Семья решила перебраться в Москву, где уже занималась в Строгановском художественно-промышленном училище старшая сестра – Людмила. Теперь вся семья вместе, все дети учатся, но живут Маяковские очень бедно. Володя и Оля выжигали, расписывали деревянные коробки, рамки, стаканы ручек, пасхальные яйца по 10–15 копеек за штуку. Александра Алексеевна сдает одну из комнат таким же бедным студентам, варит им обеды – небольшая прибавка к мизерной пенсии. Она не подозревает, что студенты тайком знакомят Володю с нелегальной литературой.

Один из новых московских знакомых Маяковских – Иван Борисович Карховский (его жена подружилась с Людмилой еще до переезда всей семьи), – вспоминает: «Я познакомился с семьей Маяковских в 1906 году, когда они переехали в Москву. Я в то время был уже членом партии большевиков, принимал участие в качестве дружинника в декабрьском вооруженном восстании в Москве в 1905 году, был ответственным пропагандистом московских организаций… Я рассказывал о том, что я делаю, о том, что я участвовал в вооруженном восстании в Москве в декабре 1905 года, был на баррикадах на подступах Красной Пресни. На него мои сообщения производили колоссальное впечатление… когда мы столкнулись ближе, я ему многое стал рассказывать, давал литературу: „Искру“, подпольную литературу, листовки, прокламации, давал читать Ленина и Плеханова…

Первое политическое воспитание, первые шаги, несомненно, он сделал со мною, получил через меня. Я видел, что человек хочет работать, может работать, что из него можно сделать хорошего пропагандиста-агитатора. И действительно, через год он стал пропагандистом.

При мне он сперва работал по технической части: собирал подпольные явки, хранил подпольную литературу. Он очень любил быть в среде взрослых и был недоволен, когда его считали за мальчика. Эту черту я сразу в нем подметил.

Владимира Владимировича очень увлекала моя работа в подпольных кружках.

Его очень интересовала тактика подпольщика. Я рассказывал о себе, рассказывал, как надо заметать следы от шпиков и т. д. Он улыбался, просил еще рассказать об этом, слушал с большим любопытством и сам воспринимал методы „заметания следов“.

Моя партийная кличка была „Ванесс“. Он просил: „Ванес, расскажите, как вы это делаете!“ Я рассказывал: „Вот сижу я в конке, вижу, что за мной следят, я быстро выпрыгиваю через переднюю площадку и на ходу вскакиваю в другую конку, в третью и, таким образом, заметаю следы; или, зная проходные дворы в Москве, быстро исчезаю через них“. Эта тактика его очень интересовала. Он, видимо, ей учился, так как позднее, в 1909 году, он сам мне рассказывал, как проводил и обманывал шпиков.

Мы занимались марксизмом, читали очень много. Он у меня брал книги. Словом, юноша интересовался политической жизнью страны, рабочего класса, социализмом. И из него, действительно, впоследствии выработался хороший большевик. Известно, что он долго был в партии и потом, после выхода из тюрьмы, отошел формально от партии, но тут уже были причины другого порядка – он хотел учиться, а потом открылся у него талант. В этот период он не писал, а рисовал. И никто не думал тогда, что из Володи выйдет гениальный пролетарский поэт».

Но все-таки Володя еще ребенок, и у него есть свои детские радости и развлечения: «Послан за керосином. 5 рублей. В колониальной дали сдачи 14 рублей 50 копеек; 10 рублей – чистый заработок. Совестился. Обошел два раза магазин („Эрфуртская“ заела). – Кто обсчитался, хозяин или служащий, – тихо расспрашиваю приказчика. – Хозяин! – Купил и съел четыре цукатных хлеба. На остальные гонял в лодке по Патриаршим прудам. Видеть с тех пор цукатных хлебов не могу».

В конце 1907 года или в самом начале 1908 года Маяковский вступил в РСДРП (большевиков), а в марте решил прервать учебу, так как семье становилось все труднее ее оплачивать, и был исключен из гимназии.

В.В. Маяковский. 1910 г.

Первый раз его арестовали 29 марта 1908 года во время обыска в подпольной типографии Московского комитета РСДРП(б), 9 апреля его освободили до суда под ответственность матери (как несовершеннолетнего). Александра Алексеевна, не дожидаясь решения суда, в августе подала в Строгановское художественно-промышленное училище прошение о приеме сына в приготовительный класс. Но 18 января 1909 года последовал новый арест. В письме Людмиле из Сущевского полицейского дома он просит передать ему учебники, в том числе – по истории искусств, и конкретно – живописи, книги по психологии, философии (в том числе и 1-й том «Капитала» Карла Маркса), обещает много рисовать и готовиться к экзаменам, просит купить бумаги и красок.

27 февраля в связи с тем, что конкретных улик против Маяковского нет, его освобождают из-под стражи, и он начинает ходить на занятия в Строгановское училище, особенно интересовался русским лубком. Но уже 2 июля Маяковского арестовали в третий раз, подозревают в причастности к организации дерзкого побега тринадцати политических каторжных из женской Новинской тюрьмы. Непосредственно в побеге Маяковский участия не принимал, но главный организатор жил в то время в квартире Маяковских, Александра Алексеевна и ее дочери шили платья для беглянок. Друзьям Маяковского, присутствовавшим при аресте, запомнилось, как пристав спросил Володю, кто он такой и почему пришел сюда, Маяковский ответил каламбуром: «Я, Владимир Маяковский, пришел сюда по рисовальной части, отчего я, пристав Мещанской части, нахожу, что Вл. Маяковский виноват отчасти, а посему надо разорвать его на части».

Маяковского помещают в Басманный, затем в Мясницкий полицейский дом, затем, после жалоб надзирателя: «…Владимир Владимиров Маяковский своим поведением возмущает политических заключенных к неповиновению чинам полицейского дома, настойчиво требует от часовых служителей свободного входа во все камеры, называя себя старостой арестованных: при выпуске его из камеры в клозет или умываться к крану не входит более получаса в камеру, прохаживается по коридору. На все мои просьбы относительно порядка Маяковский не обращает внимания».

Володю переводят в одиночную камеру в «Бутырку». Там он много читает: Байрона, Шекспира, Толстого, Достоевского, современную поэзию: «Символисты – Белый, Бальмонт. Разобрала формальная новизна. Но было чуждо. Темы, образы не моей жизни. Пробовал сам писать так же хорошо, но про другое. Оказалось, так же про другое – нельзя. Вышло ходульно и ревплаксиво». Суд приговорил его к ссылке в Сибирь, но Александре Алексеевне удалось добиться снисхождения. Маяковский пишет прошение на имя московского градоначальника, в котором заявляет, что его арестовали по ошибке, так как приходил исполнить художественный заказ хозяйки дома, «но, несмотря на все это, я вот уже три месяца и пять дней нахожусь в заключении и этим поставлен в очень тяжелое положение, так как, во-первых, пропустил экзамены в училище и, таким образом, потерял целый год; во-вторых, каждый день дальнейшего пребывания в заключении ставит меня во все большую и большую необходимость совершенного ухода из училища, а значит, и потерю долгого и упорного труда предшествующих лет; в-третьих, мной потеряна вся работа, дававшая мне хоть какой-нибудь заработок, и, наконец, в-четвертых, мое здоровье начинает расшатываться и появившаяся неврастения и малокровие не позволяют мне вести никакой работы». Он снова отпущен под надзор матери. Людмила вспоминает: «Появление Володи дома было неожиданно.