Наиболее успешным из серии съездов и конференций, проведенных махновцами, стал «рабоче-крестьянский и повстанческий съезд» в Александровске, прошедший 28 октября – 2 ноября 1919 г. Однако и после его проведения власть оставалась фактически в руках дополненного пятью представителями местных рабочих и крестьян ВРС РПАУ и военных руководителей движения. Резолюции же съезда повторяли призыв махновских идеологов из КАУ «Набат» к рабочим и крестьянам «скорее создать свои свободные организации и приступить к строительству новой жизни на началах общественной справедливости и дружного труда». Повстанческая армия должна была взять на себя исключительно оборонительные и правоохранительные, функции.

В итоге политический режим «Южной безвластной трудовой федерации», как называли свое территориальное образование махновцы, представлял собой несколько демократизированный (вследствие идеологического влияния анархистов и необходимости получать поддержку местного населения) вариант военной диктатуры. Да и сложно было бы организовать нечто более «анархическое» в условиях войны, когда махновцам приходилось постоянно вести бои с силами белогвардейцев или Красной армии. Лишь на весьма ограниченный срок им удалось взять под контроль значительную территорию в районе Екатеринослава, Александровска, Мелитополя и Бердянска. Следовательно – у них оставался ограниченный срок на реализацию своих идей, да еще при небольших кадрах анархистских активистов, пользующихся влиянием в данном регионе.

Своеобразная военная диктатура осуществлялась силами Штаба РПАУ и назначенных им комендантов городов. Последние имели власть не только над военными, но издавали приказы, касавшиеся и гражданских лиц. К числу последних можно отнести, например: денежные реквизиции у представителей буржуазии, запрет на продажу алкоголя в Екатеринославе, приказ домовладельцам о приведении «в должное санитарное состояние домов с прилегающими к ним площадями» и т. д. Существовала и военная цензура – публикации о военных действиях в прессе можно было осуществлять лишь со ссылкой на официальную газету РПАУ «Путь к свободе». «Экономическая независимость» предприятий также подвергалась сомнению в том пункте, что, призывая рабочих устроиться на принципах «самоокупаемости», махновское командование отказывались оплачивать работы по военным перевозкам и ремонту орудий. Через «Отдел социального обеспечения», организованный при штабе РПАУ в Екатеринославе, армия осуществляла и функции оказания помощи нуждающимся: ассигнование средств профсоюзам для помощи рабочим, выделение пособий членам семей бойцов РПАУ, бывшим узникам тюрем и безработным, продуктовой и денежной помощи детским приютам и больницам.

Но эта военная власть, между тем, была достаточно мягкой по сравнению как с порядками, насаждаемыми деникинцами, так и с большевистской диктатурой. Как провозглашали программные документы и обращения махновской армии, ее политика должна была сводиться к организации местного самоуправления на анархистских началах. Занимая города и села, махновцы обращались к населению с призывом приступить к выборам делегатов профсоюзных конференций, местных Советов и общегородских собраний делегатов. Так, в Александровске были проведены две рабочих конференции, а 27 октября – 2 ноября 1919 г. – районный съезд, 2 ноября 1919 г. состоялся уездный съезд в Никополе. Эти органы, по-прежнему решая вопросы мобилизации и снабжения армии, созыва следующих съездов и конференций по социально-экономическим вопросам, приняли в качестве своей политической программы концепцию «вольных Советов».

На территории освобожденного района действовали свобода слова, собраний и печати для всех социалистических сил. Следует отметить, что в этой ситуации Махно, под влиянием реалий войны и экономической разрухи, пытался сочетать призывы трудящихся к преобразованиям в духе производственного самоуправления с обеспечением мер по элементарному выживанию населения. К последним следует, в частности, отнести призыв к железнодорожникам Александровска (кстати, воплощенный ими в жизнь) организовать управление на кооперативно-самоуправленческих основах при свободном регулировании платы за услуги.

На первый план среди проблем социального строительства выступили вопросы элементарного спасения от голода и социальной защиты населения. К чрезвычайным мерам такого рода можно отнести конфискацию банковских средств и контрибуции, налагавшиеся в этот период на буржуазию, предпринимательские круги городов и служившие одним из источников финансирования РПАУ. К таким мерам следует отнести и разрешение запустить в оборот все виды денег, имевших хождение в стране на тот момент, что дало возможность оживить мелкую торговлю и спасти население от голода.

После возвращения на Украину Красной армии в конце 1919 – начале 1920 гг. вновь разворачивается противостояние РПАУ с большевиками. В этот период вслед за отступающими деникинцами на Украину вступает Красная армия. Командование РПАУ ожидало переговоров и вероятного компромисса с большевиками. И вновь повторилась прежняя история. 11 января 1920 г. приказом председателя РВС РСФСР Троцкого Махно был вновь объявлен вне закона. И снова бойцы РПАУ начали бои против Красной армии. При этом Махно отказался и от предложения нового лидера Белого движения на Юге России, генерала П.Н. Врангеля, о союзе с белыми против большевиков. В этой ситуации махновцы возвращаются к прежним лозунгам 1919 г., провозглашая наряду с требованиями «подлинного свободного советского строя», свободу обмена продуктами «между трудящимися», добавляя к этому лозунг свободного оборота всех денежных систем, выпущенных с 1917 г.

В условиях контрнаступления польских и белогвардейских войск, чреватого угрозой потерять территорию Украины, руководство РСФСР и УССР вновь заключает военный союз с Махно. 2 октября в Старобельске было подписано соглашение командования РПАУ с командованием Красной армии. Кавалерийский корпус махновцев под командованием Каретникова принял участие в боях с Врангелем и, форсировав Сиваш, вошел в Крым.

Программа движения не изменилась и в период нового союза с красными, что подчеркивалось в обращении Военного совета РПАУ от 10 октября 1920 г. В статьях махновской прессы указывалось, что соглашение с большевиками «носит только военный характер». Кроме того, по решению Совета революционных повстанцев Украины (махновцев) его представителям при переговорах с делегацией Южного фронта предстояло отстаивать 4-й пункт соглашения, предполагавший организацию на освобожденных РПАУ территориях «вольных органов экономического самоуправления», автономных и находящихся в федеративных отношениях с УССР.

Временное прекращение военных действий с Красной армией в 1920 г., удаление фронта от района способствовали налаживанию конструктивной работы. В этот период здесь устанавливается власть переизбранного волостного Совета. Однако главную роль в принятии решений в Гуляй-Поле играют не Советы, а общие собрания жителей. Так, на сходах обсуждалось и 25 ноября 1920 г. было принято положение «О вольном трудовом Совете», избираемом на беспартийной основе крестьянами и рабочими, подконтрольном воле избирателей через систему наказов. 7 ноября собрание рабочих и служащих Гуляй-Поля приняло решение о развитии кооперации. Самоуправление вводилось и на предприятиях. Так, в исследовании Шубина зафиксированы факты принятия решений собраниями рабочих и служащих мельницы Кемах и завода «Богатырь» о найме, сбыте продукции, ценах, закупках сырья и техники. Причем, как и в более ранний период махновщины, управление предприятиями перешло в руки общественных организаций (профсоюза и фабзавкома), координировавших свою деятельность с выборным заводоуправлением. Вместе с тем были предприняты попытки создания системы социального обеспечения через общественные организации (кооператив при профсоюзе). Предприятия передавали ему часть произведенной продукции для уравнительного распределения между членами профсоюза. Определялись льготные цены для членов кооператива, покупавших муку на связанной с кооперативом мельнице.