Проведя в Картахенской бухте в общей сложности две недели, англичане разгрузили находившийся в аварийном состоянии корабль «Нью Йирс гифт» и сожгли его. 14 апреля (по другим данным, 18 апреля), закончив погрузку на суда галет, дров и воды, они снова вышли в море.

Казначей Луис де Гусман и бухгалтер Алонсо де Тапья в письме королю Филиппу относительно разорения Картахены Дрейком восклицали: «Все это, очевидно, бич и наказание, которое Господь пожелал применить к нам за наши грехи, ибо, испепелив и разграбив его, англичане оставили этот город до такой степени разрушенным, что его нынешнее состояние заслуживает глубочайшего соболезнования».

Высокую оценку набегу на Картахену дал знаменитый английский ученый, философ и политик Фрэнсис Бэкон в своих «Размышлениях относительно войны с Испанией» (1629). Взятие этого города он назвал «одним из самых пылких исполнений долга и наиболее рискованных осад из тех, что [нам] известны».

Через несколько дней после ухода из Картахены, двигаясь на норд-вест, флот Дрейка миновал южное побережье Ямайки и 22 апреля подошел к необитаемому острову Большой Кайман — крупнейшему из трех в группе островов Кайман. Источников пресной воды, в которой команды испытывали нужду, здесь не было, но на морском берегу участники экспедиции обнаружили множество крабов, змей, игуан, черепах и кайманов. Последние, обитавшие в заболоченных низинах, вели себя довольно агрессивно, так что в итоге англичане убили больше двадцати этих зубастых животных «и приготовили из них очень вкусное мясо». Еще большее значение для пополнения запасов провизии имела охота на зеленых морских черепах, мясо которых у моряков всегда считалось деликатесом.

Проведя на Большом Каймане два дня, экспедиция направилась к западной оконечности Кубы — мысу Сан-Антонио, куда и прибыла 26 или 27 апреля. Здесь матросы снова искали источники пресной воды, но тщетно. В районе мыса англичане захватили два испанских фрегата, ограбили их и сожгли. Затем, как писал один из участников похода, «подняли якорь и ушли, рассчитывая через несколько дней отыскать Матансас — город к востоку от Гаваны».

В последний день апреля в море был замечен неизвестный парусник. Дрейк направил в погоню за ним несколько пинасов, однако догнать незнакомца не удалось.

«Проведя в пути четырнадцать дней, — читаем в одном из отчетов об экспедиции, — мы из-за отсутствия благоприятного ветра вынуждены были снова вернуться к мысу Сан-Антонио; дефицит воды был столь значительным, что мы предприняли новую попытку отыскать ее и наконец обнаружили оную в достаточном количестве; я полагаю, что это была дождевая вода, которая скопилась в низинах примерно в трехстах шагах от морского побережья после недавних ливней.

Было бы несправедливо умолчать о том, как генерал показывал в этом месте хороший пример всем, желая ободрить остальных и как можно скорее взять свежую воду на борт кораблей, терпя при этом не меньшие мучения, чем простые матросы. Так было в Санто-Доминго, Картахене и во всех иных местах, где он всегда проявлял тщательную заботу и внимательно следил за надлежащим порядком на флоте».

Английские источники расходятся в определении даты, когда именно экспедиция Дрейка покинула мыс Сан-Антонио. По одним данным, англичане «после трех дней, потраченных на снабжение… кораблей водой, 13 мая во второй раз отошли от мыса Сан-Антонио». А вот данные из «Трактата и описания экспедиции сэра Фрэнсиса Дрейка…»:

«14 мая мы снова вернулись к мысу Сан-Антонио, и на этот раз нашли больший запас воды, и стояли здесь пять дней, чтобы подкрепить свои силы.

19-го мы подняли якорь и пошли вдоль побережья, рассчитывая прибыть в Матансас и взять город; в пути мы захватили каравеллу. Люди покинули ее и бежали на берег. Она была нагружена солью. Мы появились в виду гавани, в которую хотели войти, но не смогли этого сделать из-за противных ветров».

23 мая флот направился к южной оконечности Флориды, приблизившись к ней 25-го числа. Затем, двигаясь на север вдоль флоридского побережья, англичане вечером 27 мая очутились в районе города Сан-Аугустин. Вот свидетельство одного из участников похода:

«Мы держались близко к суше до тех пор, пока ранним утром 28 мая не обнаружили на берегу что-то вроде вышки, которая действительно оказалась площадкой на четырех длинных мачтах, предназначенной для наблюдения за морем; это было на тридцатом градусе широты или около того. Наши пинасы были наполнены людьми и высланы к берегу; мы двинулись вдоль берега реки, чтобы найти поселение, основанное там неприятелем; ибо никто из нас ничего не знал об этом месте.

Здесь генералу представился случай лично выступить в поход с ротами, тогда как генерал-лейтенант шел в авангарде; и, продвинувшись на милю или чуть больше вдоль берега реки, мы смогли различить на другой стороне реки, прямо напротив нас, форт, который недавно был построен испанцами; и примерно в миле от форта находился небольшой город или селение без стен, с деревянными домами… Затем мы подготовили наши пушки для установки на батарее; первая пушка была установлена ближе к вечеру, и первый выстрел был произведен лично генерал-лейтенантом, который угодил в их знамя и пробил его насквозь, как позже нам стало известно от одного француза, который перешел от них к нам. Затем был сделан еще один выстрел, который ударил в основание стены форта, построенной из стволов больших деревьев, напоминавших мачты. Генерал-лейтенант решил этой ночью перебраться с четырьмя ротами через реку и там разместиться, окопавшись вблизи форта так, чтобы он мог стрелять из мушкетов и пистолетов в любого, кто появится, а затем доставить и установить вместе с ними батарею; но поскольку невозможно было сразу получить помощь моряков для рытья окопов, исполнение данного решения пришлось перенести на следующую ночь.

Ночью генерал-лейтенант взял небольшой гребной ялик и полдюжины хорошо вооруженных людей, в том числе капитана Моргана и капитана Сэмпсона с некоторыми другими, не считая гребцов, и отправился посмотреть, какую стражу выставил враг, а заодно прощупать почву. И едва он приблизился со всей возможной скрытностью, как враг, всполошившись, решил со страху, что все силы приближаются к ним, чтобы начать штурм, и тут же со всей возможной поспешностью покинул это место, успев выстрелить из нескольких пушек. Так они ушли, а он вернулся к нам снова, ничего не зная об их бегстве из форта. Потом прибыл француз — флейтист, находившийся у них в плену, — на небольшой лодке, который играл на флейте мотив песни о принце Оранском. Когда часовые окликнули его, он, прежде чем выбраться из лодки, сказал им, кем он был и как испанцы покинули форт; предложил также либо стать их пленником, либо вернуться с ними к форту».

Француза звали Никола Бургундец; он провел в испанском плену шесть лет, но незадолго до появления англичан ухитрился вырваться на свободу. Вместе с французом, согласно некоторым данным, прибыл также какой-то голландец.

«Получив указанные сведения, — пишет анонимный участник экспедиции, — генерал и генерал-лейтенант с некоторыми капитанами в одном ялике и вице-адмирал с некоторыми другими — в своем ялике, а с ними два или три пинаса, обеспеченные солдатами, тут же двинулись к форту, дав приказ остальным пинасам следовать за ними. И при нашем приближении некоторые из врагов, более смелые, чем остальные… выстрелили в нас из двух пушек. Но мы вышли на берег и вошли в форт, не обнаружив в нем ни одного человека».