Видимо, их союз был действительно не только политическим, но и любовным. Во всяком случае, их тесный союз сыграл большую роль в дальнейших событиях.

Между тем дон Хуан Австрийский был отправлен в Нидерланды в качестве вице-короля вместо герцога Альбы. Это был верный выбор. Дон Хуан больше, чем Филипп, был похож на отца, императора Карла. В это время он был очень популярен в Европе благодаря победе при Лепанто в 1571 г. Он родился в 1547 г. в результате связи императора Карла с одной фламандской красавицей. Карл не забывал этого своего сына и поручил королю Филиппу заботы о его единокровном брате. Филипп, всегда отличавшийся чувством долга, не забывал и об этих обязанностях. Существует предание об их первой встрече, когда юный Хуан еще жил в деревне и его воспитанием руководил сельский священник. Говорят, Филипп обнял единокровного брата и объявил, что оба они — дети императора, «покрывшего себя славой». Филипп посвятил Хуана в рыцари и вручил ему меч, и таким образом деревенский мальчик превратился в принца. Повзрослев, он стал привлекательным молодым человеком и храбрым воином. После победы при Лепанто и успехов в войне с арабами в Северной Африке он стал очень известен и популярен, Дон Хуан хотел, чтобы его именовали титулом «ваше высочество», что сделало бы его фактически законнорожденным сыном императора, но этому противился Филипп, подозрительный и ревнивый по натуре. После того как его собственный сын дон Карлос скончался при загадочных обстоятельствах, дон Хуан мог бы стать наследником престола, имеющим поддержку в народе, чего Филипп не хотел.

После победы дона Хуана в Тунисе Филипп приказал ему разрушить крепость Ла-Голета и провозгласить правителем сына Мули Хасима. Хуан, однако, не подчинился приказу короля и вместо этого оставил в крепости гарнизон, видимо надеясь, что он сам станет правителем Туниса. Когда, через несколько месяцев, Испания потеряла Тунис, виновным в этом сочли дона Хуана. Это стало его первым поражением. Филипп, однако, принял молодого полководца благосклонно и в следующем году сделал его правителем Нидерландов.

Дон Хуан делал все, что в его силах, для замирения Нидерландов, проводя политику компромиссов, но Вильгельм Оранский уже принял решение освободить страну от «испанских плевелов», и война все же началась. Понимая, что дело, которое ему поручили, практически безнадежно, Хуан писал Антонио Пересу и спрашивал, не лучше ли ему, Хуану, принимая во внимание не лучшее самочувствие короля и малолетство наследника престола, вернуться в Мадрид и разделить ответственность за управление страной. Это вызвало подозрения Филиппа, которому Перес показывал письма Хуана. Антонио хотел одновременно и доказать верность королю, и поддерживать хорошие отношения с правителем Нидерландов, который, при известных условиях, сам мог стать регентом. Между тем Хуану срочно понадобились средства для управления Нидерландами, и он отправил своего секретаря де Эскобедо в Мадрид с просьбой о помощи. Перес же заявил королю, что Эскобедо на самом деле приехал разведать обстановку, нельзя ли устроить в Кастилии беспорядки, чтобы открыть дорогу дону Хуану. После этого Филипп тайно приказал Пересу убрать Эскобедо с дороги.

Антонио Перес попытался, пригласив Эскобедо к себе, отравить его с помощью своих слуг. Яд был подмешан в вино, но почему-то не подействовал. Тогда Антонио повторил попытку, и на этот раз Эскобедо заболел. Была предпринята еще одна попытка довершить дело с помощью отравленного супа, но секретарь Хуана, попробовав суп, заподозрил что-то неладное и дал его поесть собаке. Суп оказался для нее смертельным, и все опасения Эскобедо подтвердились. Он заподозрил в покушении своего раба, который и был повешен. Однако в это время Эскобедо стало известно о действительной или предполагаемой связи Переса и княгини Эболи. Искренне преданный покойному Гомесу, секретарь Хуана был шокирован и пригрозил рассказать о своих подозрениях королю. Очевидно, это была веская угроза. Филипп был большим другом семьи Эболи. Некоторые считали его любовником княгини. Одни говорили, что она будто бы отвергла его любовь, другие же утверждали, что сам Гомес якобы поощрял ухаживания короля за женой, чтобы сохранить влияние при дворе. Как бы там ни было, интерес короля к этой женщине был велик, и, когда Эскобедо стал угрожать разоблачением, Антонио Перес и княгиня Эболи решили убрать его немедленно. Считая яд ненадежным, Антонио решил подослать шайку наемных убийц, которые уничтожили бы Эскобедо на улице. Перес посвятил в этот замысел своего слугу Антонио Энрикеса, причем брат последнего, согласно плану, и должен был нанести секретарю дона Хуана смертельный удар. Домоправитель Переса Мартинес нашел двоих наемных убийц, и к ним потом добавили еще троих. Трудно сказать, зачем было привлекать стольких людей к убийству одного человека, что можно признать ошибкой Переса; но, возможно, тот, совершив несколько неудачных покушений, решил действовать наверняка. Как бы то ни было, 31 марта 1578 г. Эскобедо был убит на одной из мадридских улиц.

Вскоре появились слухи, что к этому убийству причастен Перес, и другой королевский секретарь, Матео Васкес, завидовавший влиянию Переса при дворе, рассказал королю об этих слухах. Узнав об этом, Ана Эболи пришла в ярость и заявила, что нужно устранить также и Васкеса. Но это вряд ли могло принести желаемые результаты. Король Филипп, привыкший к тайным интригам, был поставлен в затруднительное положение. Правда, Перес выполнял приказ короля в деле с Эскобедо; однако, если Перес обманул короля и секретарь дона Хуана был убит не из-за политических интриг, а из-за боязни разоблачения интрижки между княгиней и самим Пересом, это не могло не навлечь на исполнителей холодного, беспощадного гнева короля.

В конце того же года в своем военном лагере внезапно скончался дон Хуан, будто бы от лихорадки; однако смерть его показалась людям подозрительной, и многие сочли, что он был отравлен, тем более что это случилось вскоре после убийства его секретаря, и уход из жизни дона Хуана избавлял короля от соперника.

Между тем жена Эскобедо ходатайствовала перед королем о наказании убийц мужа, и Филипп, делая вид, что сам ей сочувствует, обещал совершить правосудие. Эболи, напуганная слухами о ней и Антонио, попросила у Филиппа аудиенции, и король, в своем духе, ответил, что он никогда не оставит ее, пока она заслуживает его покровительства. После долгих колебаний Филипп все же решил пожертвовать Пересом. Заменив его кардиналом Гранвеллой, король сразу же, по прибытии последнего в Эскориал, 29 июля 1579 г, приказал арестовать Переса и княгиню Эболи. Последняя пробыла в тюрьме около двух лет, после чего ей разрешили вернуться в Пастрану; однако и там ее снова посадили в тюрьму, где она находилась до конца своей жизни — в наказание за попытку обмануть и использовать в своих целях короля Филиппа II.

Король был заинтересован в получении бумаг, которые могли свидетельствовать о его собственной причастности к убийству Эскобедо, однако жена Переса Хуана, преданная мужу, не хотела никому отдавать его бумаг, даже под угрозой заключения в тюрьму. Но сам Перес, узнав об этом, написал ей, что она может не беспокоиться. Он сам еще раньше предусмотрительно спрятал в тайник бумаги, интересующие короля.

Княгиня и сам Перес по-прежнему находились в заключении, а Филипп постепенно обдумывал дальнейшие действия. За десять лет со времени ареста друзья Переса собрали 20 000 дукатов, которые семья Эскобедо согласилась принять в качестве отступного, но король не был склонен отказаться от своего возмездия и мог для этого ждать даже многие годы. В феврале 1590 г. Переса пытали на дыбе, и он признался, что организовал убийство Эскобедо, но по приказу короля. После пытки Антонио чувствовал себя очень плохо, и к нему допустили его жену. Эта смелая женщина организовала ему побег. Пересу удалось бежать в Арагон, где, по старым арагонским законам, высший суд мог защитить жителей этого края даже от самого короля. Как раз в то время арагонцы требовали, чтобы их вице-королем был уроженец Арагона, но Филипп сопротивлялся этому.