При этом повстанцы заявили несколько иную политическую позицию, которая, впрочем, не противоречила неприятию политических партий, столь свойственному участникам анархистского движения: «Мы честно, открыто заявляем, что мы – беспартийные и независимые ни от какой партии социалисты. […] Мы враги партийной узости, партийной замкнутости, крайних политических течений, губящих нашу родину, и неправды». Повстанцы требовали: полновластия Советов и их перевыборов на свободных и равных для всех трудящихся условиях при пропорциональном представительстве; полной свободы предвыборной агитации при восстановлении политических и гражданских прав и свобод; полной свободы деятельности для всех политических партий, «стоящих на платформе Советской власти»; роспуска ВЧК на территории УССР; сокращения бюрократического аппарата при установлении выборности ответственных советских работников; и наконец – отмены продразверстки, введенной на Украине 1 апреля 1919 г.

Вскоре в городе установилось двоевластие восставших и освобожденных «спартаковцами» большевиков. Ситуацию изменило восстание Н. Григорьева, бывшего петлюровского командира, ставшего комбригом, а затем и комдивом Красной армии. Восставшие, солидаризировавшись с РКП(б), направили против григорьевцев отряд Евграфова, немедленно перешедший на сторону мятежников, а впоследствии примкнувший к махновцам. Восстание в Николаеве, продержавшись всего четыре дня, было подавлено.

Вскоре Махно начинает противодействовать репрессиям, которые большевистские власти проводят против анархистов. Его протест и угроза уйти в отставку вынудил большевиков освободить арестованных «набатовцев» А. Барона и И. Гутмана. Кроме того, махновцы открыто противились навязываемой из центра политике. В контролируемых ими районах не допускалось создание ревкомов и военкоматов. Не допускали махновцы и продразверстку. Препятствуя красному террору, бойцы частей махновской бригады разогнали ЧК в Бердянске, Мариуполе, Орехове и Пологах. В ответ 23–27 марта восстановленная бердянская ЧК арестовала агитаторов Махно и препятствовала набору добровольцев в его части. В ответ махновцы начали арестовывать чекистов, а те, в свою очередь, провели аресты анархистов в Синельниково. Махно сформировал специальный полк во главе с М. Черняком, который занял линию Синельниково – Чаплино и должен был защищать вольный район от попыток вторжения со стороны чекистов, продотрядов и комиссаров. Попытки А. Гордина и И. Гроссмана в мае 1919 г. добиться от Махно перехода на их позиции и признания большевистской диктатуры не имели успеха.

Противостоял Махно и любым попыткам ликвидировать автономию Гуляйпольского района, на территории которого, как и в составе махновской бригады, получили возможность свободно работать все революционные политические силы. Не принимал он и попытки ликвидировать самоуправление в частях своей бригады, полностью подчинить ее во всех отношениях красному командованию. Последнее обстоятельство, как отмечает А. Шубин, имело наибольшую опасность для большевистской диктатуры: «Неприятие большевиками солдатского самоуправления было вызвано тем, что они привыкли видеть в нем рычаг разложения армии, коим сами пользовались в 1917 г. К тому же самоуправление в армии препятствовало использованию крестьян в шинелях против крестьян в чапанах». За проявления независимости его подвергли травле в большевистской печати. III районный съезд, принявший программную декларацию махновского движения, комдив Дыбенко объявил контрреволюционным и пригрозил его организаторам, то есть махновскому командованию, репрессиями. В то же время снабжение бригады Махно боеприпасами не было налажено командованием на должном уровне, невзирая на то, что она занимала стратегически важные участки обороны против войск А.И. Деникина.

Сам командующий Украинским фронтом В.А. Антонов-Овсеенко признавал, что при создании бригады Махно ей были выделены итальянские винтовки, «с тем расчетом, чтобы в случае надобности имелась возможность оставить их без патронов». Вследствие этого в июне махновцы начали терпеть поражения в боях. Но во время восстания комдива Н. Григорьева, 8 мая выступившего под украинскими националистическим лозунгами, Махно поддержал большевиков. В то же самое время против григорьевцев воевал и другой известный анархист, А.Г. Железняков, в то время командовавший бронепоездом. 16 мая ВРС принял решение о переформировании бригады Махно в 1-ю повстанческую дивизию. И хотя это событие соответствовало более ранним предложениям командования фронта, 25 мая на заседании Совета рабоче-крестьянской обороны УССР было постановлено ликвидировать Махно и его штаб. В ответ 28 мая Нестор Иванович заявил о намерении сложить с себя командные полномочия. Тогда РВС Южного фронта принял решение о его аресте и предании суду ревтрибунала. В это время войска Деникина прорвали фронт махновской дивизии, оставшейся без патронов. 3 июня, приказом Л.Д. Троцкого, было предписано ликвидировать махновщину. Сам Махно объявлялся вне закона.

После этих событий, 9 июня Махно объявил об уходе с поста командира дивизии, разослав заявление с протестом против репрессий и враждебного отношения командования к повстанчеству. С небольшим отрядом сторонников он развернул борьбу одновременно против большевиков и деникинцев. С середины июля Махно создает РПАУ, ядро которой составили бойцы его бригады и других красных частей, перешедших на сторону повстанцев. Ведя тяжелые бои против войск генерала Слащова, отягощенная обозами и тысячами раненых, махновская армия начала отход на запад Украины. 26–27 сентября в сражении под Перегоновкой, близ Умани, части РПАУ прорвали фронт деникинцев и начали рейд на Юго-Восток Украины. 6-14 октября они перешли через Днепр, отбили Мелитополь, Александровск, Бердянск и Мариуполь. 15 октября бойцы РПАУ взяли Екатеринослав. Под угрозой оказалась ставка генерала Деникина в Таганроге. Была нарушена инфраструктура Вооруженных сил Юга России, захвачены важные железнодорожные узлы и склады с боеприпасами и снаряжением. Наступление деникинцев на Москву было приостановлено, что позволило командованию Красной армии выиграть время для подготовки контрнаступления.

После разрыва с большевиками с осени 1919 г. лозунги махновцев меняются, приобретая открыто анархистский характер, близкие политической платформе КАУ «Набат». Так, в листовках РПАУ речь идет о «безвластных Советах рабочих и крестьян», повторяется лозунг «третьей революции». Реализация анархистской программы преобразований не возлагалась на военные структуры махновцев. Так, в статье одного из пропагандистов РПАУ, «набатовца» И.И. Гутмана, организатором социальных преобразований должны были стать рабочие и крестьянские «экономические организации», созданные самим населением. В августе 1919 г. ВРС и культпросветотдел РПАУ изложили программу преобразований в воззвании «К чему стремятся повстанцы-махновцы. О власти и советском строе», а также в листовке «За что борются махновцы». Предложенная социально-политическая модель получила наименование «подлинный советский рабоче-крестьянский строй без власти». Его сущность заключалась в организации «хозяйственной, общественной и культурной жизни без партий и без государственной политической власти, а лишь при помощи естественно объединяющихся снизу рабоче-крестьянских организаций и Советов». В качестве цели преобразований махновцев утверждалось создание «безвластных федераций экономических организаций», в состав которых должны были входить «союзы и ассоциации по производствам», объединяющие рабочих, крестьян и интеллигенцию. Фактически речь шла о профсоюзах, которым передавались функции управления «народным достоянием». Реализация махновской программы должна была начаться с проведения на подконтрольных территориях съездов и конференций крестьян, рабочих и повстанцев. Предполагалось участие в них представителей профсоюзов и рабочих коллективов предприятий, общественных служб (железные дороги, почта, телеграф), крестьян и повстанцев. Эти форумы должны были стать своеобразным анархистским «учредительным собранием», решив основные вопросы организации производства, продуктообмена, финансов, транспорта, коммунального хозяйства, охраны правопорядка. Профсоюзам уделялась роль организатора таких мероприятий. Конференции должны были носить исключительно беспартийный характер, кандидаты – выдвигаться избирателями, без партийных списков. Роль социалистических партий и анархистских организаций ограничилась бы консультативной помощью в сфере практической работы и культурно-просветительской деятельностью. В итоге конференция должна была преобразоваться в «деловой экономический Совет рабочих и крестьянских организаций», проводящий в жизнь решения «низовых рабочих и крестьянских, городских и сельских организаций», их «общих собраний, сходов, совещаний».