13 сентября Уинстон писал в письме к матери о том блаженстве, которое он испытывал после свадьбы, и о предстоящем замечательном двухнедельном медовом месяце в Италии. Вскоре Дженни предстояло стать бабушкой, и не один раз, а дважды.

Джек и Гуни провели скромный медовый месяц, который продлился только два дня. Их первым пристанищем был дом Дженни и Джорджа – Сэлисбери-холл. 10 августа 1908 года они впервые расписались в гостевой книге как муж и жена. Гуни, будучи дочерью графа, сохранила за собой титул и называлась леди Гвенделин Спенсер-Черчилль. Она была благодарна Дженни за оказанный приют, пока они искали собственное место для жилья. Вначале Дженни нравилась Гуни, и она называла ее Belle-Mère («красавица мать»), как Дженни иногда сама подписывалась в письмах к своим сыновьям. Но Гуни было трудно примирить свои принципы, полученные в строгом католическом воспитании, с нормами легкого поведения, царящими в доме Дженни.

Вернувшись в конце сентября из медового месяца, Уинстон занялся делами в Министерстве торговли. Его предшественник – Дэвид Ллойд-Джордж, содержал дела в таком образцовом порядке, что Уинстону оставалось мало работы. Верный своему характеру, он стал искать для себя дополнительной работы в парламенте. Он твердо поддерживал положение в бюджете 1908 года по обеспечению пенсий для престарелых людей, выполняя данное себе слово не позволить старым людям, таким как его любимая Вумани, испытывать унижения по причине бедности. По примеру своего отца он выступал за законодательство по ограничению власти крупных пивоваренных компаний. К примеру, владелец акций пивоваренной компании мог быть лицензионным судьей во время сессий по выдаче лицензий, и было выдвинуто предложение воспрепятствовать этой практике. Пьянство и алкоголизм были огромными проблемами среди низших классов в нищенских районах крупных британских городов. На пенни можно было купить большую кружку пива или стакан джина. Это приводило к преступлениям и проституции, домашнему насилию, дракам, поножовщине и убийствам. Пивные были популярны в таких местах, как Уайтчепел на юго-востоке Лондона. Уинстон вместе с единомышленниками-либералами старался ограничить продажу спиртного несовершеннолетним и молодежи и повысить цены на спиртные напитки, делая их менее доступными для малоимущих слоев населения.

Вернувшись из медового отпуска, Уинстон и Клемми сначала жили в прежнем холостяцком лондонском доме Уинстона по адресу: 12 Болтон-стрит, пока для них подготавливали более крупный дом на 33 Экклстон-сквер. Все четверо молодых Черчиллей были в хороших отношениях с самого начала. Клемми особенно нравился ласковый и покладистый Джек, а Гуни проявляла доброту и понимание ко всем членам семьи и друзьям. В начале мая 1909 года Уинстон и Клемми переехали в свой новый дом, с арендой, взятой на восемнадцать лет в размере 195 фунтов стерлингов / 323 доллара в год.

Для Джека и Гуни жизнь в Сэлисбери-холл была довольно напряженной, так как Джеку приходилось ездить оттуда на работу в Сити. Тот факт, что Дженни и Джордж Корнуоллис-Вест испытывали финансовые трудности, добавлял к их проблемам. Джордж был болен и, ему казалось, что в доме живут привидения. Он утверждал, что видел в прихожей прежнюю обитательницу этого дома из шестнадцатого века – Элеанор (Нелл) Гвин, которую король Карл II поместил в то время в этот дом в качестве своей любовницы[433]. После шести месяцев своего брака, в течение которых Гуни забеременела, молодые решились на перемены. К наступлению февраля 1909 года Джек, со свойственными ему экономностью и рассудительностью, смог приобрести свой собственный скромный дом по адресу: 10 Талбот-сквер в Гайд-парке, в довольно фешенебельном западном районе Лондона. Какого бы мнения ни была Гуни о своей жизни в Сэлисбери-холл, от нее не поступало никаких жалоб. Все, кто знал ее, говорили о ней как о добром и искреннем человеке, не способном судить других людей. Джордж Вест позднее говорил о ней: «Проявление ее милого характера не заставляет себя долго ждать. Я не помню, чтобы она хоть когда-нибудь сказала о других недоброе слово, и на свете очень мало таких женщин»[434]. Позднее в том году Дженни и Джордж, в попытке экономить, оставили Сэлисбери-холл и переехали в Лондон, хотя они и продолжали снимать его иногда на выходные дни.

31 мая 1909 года Гуни родила мальчика, которого назвали Джоном Джорджем (в семье его называли Джонни), и Джек присутствовал на протяжении всех родов, что было неслыханным поступком в те времена. Уинстон писал Клемми из лагеря в Горинге, вселяя в нее храбрость, так как они тоже ожидали своего первого ребенка, которого они с любовью называли в письмах К. К. (котенок-кукленок). По словам Уинстона, Джек был «надут от гордости как индюк» и имел такой вид, как будто это «заслуга только его одного».

11 июля наступила очередь Клемми родить дома дочь Диану. Уинстон и Клемми были вне себя от радости от рождения своего первого ребенка, и в письмах к Клемми Уинстон включал слова: «Поцелуй за меня нашего милого котенка-кукленка (К.К.)». Его отец в свое время всегда заканчивал письма к Дженни словами: «Поцелуй от меня малыша». Клемми страдала послеродовой депрессией[435], хотя в то время этот термин еще не существовал. Она была измучена и подавлена беременностью и вскоре после родов отправилась на отдых в Брайтон, вместе со своей сестрой Нелли. Диану оставили дома, и за ней присматривали няня и Уинстон. Как когда-то делал его отец[436], Уинстон писал Клемми полные любви письма и сообщал ей, как развивается и растет их «котенок-кукленок»[437].