На рассвете 1 января 1586 года отряд англичан, насчитывавший от шестисот до семисот человек (по другим, видимо завышенным, данным — от тысячи до тысячи двухсот человек), благополучно высадился на берег и стал строиться в походную колонну. Дрейк, оставив командование сухопутными частями Карлейлу, вернулся к месту стоянки основных сил флота.

Биггс, непосредственный участник нападения на Санто-Доминго, писал:

«Мы начали движение примерно в восемь часов. И примерно в полдень или около часа дня мы достигли города; в это время некий [испанский] джентльмен и иные важные персоны, всего 150 бравых всадников, стали демонстрировать свою удаль (по другим данным, число всадников не превышало сорока или пятидесяти человек. — В. Г.). Но мы произвели в их сторону залп из аркебуз, подкрепив его добрым количеством пик, так что они, не обнаружив в наших рядах ни одного слабого места… ускакали, дав нам возможность продвинуться к двум городским воротам, которые находились несколько далее, на морской стороне. Они обеспечили их людьми и установили свои пушки (на случай подобной внезапной тревоги) с наружной стороны ворот, а также оставили несколько отрядов стрелков в засаде на главной дороге. Мы разделили все наши силы… на две части, чтобы атаковать одни и другие ворота одновременно; генерал-лейтенант открыто поклялся капитану Пауэллу, который возглавил второй отряд для прохода через другие ворота, что с Божьей помощью он не успокоится до тех пор, пока мы все не встретимся на рыночной площади.

Их пушки выстрелили, как только мы приблизились, и произвели в наших рядах некоторое опустошение, хотя и не очень значительное (погибли трое солдат. — В. Г.), но тут генерал-лейтенант бросился вперед, подбадривая остальных; первый же человек, сраженный пушечным ядром, находился почти рядом с ним; и после этого все тоже поспешили, чтобы уберечься от нового пушечного залпа. Несмотря на их засаду, мы двигались или, точнее, бежали так быстро в их сторону, что сломя голову ворвались в ворота и позволили им позаботиться о том, чтобы спасаться бегством, а не продолжать отстаивать свои позиции в расчете переломить ход сражения. Затем мы поспешили на рыночную площадь… Туда же, как и было условлено, прибыл капитан Пауэлл со своим отрядом. Эту площадь, а также прилегающие к ней районы мы укрепили с помощью баррикад, поскольку здесь было наиболее удобное место для обороны. Город был слишком обширным, чтобы такой небольшой и уставший отряд мог его удерживать. Где-то после полуночи те, кто охранял крепость [Осама], услышав, как мы проводим подготовку близ ворот указанной крепости, покинули ее; некоторые были взяты в плен, некоторые бежали в лодках на другую сторону гавани, а затем вглубь страны».

Пока сухопутные силы штурмовали укрепления Санто-Доминго, Дрейк, желая отвлечь внимание испанских сил на себя, приказал флоту открыть по городу огонь из тяжелых пушек. При этом погиб лишь один горожанин — бакалавр Франсиско Тостадо. Испанские канониры тоже обстреляли английские корабли. Одно из ядер прошило адмиральский галеон, но, к счастью, никто из моряков не пострадал. «Мы всегда отвечали двумя выстрелами на их один, — писал анонимный участник сражения. — Все это продолжалось в течение трех часов, а когда на судах поняли, что наши люди вошли в город, они прекратили огонь из страха угодить в своих».

Почти все жители Санто-Доминго покинули город при первом же известии о приближении неприятеля. Они устремились по размытой дождями дороге на север, в район между Гуанумой и Перальвильо. Большая их часть остановилась на сахарной плантации Ла-Хагуа, принадлежавшей Антонио Пиментелю. Капитан-генерал Овалье и старший альгвасил Мельгарехо бежали из Санто-Доминго в сторону Перальвильо, скорее всего по реке, воспользовавшись лодкой. Оттуда Овалье отправил тревожные сообщения о нашествии англичан колониальным властям Кубы и правительству Испании.

В воскресенье 2 января, контролируя половину города, солдаты Карлейла принялись рыть окопы и устанавливать вокруг Арсенала пушки. Одновременно командование экспедиции, разместившееся в кафедральном соборе, вступило в переговоры с представителями испанских властей о выкупе за город, церкви и фортификации. От испанцев требовали 200 тысяч дукатов. Поскольку побежденная сторона не соглашалась принять условия, выдвинутые англичанами, переговоры растянулись почти на месяц. Все это время жители Санто-Доминго вынуждены были снабжать оккупантов быками и овцами, которых пригоняли в город из окрестных скотоводческих ранчо, а также хлебом, фруктами и иными съестными припасами.

Вскоре произошел трагический инцидент, который был отмечен в воспоминаниях ряда очевидцев, включая Биггса.

«Среди прочего, — писал он, — случилось так, что генерал отправил свое послание испанцам с помощью мальчика-негра, который нес белый флаг, означавший перемирие, как это обычно делают сами испанцы, когда они подходят, чтобы переговорить с нами. Этот мальчик, к несчастью, был встречен вначале одним из королевских офицеров с той испанской галеры, которая вместе с городом угодила к нам в руки. И он, без всякого приказа или повода, вопреки тому доброму обхождению, с каким мы обычно встречаем их посланников, в бешенстве пронзил бедного мальчика своим кавалерийским жезлом. С этой раной мальчик вернулся к генералу и, сообщив об этой несправедливой жестокости, вскоре умер у него на глазах. Генерал, будучи страшно разгневанным, приказал полицейскому маршалу взять пару пленных монахов, чтобы отвести их на то место, где мальчик был пронзен, в сопровождении достаточного количества стражников из числа наших солдат, и там немедленно повесить их, одновременно отправив другого несчастного пленника с объяснением причин этой казни и с предупреждением, что до тех пор, пока субъект, убивший посланника генерала, не будет передан в наши руки, чтобы понести заслуженное наказание, мы каждый день будем вешать здесь по два пленника до полного истребления всех, кто попал к нам в руки. На следующий день капитан королевской галеры [дон Диего де Осорио] привел обидчика на окраину города, чтобы передать его в наши руки. Но было решено, что более благородной местью будет казнь, которую они осуществят сами на наших глазах; и это, соответственно, было исполнено».

Повешенные англичанами монахи оказались членами доминиканского ордена. Одного из них звали Хуан де Сарабиа, второго — Хуан Ильянес. Сейчас на месте их казни находится площадь Дуарте, а прилегающая к ней улица Дуарте долгое время носила название Калье-де-лос-Мартирес, то есть «Улица Мучеников».

В архивах Венеции сохранилось любопытное свидетельство испанца, побывавшего в плену у англичан, а затем убежавшего от них. Он писал, что «в Санто-Доминго и повсюду на Эспаньоле Дрейк относился к индейцам и нефам с такой гуманностью, что они все любили его, а их дома были открыты для всех англичан».

Поддерживая порядок в захваченном городе, Дрейк и его офицеры зорко следили за тем, чтобы подчиненные им моряки и солдаты соблюдали дисциплину и строго выполняли полученные приказы. В один из дней по приговору военного трибунала был повешен солдат-ирландец, убивший своего капрала.

Один из испанских чиновников, с которым сэр Фрэнсис вел переговоры о выкупе за город, так описывал его внешность и нрав: