Княжение свое Иван Федорович заключил весьма важным фактом. В 1456 г. он скончался, вскоре после своей супруги, чернецом Ионой, завещав Василию Темному на соблюдение Рязанское княжество вместе с восьмилетним сыном Василием, вероятно, до его совершеннолетия. Великий князь взял мальчика и его сестру Феодосию к себе в Москву, а в рязанские города и волости послал своих наместников.

Самостоятельность Рязанского княжества, по-видимому, прекратилась. Можно было ожидать, что собиратели Руси воспользуются удобным случаем, чтобы навсегда покончить с соседним уделом. Но прошло восемь лет после смерти Ивана Федоровича, и, вопреки подобным ожиданиям, великий князь Иван III и мать его Мария отпускают Василия Ивановича на его отчину, на великое княжение рязанское. Зимой того же года Василий приехал в Москву и взял за себя княжну Анну Васильевну, меньшую сестру Ивана III. Брак совершился 28 января в соборной церкви Успения Богородицы, а на память Трех Святителей молодые отправились в Рязань.

Вопрос, почему Иван III не воспользовался случаем присоединить к Москве Рязанское княжество, за отсутствием прямых указаний в источниках, мы можем объяснять только гадательным образом. А именно, с возвращением своего князя, Рязань едва ли приобретала большую независимость, чем в то время, когда ею управляли московские наместники. Василий Иванович уже привык слушаться во всем великого князя московского как своего отца и благодетеля; новые узы родства еще более скрепили их близкие отношения. Опасаться трудной борьбы было излишне при слабости Рязанского княжества сравнительно с Москвой. Предпочесть литовское подданство рязанцам не было никакого основания. А между тем многочисленное и храброе население Рязани еще не отвыкло от своих собственных князей и живо помнило прежние времена независимости и славы, нерасположение к москвитянам, как необходимое следствие долговременных враждебных отношений, может быть, не раз обнаружилось при господстве московских наместников. На этот факт можно смотреть как на один из примеров замечательной политической дальновидности Ивана III. Он обратил свое внимание на более важные дела и, готовясь к решительной борьбе с татарами, Тверью, Новгородом и Литвой, предпочел лучше ждать еще более удобного случая и иметь под рукой верного подручника, чем явной несправедливостью давать повод к разным попыткам, которые могли наделать ему лишних хлопот. Впрочем, нельзя сказать утвердительно, поступил ли Иван III в этом случае по собственному усмотрению, или по мысли своего отца, который не хотел обмануть доверенности к нему Ивана Федоровича. Как бы то ни было, Рязань более полувека еще имела собственных князей и удержала тень самостоятельности.

Василий Иванович княжил 19 лет, и все это время ни разу не было нарушено его доброе согласие с Москвой, т. е. он ни разу не обнаружил попытки выйти из под опеки московского князя. Одна из главных ролей в рязанской истории второй половины XV века, бесспорно, приходится на долю княгини Анны Васильевны. Пользуясь расположением к себе брата, она имела большое влияние на его дружеские отношения к рязанцам. Мы не один раз встречаем ее в Москве, где она гостит у родных, в 1467 г., например, 14 апреля, она родила здесь сына Ивана.

Может быть, благодаря именно ее посредничеству, княжение Василия Ивановича ознаменовалось окончательным присоединением к Рязани Пронского удела. Неизвестно, когда умер Иван Владимирович Пронский. Около 1427 г. он был еще жив и поддался Витовту, но в 1434 г. в Пронске уже господствовали его сыновья, как видно из договорной грамоты Ивана Владимировича с Юрием Галицким. После Ивана Владимировича остались три сына: Федор, который наследовал титул великого князя, (если Федора Владимировича уже не было в живых) потом Иван Нелюб и Андрей Сухорукий. В договоре 1447 г. также упоминаются князь пронский с братьями. Далее источники не упоминают о Пронске, как и об отдельном княжестве. Надобно думать, что пронские князья в шестидесятых или семидесятых годах XV века сходят со своей прежней сцены, и потомство их вступает в круг княжеской аристократии при московском дворе. Каким образом и при каких обстоятельствах совершилось присоединение пронского удела к Рязани, мы не знаем; видим только, что великий князь рязанский Василий Иванович при кончине благословляет городом Пронском своего старшего сына.[169] Конечно, это присоединение не могло иметь места без соизволения Ивана III.

Василий Иванович скончался в 1483 г. 7 января во время обедни.[170] Он имел не более 35 лет от роду и после себя оставил двух сыновей Ивана и Федора, между которыми разделил свое княжество. Старшему с титулом великого князя достались города: Переяславль Рязанский, Ростиславль и Пронск, а младшего отец благословил Перевитском, Старой Рязанью и третей частью из Переяславских доходов. Они оба были еще очень молоды, Ивану было 16 лет, и потому он долго не выходил из воли своей матери, княгини Анны.

В том же 1483 г. отношения между Москвой и Рязанью были определены новыми договорными грамотами.[171] Великий князь рязанский Иван Васильевич обязуется считать Ивана III и его сына старшим братом и приравнивается кудельному московскому князю Андрею Васильевичу. Далее, он обязуется всегда быть заодно с Москвой, не сноситься с литовским князем и не вступать в литовское подданство, так же не сноситься с теми удельными князьями, которые ушли в Литву. Замечательна в этом договоре статья о служебных татарских царевичах, которым отведены былиадеста на Оке между Рязанью и Муромом. Рязанский князь должен давать Дань-яру и его преемникам то же самое, что давали его отец и дед по положению Василия Темного; он не может сноситься с ними ко вреду московского князя, а беглых мещерских князей обязан не только не принимать к себе, но отыскивать их и выдавать москвитянам. Границы между княжествами назначены уже другие. Из прежних пограничных линий сохранилась только та, которая шла от Коломны вверх по Оке, Цне и Владимирскому порубежью. Особенно сократились рязанские пределы на западе.[172] С этой стороны они отодвинуты почти на те же места, по которым проходили в начале XIII века, т. е. все позднейшие приобретения рязанцев в княжествах Северских навсегда отошли к Москве. На востоке в Мещере рязанский князь отступился от всех мест, купленных его предшественниками, начиная с Олега Ивановича.