Ни украинское правительство, ни Добровольческая армия, разумеется, не могли забыть о существовании друг друга. У них было слишком много взаимных соприкосновений. Для армии Киев являлся одним из главных источников пополнения, а также важным пунктом на линии связи с Москвой. Успех или неудача вербовочного центра Добровольческой армии зависели от доброй воли или, по крайней мере, терпимости правительства в Киеве. Украинское правительство не принимало серьезных мер против вербовки (за исключением немецкого давления, которое усилилось в конце лета 1918 года), так как многие россияне, проживающие в Киеве, считали Алексеева и Деникина лидерами антибольшевистского движения, а украинскому правительству не хотелось терять их поддержку. Кроме того, хоть Скоропадский и не одобрял специфическую политику Деникина, он не мог не симпатизировать Добровольческой армии.

Другая точка соприкосновения касалась будущего Кубани. Скоропадский хотел присоединить Кубань к Украине. Большинство кубанских казаков также видели будущее Войско федеральной частью независимой Украины. Рябовол, один из самых убежденных сепаратистов, спикер Рады, в июне возглавил делегацию в Киев. Переговоры не принесли никаких результатов, так как представители социалистов в казачьей делегации не разделяли консервативную политику Скоропадского, а также его прогерманскую ориентацию. Правительство Киева оказало бы помощь только при условии, что Кубань станет автономной, а не федеральной частью Украины. Алексеев и Деникин с подозрением отнеслись к этим переговорам, а Алексеев обвинял Раду в том, что она ведет такие разговоры, а также пытается вести независимую иностранную политику. В июне 1918 года между командованием Добровольческой армии и кубанскими политиками произошла первая крупная ссора. Последние настаивали на том, чтобы русские генералы не давили на представителей от народа. Отношения армии с Кубанью стали очень напряженными.

У Алексеева и его коллег были причины подозревать намерения Скоропадского относительно Кубани. Украинцы хотели предотвратить распространение контроля Добровольческой армии над областью. Киевское правительство хотело переправить 15 тысяч солдат под командованием генерала Натиева через Азовское море, чтобы захватить Екатеринодар до прихода Добровольческой армии. Но русские министры в украинском военном министерстве отложили этот план на такой срок, что Деникин успел занять кубанскую столицу. Похоже, что Деникин так и не узнал о намерениях Скоропадского, так как в мемуарах, перечисляя все «грехи» гетмана, об этом он даже не упоминает.

Консервативное националистическое правительство Украины не могло пережить поражение Германии. Перед Скоропадским встала дилемма: он мог попросить поддержки у крайних украинских националистов, большинство из которых были социалистами, или просить помощи у консервативных русских, проживающих на Украине. Образование гетмана и его взгляды на жизнь вынудили его принять второе решение, даже несмотря на то, что оно противоречило его националистической программе. Эта политика, основанная на факте немецкого поражения, должна была исправить отношения с Деникиным. Скоропадский понимал, что союз Антанты считает Деникина во главе антибольшевистского движения, следовательно, русские офицеры, живущие в Киеве, в чьей поддержке он остро нуждается, не будут бороться против него без одобрения Деникина. Отказавшись от идеи независимой Украины в пользу федерации с Россией, Скоропадский попросил атамана Краснова быть посредником между ним и Деникиным. Краснов встретился со Скоропадским 2 ноября в Скороходове, между Полтавой и Харьковом, в присутствии германских представителей. Главной темой обсуждения на этой встрече были отношения с Добровольческой армией. Гетман попросил Краснова созвать конференцию, на которой бы присутствовали представители Добровольческой армии, Дона, Кубани, Украины, Грузии и Крыма, с целью обсудить организацию единого антибольшевистского сопротивления. Чтобы подкупить Деникина, Скоропадский предложил материальную и финансовую помощь.

Добровольческая армия не была заинтересована в проведении такой конференции; там считали, что нет смысла ни в том, чтобы идти на компромисс, сотрудничая с германофилом Скоропадским, ни в том, чтобы вести переговоры с Крымом и Грузией, так как в этом случае это означало бы признание их независимости. 10 ноября Лукомский ответил на письмо Краснова, написав, что конференция пройдет только в случае признания единого командования генерала Деникина и при условии, что на конференции не будут присутствовать представители Грузии.

Скоропадский также пытался установить прямой контакт с Екатеринодаром. В середине сентября он послал Шидловского, бывшего члена Государственного совета, в армейский штаб с предложением финансовой и материальной помощи при условии, что Добровольческая армия объявит себя нейтральной по отношению к Германии. Деникин отверг это предложение, не придав ему особого значения.

Нарастающая сила Национального союза Петлюры и Винниченко беспокоила Деникина. (Ситуация на Украине в конце 1918 года более подробно будет обсуждаться в следующей главе.) Националистическая политика Скоропадского, его консервативный режим казались ему отвратительными, но Петлюру он считал большевиком. Дальнейшая гражданская вражда на Украине отравляла отношения армии с кубанскими казаками. Петлюровское понимание социализма сыскало много единомышленников среди черноморских казаков. Казаки и добровольцы обвиняли друг друга во вмешательстве в Гражданскую войну на Украине.

В конце ноября, по просьбе атамана Краснова, Деникин послал дивизию под командованием Май-Маевского в Донецк с приказом укрепить левый фланг донского антибольшевистского фронта. Быч немедленно выразил протест:

«Добровольческая армия послала войска против Украины. Если они поддержат правительство гетмана, то это поставит в затруднительное положение нас, казаков. Я не могу поддержать правительство этого буржуя [Скоропадского]».

Добровольческая армия арестовала Поливана, секретаря украинской делегации на Кубани, а две недели спустя, в ноябре, она арестовала барона Боржинского, посла, по обвинению в сговоре с войсками Петлюры. Эти аресты глубоко потрясли кубанских политиков, так как они продемонстрировали, что кубанский суверенитет был лишь одним названием. Аресты произошли сразу после кризисов, возникших между Добровольческой армией и Радой после предложений Быча. При сложившихся обстоятельствах казачьи политики не посмели бросить вызов авторитету армии.

В результате победы стран Антанты на Западе и растущих порядков на Украине участие Добровольческой армии в жизни Украины сильно возросло к концу года. Командование армии имело все больше влияния на русских офицеров, проживающих на Украине, которым было суждено сыграть важную роль в Гражданской войне на Украине.

Отношения между Добровольческой армией и меньшевистским правительством Грузии составляет лишь крошечную часть невероятно сложной истории Гражданской войны. Тем не менее они заслуживают нашего внимания, так как объясняют природу и степень различия между врагами большевиков. В микрокосме грузино-добровольческих отношений можно понять, почему антибольшевикам было так сложно договориться между собой. Две группы лидеров не могли быть дальше друг от друга по политическим взглядам: грузинское правительство поддерживалось немцами, придерживалось социалистических принципов, провозгласило независимость; Добровольческая армия, напротив, настаивала на принципе неделимой России, порицала социализм, оставалась верной союзу Антанты. При искусном управлении государственными делами разрушительного столкновения можно было бы избежать, несмотря на все эти различия, но, как часто случалось в белом лагере, именно искусного управления государством и не хватало.