«Дрейк — человек среднего роста, белокурый и скорее полный, чем худой, веселый и аккуратный. Он приказывает и повелевает властно. Его люди боятся его и повинуются ему. Наказывает он весьма решительно. Резкий, неутомимый, красноречивый, склонный к вольностям и амбициям, тщеславный, хвастливый и не слишком жестокий».

Поскольку переговоры с испанцами о выкупе за город не принесли желаемого результата, Дрейк велел предать Санто-Доминго огню. Каждое утро с рассвета до девяти часов особая команда из двухсот матросов, охраняемая таким же количеством солдат, занималась поджогом тех домов, которые находились за пределами вырытых англичанами окопов. Работа эта оказалась не из легких, поскольку большинство зданий в городе было построено из прочного камня, нередко имело по несколько этажей и массивные, обитые железом двери. Кроме жилых домов захватчики сожгли половину крепости Осама, городской архив и все деревянные статуи святых, найденные в церквах Санта-Барбара, Ла-Мерсед, Регина-Сели, Сан-Франсиско и Санта-Клара. В конце концов, когда сгорела треть города, а внутреннее убранство церквей было полностью разорено, Дрейк согласился с предложением уполномоченного испанцев Гарсиа Фернандеса де Торрекемады ограничиться выкупом в 25 тысяч дукатов (выкуп должны были выплатить деньгами, драгоценностями, ломаным серебром, дамскими нарядами и пр.).

Многие англичане были весьма удивлены, что «в таком богатом и знаменитом городе», каким слыл Санто-Доминго, они нашли так мало сокровищ. Биггс объясняет это тем, что после истребления испанцами индейского населения на золотых и серебряных рудниках острова возникла острая нехватка рабочих рук и рудники пришли в запустение. Жители вынуждены были перейти на использование медной монеты — корсары нашли ее «в огромном количестве». Так, в одном из домов хранилось более 12 тонн медных монет, а в целом в городе их могло быть до 100 тонн. В то же время на складах был найден «большой запас крепкого вина, оливкового масла, уксуса, оливок и иных продуктов, таких как прекрасная пшеничная мука, упакованная в винные и другие бочки, а также таких товаров, как шерстяное и льняное полотно и немного шелка. Все эти продукты привозят из Испании, и они стали для нас отличным вознаграждением. Но серебряных тарелок и сосудов было мало, особенно в сравнении с огромным великолепием иных вещей этого города, ибо в этих жарких краях они используют такие красиво раскрашенные и лакированные блюда, называемые фарфором, которые они привозят из Ост-Индии. А для питья они используют стаканы изумительного качества и красоты, изготавливаемые в этом городе. Впрочем, немного серебра мы все же нашли, как и много иных хороших вещей — в частности, домашнюю мебель, прекрасную и богатую, которая стоила им очень дорого, но для нас особой ценности не имела».

Покидая Санто-Доминго 31 января, англичане забрали с собой 250 крепостных пушек, две или три тонны медных монет, большой запас шкур, колокола, снятые с церквей, 80 рабов, немного серебряной посуды и жемчуга, а также — согласно информации судового журнала «Примроуза» — увели из гавани три трофейных судна, включая галеру и большой галеон. В открытом море галера была сожжена, а галеон, принадлежавший Антонио Корсо, переименован в «Нью Йирс гифт» — «Новогодний подарок».

По данным С. Фернандеса Дуро, англичане захватили в Санто-Доминго корабль, нагруженный шкурами, а также сожгли королевскую галеру и 10 или 12 каботажных судов.

Анонимный французский капитан из Гавра утверждал, что Дрейк взял в Санто-Доминго «пять больших галеонов, одним из коих был корабль „Гранд Гай“ грузоподъемностью 600 тонн — новое судно французской постройки, подобного которому не было во всей Испании; 2 сеттии, которые сопровождали 2 галеры, 5 фуст и 15 фрегатов. Большую часть из них он сжег, не считая „Гранд Гая“ и 3 галеонов, которые он увел с собой».

От Санто-Доминго английский флот направился в сторону Южной Америки. Планом вест-индской кампании предусматривался набег на остров Маргариту, возле которого испанцы занимались добычей жемчуга, однако экспедиция «вывалилась» из графика, отстав от запланированных акций на два месяца. Поэтому, встретив противные ветры, затруднявшие продвижение флота в восточном направлении, Дрейк решил отказаться от нападения на Маргариту и велел идти к берегам Новой Гранады. 5 февраля корабли очутились в районе мыса Ла-Вела, откуда повернули на юго-запад, к Рио-де-ла-Аче. На военном совете было принято решение атаковать один из богатейших портов Испанской Америки — Картахену. 6 февраля вице-адмирал Фробишер отправился с частью кораблей осмотреть прибрежные воды, предполагая найти испанского пилота, который мог бы провести англичан к Картахенской бухте. Но, когда Фробишер вернулся, оказалось, что его миссия не увенчалась успехом.

9 февраля корабли экспедиции появились на траверзе города. Испанский поэт Хуан де Кастельянос, проживавший в те годы в Новой Гранаде, в поэме «Слово о капитане Франсиско Драке» упоминает о том, что на мачтах английских кораблей реяли черные флаги, а сам Дрейк был облачен в траурную одежду. Очевидно, флаги символизировали готовность англичан драться с испанцами, не щадя живота своего.

Рассказывая о начале операции по захвату Картахены, Биггс писал:

«Вход в гавань расположен в трех милях к западу от города; мы вошли в нее примерно в три или четыре часа пополудни, не встретив отпора со стороны их артиллерии… Вечером мы высадились (на пляже Ла-Колета. — В. Г.) прямо возле входа в гавань под командованием мастера Карлейла, нашего генерал-лейтенанта. Построив нас так, чтобы мы около полуночи двинулись как можно тише вперед, он велел нам с целью безопасности держаться ближе к берегу моря. Соответственно, мы так и пошли, не сбиваясь более с дороги, которую мы сначала, через час после начала движения, потеряли из-за плохой осведомленности того, кто взялся быть нашим проводником…»

В авангарде войска шли пикинёры Сэмпсона и мушкетеры Горинга. Следом двигались основные силы — четыре роты под командованием сержант-майора Пауэлла. Замыкали движение солдаты из отрядов капитана Моргана и капитана Сесила (правда, на сей раз последних возглавлял капитан Уинтер, передавший Сесилу командование своим судном).

Когда англичане, продираясь сквозь заросли деревьев и кустарника, находились в двух милях от города, навстречу им неожиданно выскочили испанские кавалеристы «числом до сотни» (на самом деле у испанцев было лишь полсотни кавалеристов). Стрелки Горинга тут же «угостили» их залпом из аркебуз, заставив спешно ретироваться.

Пока сухопутные силы продвигались по косе к стенам города, Дрейк велел Фробишеру взять часть кораблей, пинасов и шлюпок и атаковать испанский форт Бокерон, прикрывавший проход из лагуны во внутреннюю гавань. Цель этой диверсии заключалась в том, чтобы отвлечь внимание испанцев от продвижения отряда Карлейла. Вице-адмиралу оказывали поддержку капитаны Феннер, Уайт, Кросс и некоторые другие. Когда они приблизились к упомянутому форту, его батареи, насчитывавшие 16 пушек, открыли интенсивный огонь; артиллеристов тут же поддержали аркебузиры во главе с комендантом форта Педро Мехия де Мирабалем. Прорваться сквозь их огонь во внутреннюю гавань было проблематично, тем более что вход туда был перекрыт тяжелой цепью. Ядра разбили в щепки руль на пинасе Фробишера, сбили грот-мачту и выбили весла из рук нескольких гребцов, а пули, выпушенные из аркебуз, снесли шляпы с голов нескольких моряков и сразили наповал капитана.