Деньги решали если не всё, то очень многое: в 1697 году флибустьеры захватили Картахену и получили с ее жителей выкуп, пообещав взамен воздержаться от бесчинств. Тем не менее нескольких девушек изнасиловали. Их родственники набрались храбрости и пожаловались командирам флибустьеров. Обоих преступников схватили, привели на военный суд, наскоро образованный из пиратов, который приговорил их быть расстрелянными, что, несмотря на ходатайство самих обиженных, было немедленно исполнено на глазах у всех горожан. Однако такие случаи были единичными; пиратам нужно было получить деньги как можно быстрее, а жители городов отнюдь не были расположены немедленно расстаться со своими кровными.

Установив сумму выкупа (за жизнь пленных и за сохранность города, под угрозой его сожжения), пираты методично выколачивали деньги из несчастных, находившихся в их власти, подвергая их самым жестоким пыткам. Франсуа Олоне прославился своей неслыханной жестокостью: на некоторых гравюрах изображено, как он вырывает сердце у пленного испанца, чтобы зажарить и съесть, или заставляет несчастного пленника бежать вокруг дерева, к которому прибиты его собственные кишки, подгоняя его горящей головней. Приватиры Моргана прижигали тела своих жертв запальным фитилем, отсекали им руки и ноги, чтобы те рассказали, куда спрятали свои богатства. Их растягивали на дыбе, забивали до смерти, привязывали между пальцами зажженные лучины, стягивали голову веревкой, пока глаза не вылезали из орбит, распинали нагих и жгли головешками, прижигали подошвы ног, медленно вешали. Рабов, отказывавшихся доносить на своих хозяев, изрубали на куски (впрочем, многие невольники, стремясь отомстить своим хозяевам, с готовностью оговаривали их перед пиратами, чтобы насладиться их мучениями). «В то время как часть пиратов грабила на море, остальные грабили на суше: каждый день из города выходил отряд человек в двести, и когда эта партия возвращалась, ей на смену выходила новая; все они приносили большую добычу и приводили много пленников, — рассказывает Эксквемелин. — Эти походы сопровождались невероятными жестокостями и всевозможными пытками; чего только не приходило в голову пиратам, когда они допытывались у всех без исключения пленников, где спрятано золото. Пиратам удалось отыскать где-то за городом одного старика. На бедняге были отличное платье и шелковые штаны, и на поясе у него висел ключ из чистого серебра. Пираты спросили у него, где тот сундук, от которого этот ключ. Он ответил, что у него нет никакого сундука и что вообще нет у него ничего, что можно было бы открыть этим ключом. Пираты не могли добиться от него никакого признания и избили так, что вывихнули обе руки, его глаза вылезли наружу, словно яйца. Поскольку он продолжал отпираться, его привязали за половой орган и стали снова бить; один из пиратов отрезал ему нос, другой ухо, третий подпалил кожу; вряд ли можно было обращаться с человеком более жестоко. В конце концов, когда он уже потерял дар речи и пиратам надоело его мучить, беднягу отдали на растерзание негру, который пронзил его копьем». Женщин подвергали пыткам редко, но бывало и такое: Джон Стил, участвовавший в походе Моргана на Портобело в 1668 году, свидетельствовал, что одну женщину посадили обнаженной на раскаленный камень, выпытывая, где спрятаны ее богатства.

Издеваясь над пленными, выбивая из них деньги и ценности, пираты пытались вознаградить себя за те лишения, которые претерпевали сами во время похода. Морган первым предпринял многодневный переход по суше в надежде сорвать большой куш (прежде пираты ограничивались набегами на прибрежные города и поселки). Удачное нападение на Пуэрто-дель-Принсипе, находившийся в центре Кубы, вдали от берегов, а потому еще ни разу не подвергавшийся атакам морских разбойников, окрылило Моргана и толкнуло на новые «подвиги». Во время похода из крепости Рио-де-Чагре на Панаму 1200 пиратов, мучимые голодом, ели даже кожаные мешки из-под хлеба и мяса: кожу размачивали в воде, потом опаляли на огне, чтобы удалить щетину, резали на куски и жевали. К исходу шестого дня пираты оголодали уже настолько, что ели листья, семена деревьев или траву. Когда на заброшенной плантации им попалась хижина, набитая маисом, ее разнесли в щепы, а маис ели прямо из горсти. Уже вблизи Панамы они набрели на пасущееся стадо: скотину тотчас перебили и накинулись на сырое мясо.

По возвращении в Чагре (с богатой добычей) большая часть раненых пиратов умерла от голода, здоровые же пробавлялись только птицами, питающимися падалью, в том числе и человеческими трупами, «которых испанцы называют гальинакос». По словам Эксквемелина, эти птицы летели за пиратами на всем их пути к Панаме. Испанцы научились узнавать по ним о приближении пиратов и, если замечали в воздухе этих птиц, предупреждали друг друга о появлении врага.

Раненые были обречены: от сырого нездорового воздуха начиналось воспаление, переходившее в смертельную болезнь (надо понимать, что никаких антисептических средств пираты не знали). Еще одной напастью была дизентерия — самое распространенное заболевание на Антильских островах, что неудивительно, поскольку никакие санитарные нормы при приготовлении пищи и в особенности напитков не соблюдались. Кроме того, во время переходов по суше пиратам приходилось вступать в схватку с силами природы: животный и растительный мир Карибского региона порой встречал непрошеных гостей очень враждебно.

Европейцы в особенности страдали от кровососущих насекомых — москитов, которые, казалось, слетались тучами именно затем, чтобы поживиться за их счет. К тому же они постоянно зудели, что сильно действовало на нервы. Кровососов было несколько видов, от крошечных до огромных. Мелкие москиты летали бесшумно, но жалили сквозь одежду. Ветками их было уже не отогнать; отправляясь в заросли, приходилось намазываться специальным жиром, а в хижинах жечь табак или какие-нибудь пахучие травы. На счастье, их сдувало ветром, а первые холода прогоняли вовсе. Места укусов красных комаров покрывались маленькими струпьями, как после «дурной болезни». (Чтобы уберечься от этих насекомых, индейцы строили свои дома прямо на деревьях, растущих в воде.) Насколько опасными могли оказаться укусы, видно из воспоминаний Клода де Форбена, в которых есть такой эпизод: находясь на Сан-Доминго, он вместе с судовым священником устремился вдогонку за кайманом. Кайман скрылся в зарослях деревьев, растущих из воды, а на последовавших за ним незадачливых охотников набросились тучи москитов. Бедного монаха, на котором была только одна ряса на голое тело, искусали так, что он весь распух и испытывал нестерпимую боль. Форбен доставил его в лагерь, где горе-охотника в качестве лечения растерли водкой; две недели он не вставал с постели. Форбен же, который был одет гораздо тщательнее, отделался лишь несколькими укусами в лицо и руки.

«Есть тут и пауки, до невозможности отвратительные на вид, — сообщает Эксквемелин, описывая остров Эспаньола. — Их тело размером с яйцо, ноги не меньше, чем у небольших крабов, и волосатые. У них множество зубов черного цвета, не меньше, чем у кроликов. Кусаются они чрезвычайно больно, но не ядовиты. Эти пауки селятся обычно на крышах домов. В зарослях камышей близ воды можно встретить тысяченожек, по-латыни они называются сколопендрами. Тысяченожки очень похожи на скорпионов, но хвоста у них нет. Если вас укусит скорпион, то вам уже ничто не поможет, если же сколопендра, то место укуса распухнет, и затем опухоль пройдет сама собой… Таким образом, — оптимистично заключает он, — на острове нет таких тварей, которые были бы очень вредны для человека».