В назначенный вечер, проливая еду и напитки, гости ломились, отталкивая друг друга, ради того чтобы сфотографироваться с Трампом и Клинтон. Все было почти по плану, за исключением того, что количество людей, пришедших на сбор средств, оказалось в 5 раз больше, чем ожидалось. Пребывающая в ужасе Хоуп извинялась перед Трампом, пока тот любезно приглашал ее пройти вперед. В то время он не состоял ни в одной партии, но его политические взгляды менялись, как цвет хамелеона в зависимости от текущей ситуации. Сейчас он был счастлив стоять рядом с Клинтон и выражать симпатию демократам. В интервью для этой книги Трамп отказался рассказать, действительно ли он голосовал за Хиллари Клинтон. «Я был обязан поладить и с Клинтонами, как, впрочем, и с большим числом других людей. Для меня было очень важным совпадение интересов политики и моего бизнеса».

Хиллари получила место в Сенате, и Трамп продолжал вносить пожертвования в течение всего ее срока пребывания на этом посту. В период с 2002 по 2009 год Трамп сделал 6 взносов на общую сумму 4700 долларов. Чета Клинтонов была приглашена на его свадьбу с Меланией в 2005 году в Мар-а-Лаго, где они занимали места в первом ряду.

Как только в 2001 году Хиллари вступила в должность, Трамп присоединился к Демократической партии, через несколько лет объяснив свое решение тем, что, по его мнению, республиканец никогда не сможет пробиться на любой государственный пост от штата Нью-Йорк. Первую крупную поддержку от Трампа получил один из самых либеральных кандидатов на пост мэра Нью-Йорка Фернандо Феррер. Этот глава Бронкса стал первым латиноамериканцем, претендующим на пост мэра, и позиционировал себя, как противопоставляющую силу уходившему республиканцу Рудольфу Джулиани. Феррер полагал, что главный фокус Джулиани заключался в укреплении охраны общественного порядка за счет нижнего и среднего классов, проводил политику слияния электората чернокожих и латиноамериканских избирателей и поддерживал разрешение абортов на поздних сроках. Накануне второго тура Феррер был приглашен Трампом для проведения совместной пресс-конференции и надеялся, что в последнюю минуту чаша весов склонится в его сторону. Через несколько недель после крушения башен-близнецов Всемирного торгового центра Феррер предложил план по восстановлению офисных площадей на окраине города, который Трамп назвал на пресс-конференции «очень мудрым» решением.

Феррер был удивлен неожиданной поддержкой Трампа и, казалось, задавался вопросом самому себе, что он здесь делает, поскольку не видел в этой пресс-конференции элементов «большой политики», однако и не считал ее бесполезной. Феррер уже несколько проигрывал демократу Марку Грину, которого потом поддержал Трамп, отдав на его кампанию 4500 долларов. Вера Трампа, что в Нью-Йорке может выиграть только демократ оказалась ошибочной: в конце концов мэром стал республиканец, миллиардер и медиамагнат Майкл Блумберг, победивший на всеобщих выборах.

Трамп продолжал поддерживать политиков от обеих партий, а особенно бывшего прокурора штата демократа Элиота Спитцера. Впервые столкнувшись с ним в 90-е годы, когда Спитцер еще только боролся за пост генерального прокурора под лозунгом «Тотальных изменений», Трамп сказал Спитцеру, что хотя он и хороший парень, но никогда не выиграет. Тем не менее Спитцер победил, и Трамп прислал ему конверт с запиской, написанной от руки: «Я говорил, что Вы не выиграете. Вы это сделали. Удачи». В конверте был чек на 10 тысяч долларов. Позднее Трамп обещал оказать Спитцеру помощь в размере 250 тысяч на проведение кампании на должность губернатора штата. Спитцер снова победил, однако в 2008 году был вынужден уйти в отставку с поста губернатора в связи со скандалом, связанным с расходом части бюджетных средств на услуги элитных проституток. Уже в 2013 году Трамп назвал Спитцера «ужасным губернатором и ужасным прокурором, разрушившим жизнь многим хорошим людям».

Вся политическая благотворительность Трампа имела деловые, но никак не идеологические корни и транзакции рассматривалась им, как своеобразные вложения в бизнес. «Я выделяю денежные средства для всех, – сказал Трамп. – А знаете почему? Когда мне понадобится что-нибудь от них, неважно когда – через год, два или три, я им напоминаю об этом. И вот тогда они начнут работать на меня». Представитель интересов Трампа в конце 1990 – начале 2000 годов в Нью-Йорке Фрэнк Санзилло говорил, что его босс был очень далек от политики и относился к ним весьма пренебрежительно. От него часто можно было слышать фразы наподобие «дайте им 25 тысяч долларов, и они заткнутся», «наша работа в том и заключается, чтобы доказать политикам, что они нас любят», «сколько я еще должен дать, чтобы они больше не приходили», и так далее. В период с 1995 по 2016 год Трамп потратил на продвижение кандидатов от обеих партий на всех уровнях – от местных до федерального – не менее 3,1 миллиона. И это, не учитывая тех пожертвований, которые растекались через всевозможные ООО, которые контролировал Трамп. За 2009–2014 годы в Ассоциацию губернаторов Республиканской партии было пожертвовано 620 тысяч. Члену палаты представителей Конгресса из Нью-Йорка демократу Чарльзу Рангелю с 1995 по 2006 год было пожертвовано 11,5 тысячи («Я слышал имя «Дональд Трамп», но оно мне почти ничего не говорит», – среагировал Рангель).

По словам Трампа, он последовательно голосовал за республиканцев. Он отдал свой голос и Бушу-младшему, но разочаровался в 43-м президенте из-за введения войск в Ирак, которое позже назвал катастрофой. Тем не менее, когда радиоведущий Генри Стерн спросил Трампа его мнение на счет 11 сентября 2002 года – за полгода до вторжения в Ирак, – он ответил: «Думаю, что так и следует поступить, главное, чтобы с первого раза все было сделано правильно». Ровно через пять дней после введения коалиционных сил на территорию Ирака репортер Washington Post случайно услышал, как на банкете после окончания церемонии «Оскар» Трамп называл войну «бардаком». И все-таки в 2004 году он снова голосовал за Буша, пояснив, что «считает важным ведение республиканской политической линии». С точки зрения финансовой поддержки он выделил на избирательную кампанию ровно 2000 долларов, как было указано в федеральной заявке.

Публичные заявления Трампа так и не позволили определить его политические пристрастия. В 2006 году он заявил, что сенатор Джон МакКейн, выдвигаемый кандидатом республиканцев на выборы 2008 года, не сможет выиграть президентскую гонку, потому что выступает за отправку дополнительных войск в Ирак. Одновременно он назвал возможного кандидата от демократов сенатора Барака Обаму «обладателем замечательных качеств». Но, тем не менее, в 2008 году он выделил 3600 долларов на кампанию МакКейна и голосовал за республиканцев.

В общем счете в период между 1999 и 2012 годами Трамп менял партийную принадлежность семь раз. Зарегистрировавшись у демократов в 2001-м, он вернулся к республиканцам в 2003-м; с 2005-го Трамп снова решил исповедовать демократические принципы, но в 2009-м ему опять стали ближе республиканцы; с 2011-го он решил не связывать себя ни с какой партией; в 2012-м Трамп снова вернулся в республиканскую «Гранд-Олд», что породило массу слухов о его решении баллотироваться в президенты. На все критические замечания, что такие скачки лишний раз доказывают отсутствие у него политических убеждений в принципе, Трамп отвечал: «Думаю, что это вызвано практичностью мышления. Собираясь баллотироваться на должность президента, нужно везде заводить друзей».