«Пиратов Пензанса» пишет, что актер, играющий роль пиратского короля, должен развернуть черный флаг с черепом и скрещенными костями во время исполнения куплета «Уж лучше жить и умереть / Под черным флагом песни петь». В начале и конце немого фильма 1926 г. «Черный пират» с Дугласом Фэрбенксом в главной роли зритель видит традиционный пиратский флаг, развевающийся на ветру. Этот мотив присутствует почти во всех пиратских фильмах.

Именно поэтому вызывает удивление тот факт, что череп и скрещенные кости не были единственным пиратским символом. В золотую эпоху, в начале XVIII века, на пиратских флагах появилось множество разных образов: истекающие кровью сердца, горящие пушечные ядра, песочные часы, копья, абордажные сабли и целые скелеты. Вплоть до середины XVIII в. красные флаги упоминаются в документах так же часто, как и черные.

Общей чертой всех пиратских флагов (и это относилось как к берберским, так и к англо-американским пиратам) было желание пиратов приводить в трепет моряков торговых судов, которые были их жертвами. Как писал Маркус Редикер, часто символы на флагах представляли из себя «триаду взаимосвязанных символов – смерти, жестокости и ограниченности во времени», которые пираты использовали для того, чтобы жертвы понимали, что надо немедленно сдаться, иначе последствия будут ужасающими.

Остается открытым вопрос, когда пираты стали использовать свои собственные узнаваемые флаги. Череп, или, как его чаще называли, «адамова голова», со скрещенными костями, был общепринятым символом смерти еще со Средних веков. Это изображение часто можно найти на гробницах в церквях и соборах, на надгробиях сельских кладбищ, из-за чего некоторые ошибочно полагают, что в могиле похоронен бывший пират. Капитаны кораблей, записывая количество погибших членов команды в судовом журнале, тоже иногда использовали этот символ. В какой-то момент, в период между 1700 и 1720 гг., некоторые пираты переняли изображение черепа как символ угрозы, часто сопровождавшийся песочными часами или оружием. В золотую эпоху пиратства некоторые капитаны придумывали свои собственные символы. Бартоломью Робертс велел команде изготовить флаг, на котором будет изображена его фигура, стоящая на двух черепах – губернатора Барбадоса и губернатора Мартиники. Это показывало, насколько Робертс недоволен тем, что власти этих островов пытаются его поймать. На флаге Калико Джека была изображена адамова голова над скрещенными саблями.

К 1730 г. череп и кости на черном флаге, по всей видимости, вытеснили другие символы и стали использоваться английскими, французскими и испанскими пиратами, охотившимися в Вест-Индии. Однако есть свидетельства, что до этого года иногда использовались просто черный или красный флаг. Традиционно черный цвет символизировал смерть, красный – войну. Хотя Фрэнсис Дрейк обычно поднимал на кораблях английский крест святого Георгия, есть данные, что в 1585 г. во время похода на Картахену, на его корабле «были подняты черные флаги и вымпелы, грозящие смертельной битвой». В воспоминаниях Бэзила Рингроуза о плавании на пиратском судне во главе с Бартоломью Шарпом есть описание случая, произошедшего в январе 1681 г. Буканьеры на захваченном корабле «Тринидад» встретили у островов Хуана Фернандас три испанских военных корабля. «Только нас заприметив, они подняли красные флаги, мы тоже подняли флаги, чтобы показать, что им нас не запугать».

Существовали и другие значения флагов красного и черного цветов. Во французской книге 1721 г. есть вручную раскрашенные гравюры пиратских флагов, в том числе черный с различными символами, а также красный флаг и красный вымпел. Под красными флагами написано «Pavillon nomme Sansquartier» (фр. «флаг – “пощады не будет”»). Такое значение красного знамени подтверждается словами Ричарда Хокинса, которого в 1724 г. пираты захватили в плен. Позже он опишет, как «они поднялись на палубу и водрузили «Веселого Роджера» (так они называют черное знамя с изображенным большим белым скелетом, у которого в одной руке копье, пробивающее окровавленное сердце, а в другой – песочные часы). Когда они нападали с «Веселым Роджером» на мачте, врагов щадили, но под красным флагом они не знали пощады».

В классической книге Эксквемелина «Пираты Америки» нет упоминаний черного пиратского флага и адамовой головы. При упоминании флагов на кораблях говорится, что английские буканьеры ходили под британскими символами. То же касается и Генри Моргана, который, несмотря на репутацию пирата, всегда считал себя английским капером. Однако в дневнике Бэзила Рингроуза есть интересный отрывок, в котором описываются флаги команд с разных кораблей, входящих в городок Санта Мария в апреле 1680 г. Там было около трехсот пиратов, направляющихся вглубь острова, и они, должно быть, представляли собой красочное зрелище:

Сначала шел капитан Бартоломью Шарп со своей командой, несшей красный флаг с белыми и зелеными лентами. У второго отряда под командованием капитана Ричарда Сокинса был красный флаг в желтую полоску. Третий и четвертый отряды, которые вел капитан Питер Харрис, несли два зеленых флага, поскольку их отряд был разделен на несколько подразделений. Пятыми и шестыми шли два отряда капитана Джона Коксона, у которых были красные флаги. Седьмой отряд возглавлял Эдмунд Кук, чей флаг был красным в желтую полоску с эмблемой в виде руки с мечом. Все они или, по крайней мере, большинство из них были вооружены легкими мушкетами, пистолетами и саблями.

Примечательно, что большинство флагов были красными или в красную полоску. Изображение руки с мечом на знамени Эдмунда Кука позже появится на пиратских флагах Томаса Тью и Кристофера Муди и станет одним из нескольких символов берберских корсаров, изображенных на иллюстрации XVIII в.

Англо-американские пираты следовали по стопам буканьеров Вест-Индии, и именно среди них получил распространение черный флаг с символами, означающими смерть. Одним из самых ранних упоминаний флага можно найти в судебном деле над капитаном Джоном Квелчем, которого казнили вместе с его пиратской командой в Бостоне в 1702 г.: «Через три месяца пираты были у берегов Бразилии, они шли под флагом “Старина Роджер” с изображением скелета, который одной рукой держит песочные часы, а второй протыкает сердце, и из него вытекают три капли крови». Это одно из самых ранних упоминаний выражения «Старина Роджер», которое позже превратится в «Веселый Роджер». Есть различные теории о том, откуда взялось это название. По одной из версий, это произнесенное на английский лад французское словосочетание «jolie rouge», которое обозначало красный или бордовый флаг. По другой версии, оно происходит от имени Али Раджа, который был капитаном тамильских пиратов, бороздивших Индийский океан. Третья и наиболее правдоподобная теория гласит, что оно образовано от прозвища дьявола «Старина Роджер».

В 1717 г. появилось несколько подробных описаний флагов, под которыми ходили пираты в Вест-Индии и у американского побережья. В заметке Boston News Letter от 12 августа 1717 г. описывается, как на капитана шнявы «Ресторейшн» Натаниеля Брукера по пути из Лондона в Бостон напали два пиратских шлюпа. Одним из шлюпов командовал капитан