что шамхал укрывал у себя Юсуфовичей, и Исмаил-бий жаловался Ивану по этому поводу431. Одним словом, поводов для того, чтобы воспользоваться по отношению к шамхалу «дипломатией канонерок», хватало. И набег Черемисинова должен был продемонстрировать ему, что не стоит конфликтовать ни с Темрюком, ни с Исмаил-бием. А еще шамхал должен был сильно подумать, прежде чем предпринимать какие-либо шаги по сближению с Крымом: теперь, когда Астрахань и устье Волги под властью русского государя, длинная рука Москвы легко могла дотянуться и до его владений и столицы.

Судя по всему, бывший астраханский воевода успешно справился со своей задачей. Прибыв со своими людьми в Астрахань к началу лета, Иван Черемисинов взял с собой в дополнение к своим стрельцам и казакам «астороханских людей» и на стругах спустился вдоль западного побережья Каспия к югу с целью атаковать «Шавкалского князя». Путь вниз по Волге и далее морем из Астрахани до Тарков, резиденции шамхала, занимал около шести дней432. По прибытии на место Черемисинов приказал высадить десант и, видимо, лично возглавил его в походе на Тарки, находившиеся в двух верстах от берега. Шамхал уже ждал их, засев в укреплениях города. О внешнем виде Тарков можно судить по описанию, сделанному в самом начале XVII в. Согласно этому описанию, Тарки «изстари бывал город каменной, стоит на горе; а та гора поотошла от болших гор к морю гребенем, и по ней лес болшой, а вверх ее сажен с 30, и ныне на той горе на само верху стоит башня каменная и с тое башни мочно очищать из наряду до моря и на все стороны. А с одну сторону у той горы от моря залом каменой, самородной, а под заломом внизу от верху сажен з 20 и болши стоит на той же горе двор шевкалов, полаты каменые и избы. Да туто ж с одново края позади шевкалова дворя башня другая каменная да городище старое. З дву сторон горы стена была каменная… А ниже шевкалова двора на самом низу мечет каменая». Сам же город был небольшой – в начале XVII в. около 300 дворов433.