Яркой иллюстрацией нравов, царивших в тот период в Средиземноморье, может служить карьера тамплиера Роже де Фло, который вымогал деньги у знатных дам, спасавшихся из Акры, за место на своем судне. Говорили, что он был сыном сокольничего при дворе императора Фридриха II Гогенштауфена и тогда еще носил имя Рихард фон Блюме. После падения династии Гогенштауфенов восьмилетним мальчишкой он был взят юнгой на тамплиерскую галеру в порту Бриндизи. Поменяв свое имя на более латинизированное — Роже де Фло, — он вступил в ряды ордена тамплиеров и дослужился до капитана галеры с символичным для него названием «Сокол».

Исключенный из ордена тамплиеров за недостойное поведение при обороне Акры, Роже де Фло отправился сначала в Марсель, а потом в Геную, где нанялся на галеру «Оливетта». Сказочно разбогатев на пиратском промысле и став предводителем банды каталонских наемников в Сицилии, к 1302 году он уже управлял целой эскадрой из 32 судов с экипажами численностью 2500 человек. Со своей пиратской эскадрой Роже поступил на службу к императору Византии Андронику Палеологу, потребовав за это себе в жены его племянницу Марию, титул великого герцога и двойное — против обычного — жалованье для своих каталонских головорезов. Но после триумфальной победы над турками в провинции Анатолия Роже был убит. А его каталонская шайка головорезов уже с новым атаманом в 1311 году прибрала к рукам герцогство Афинское и удерживала его в течение 77 лет.

Это один из немногих задокументированных эпизодов быстрого взлета и падения, который показывает, как легко было в то бурное время отряду хорошо владеющих оружием мужчин захватить понравившиеся земли и города. Воспользовавшись повсеместной анархией, в июне 1306 года госпитальеры высадились на Родосе и к концу года заняли столицу — город Филермо. А уже в 1307 году папа Климент V благословил эту оккупацию. На овладение всем островом ушло еще три года, но в результате орден госпитальеров целиком прибрал к рукам прекрасно укрепленное и экономически независимое государство.

Вторая половина XIV века отмечена последними попытками Европы взять реванш за разгром крестоносцев. В 1365 году папа Урбан V призвал к новому крестовому походу против «неверных». Подготовку к нему возглавил король Кипра Петр I. Летом 1365 года у берегов Кипра собралась армада парусников, галер и транспортных судов, на борту которых находились рыцари и воины из разных стран Европы. Были там и галеры ордена госпитальеров. Турки не сомневались, что главный удар будет нанесен по Сирии. Однако корабли крестоносцев направились в сторону Александрии, остававшейся одним из красивейших и богатейших городов Северной Африки. Город был взят приступом. Крестоносцы, среди которых особой алчностью и жестокостью отличались венецианцы, предали город огню и мечу. Защитники христианской веры с беспощадным варварством истребляли мирное население, не делая различия между мусульманами, христианами и евреями. Когда перегруженные богатой добычей корабли крестоносцев вернулись на Кипр, стало ясно, что любая попытка развить первый успех была обречена на неудачу. Большая часть крестоносного воинства дезертировала. Однако арабы и турки надолго запомнили безжалостную резню, устроенную крестоносцами в Александрии. Через 60 лет они захватили и опустошили Кипр. С падением Кипра с карты восточного Средиземноморья исчезло последнее латинское королевство. В итоге орден госпитальеров остался один на один с набиравшей силу державой турок-османов.

Через два года после разграбления Александрии госпитальеры предприняли успешную морскую экспедицию к берегам Сирии. Десант, высаженный с орденских галер, вернулся с богатой добычей. С этих пор морские набеги на города Леванта, Египта и Малой Азии стали совершаться регулярно. Рыцари поняли, что лучший способ борьбы с превосходящим по численности противником — внезапное нападение.

После того как монголы, потерпев поражение от мамелюков, обратились в ислам, ни о какой новой попытке освободить Святую землю не могло быть и речи. В дальнейшем военно-монашеские ордена ограничились налетами на мусульманское побережье и защитой берега Армянской Киликии. Орден госпитальеров провел несколько небольших кампаний против мамелюков, для которых магистр запросил на пять лет отряд из 1000 рыцарей и 4000 арбалетчиков. Действия этой армии должен был поддерживать флот из 60 галер, базирующийся на Родосе. Флот мог действовать по восемь месяцев в году. Магистр госпитальеров также надеялся найти новые торговые пути в Индию, идущие в обход Египта, что позволило бы нанести удар по экономике султаната. Столь сложная стратегия свидетельствует о высоком уровне военной мысли у госпитальеров, которые далеко ушли вперед по сравнению с тупой лобовой атакой рыцарского Средневековья. Но провести морскую блокаду Египта не представлялось возможным. Галеры могли плавать лишь при достаточно спокойном море, то есть летом. А летом запасы пищи и воды быстро портились. Летом также существовала угроза эпидемии, поэтому армия не могла долго оставаться на одном месте. Считаясь с этими реалиями, госпитальеры перенесли центр тяжести своих интересов с восточного Средиземноморья в Эгейское море. С 1375 года орден приступил к поддержке государств крестоносцев на территории Греции. Орден госпитальеров должен был собрать армию, состоявшую из 125 братьев из французских приорств, 108 из итальянских, 73 из иберских, 38 из английского и ирландского приорств, 32 из германского и богемского, 17 из венгерского и еще двух из Морен и Афин. Каждый рыцарь имел своих оруженосцев. Но полностью намеченное осуществить не удалось. Пришлось ограничиться небольшими вылазками по побережью Турции, которые лишь провоцировали противника. Поэтому операцию свернули в 1409 году.

К началу XIV века орден госпитальеров обзавелся одним из лучших на Средиземном море флотов. Поначалу флот был маленький, насчитывавший всего четыре боевые галеры, поэтому он не мог действовать самостоятельно. Кораблей хватало только для обороны Родоса. После того как в 1402 году пал Измир, орденский флот удалось увеличить и приступить к перехвату оттоманского торгового судоходства. Новый крупный замок Бодрум стал опорным пунктом ордена. Здесь, в виду контролируемого госпитальерами побережья, галеры могли безнаказанно атаковать торговые суда противника. Противники, разумеется, объявили новую тактику госпитальеров пиратством. Турки ежегодно стали наносить визиты на Родос и окрестные острова, стараясь причинить госпитальерам по возможности крупный материальный урон, уничтожая сады и виноградники, угоняя скот и пленных. Это заставило госпитальеров возвести множество башен, в которых мирное население могло укрыться во время нападений. Госпитальеры обзавелись несколькими шпионами в Галлиполи, где базировался оттоманский флот. В том районе постоянно дежурил баркас ордена, который при первой же опасности доставлял на Родос информацию о предстоящем нападении. В 1480 году турки предприняли крупномасштабное наступление на Родос. Тем не менее они использовали лишь часть своей армии, так как Турция в то время вела еще несколько войн. Госпитальерам не удалось перехватить противника на море, но флот ордена сумел поддерживать связь с Европой, обеспечивая осажденный остров всем необходимым.

В морских сражениях в Эгейском и Средиземном морях орденский флот обычно превосходил турецкий, состоявший преимущественно из парусников, своей маневренностью, поскольку его основу составляли галеры, особенно эффективные при спокойной воде. Галеры не зависели от ветра и были способны быстро менять направление и скорость хода.