Между тем деятельность подпольных групп анархистов началась раньше и проводилась в самых разных регионах. Так, в начале 1919 г. подпольная группа Д. Бондаренко организовала ряд экспроприаций советских учреждений в Екатеринославе и Харькове. Сводки ВЧК фиксировали сильную активность подпольщиков в Самаре. Здесь образовалась группа «анархистов подполья», лидерами которой были М. Коган, А. Заславский, С. Маринский. Среди самарских подпольщиков были военнослужащие. Например, Маринский, служивший курсантом на Командных инженерных курсах. Другой активист этой организации служил печатником в типографии при 4-й армии. Нелегальная группа начала издавать весной 1919 г. газету «Подпольный коммунар». Самарские подпольщики распространяли прокламации ВОАП и поддерживали связи с анархистами в Туркестане. 15 ноября 1919 г. в Самаре были арестованы 17 анархистов, организовавших подпольную типографию, проводивших агитацию среди красноармейцев и местного населения, распространяя анархическую литературу. В сводке ЧК утверждается, что они планировали совместно с местными левыми эсерами приступить к вооруженной борьбе. 20–21 декабря 1919 г., по данным сводок ВЧК, была ликвидирована еще одна организация анархистов подполья в Самаре, совершившая несколько экспроприаций. Были арестованы 19 чел. При обыске были обнаружены два пулемета системы «Максим», два пулемета «Кольт», запасные стволы к ним и пулеметные ленты, ящики с винтовочными патронами, 234 ручные бомбы.

В дни празднования Октябрьской революции в 1919 г. в Туле анархисты нелегально разбросали листовки антибольшевистского содержания. Один из них был задержан. Анархистское воззвание, направленное против большевистской диктатуры в 1919 г. нелегально выпустили стародубские анархисты. В сентябре связанная с ними К.В. Булдина попыталась создать подпольную анархистскую группу в Гомеле. Булдина 11 октября 1919 г. была приговорена к 3 годам общественных работ, Двое ее наиболее активных товарищей по подпольной работе получили по году заключения в концлагере.

По данным сводки ВЧК на 1-15 июля 1920 г., в Петрограде действовали три анархистские группы численностью 45 чел. Две из них («чернознаменцы» и «непримиримые»), вероятно, были подпольными, активно распространяя антибольшевистские листовки. Совместно с подпольщиками действовали и сагитированные ими члены РКП(б).

Известно, что накануне восстания, осенью 1920 г. среди матросов находившегося в Кронштадте линкора «Петропавловск» подпольно распространялись анархистские прокламации. Резолюция команды этого линкора, фактически ставшая программой восставших, была сформулирована подпольной группой, лидерами которой были анархисты, служившие на корабле, – старший писарь С.М. Петриченко и гальванер Я.Я. Вейс-Гинтер. Не исключено, что эти люди ранее имели связь с анархистской группой линкора «Петропавловск», в 1920 г. участвовавшей в конференции анархистов Петрограда и окрестностей. 1 марта, на митинге кронштадтских матросов и рабочих, где резолюция была принята большинством собравшихся, ее огласил матрос с «Петропавловска», анархист Шустов. Важную роль сторонники анархизма сыграли в руководстве восстания. Так, из 15 членов руководившего восстанием Временного революционного комитета Кронштадта 5 были анархистами. Это председатель ВРК С.В. Петриченко, его заместитель телефонист В.П. Яковенко, машинист линкора «Севастополь» Г. Ососов, гальванер с того же судна П.М. Перепелкин, старшина гальванер с линкора «Севастополь» Патрушев. Шустов был назначен восставшими комендантом тюрьмы. Один из лидеров меньшевиков, Ф.И. Дан (Гурвич), вспоминал впоследствии, что сидевшие с ним в одной камере кронштадтские матросы высказывались с симпатией к анархистским идеям: «„Все вы – одна компания! Вот когда вас привели, так небось нас большевики сейчас же сбросили с коек на пол, а для вас – все удобства!“ – говорил раздраженно один матрос. Не надо никакой власти, нужен анархизм – таков был вывод большинства матросов из разочарования в рабочем движении и партиях». Дан подтверждает и анархистские взгляды Перепелкина, с которым имел возможность беседовать в тюрьме.

Волин вспоминал, что отправленные в Петроград агенты кронштадтцев имели задание переправить через линию фронта анархистов – самого Волина и Ярчука. Петроградские анархисты Беркман, Гольдман, Перкус и Петровский предприняли попытку отговорить большевиков от атаки на Кронштадт и выступили с воззванием, предложив председателю Петросовета Г.Е. Зиновьеву посредничество в мирных переговорах с кронштадтским повстанцами, сформировать и отправить в Кронштадт комиссию из 5 чел., в том числе – 2 анархистов.

В первые дни восстания петроградские анархисты выпустили листовку «Где власть, там нет свободы». Ее авторы разоблачали пропагандистский миф о якобы белогвардейском характере восстания в Кронштадте и призывали рабочих присоединяться к восставшим: «Следуйте примеру кронштадтцев […] Устраивайте рабочие совещания на фабриках и заводах, налаживайте производство. Вступайте в соглашение с крестьянскими союзами для вольного обмена продуктами. […] Следуйте примеру кронштадтцев. Кронштадтцы хотят провести свободу слова, печати, собраний для рабочих и крестьян и всех левых групп. Мы, анархисты, говорим всем: да, берите свободу печати, слова, собраний для всех, ибо нам не страшен язык врагов. Не полицейскими мерами, а в открытой борьбе мы добудем свободу. Сила и правда за нами. Кронштадтцы зовут вас всех на беспартийную конференцию. […] Идите на беспартийную конференцию, но поймите, надо свергнуть власть. Тогда только вы сможете жить и работать свободно. Да здравствуют кронштадтские повстанцы и Революция». 7 марта на собрании рабочих петроградского завода «Арсенал» была вынесена резолюция о присоединении к Кронштадтскому восстанию. В состав делегации, избранной рабочими для связи с повстанцами, были избран один анархист. В тот же день, в ответ на приказ Комитета обороны о начале артиллерийской подготовки к штурму Кронштадта, петроградские анархисты выпустили листовку «Свобода не дается, она берется», в которой призвали трудящихся к вооруженному восстанию против большевистской диктатуры. 7 марта и 14 марта анархисты распространяли прокламации на фабрике «Лаферм».

В 1921 г. все анархистские организации, за исключением интериндивидуалистов, возглавляемых братьями Гордиными, выступили в поддержку восстания в Кронштадте, распространяя воззвания повстанцев. Анархисты активно распространяли документы кронштадтцев и печатали листовки в их поддержку. Так, по данным Секретного отдела ВЧК, московские анархисты «невыясненным путем получили из Кронштадта резолюции общего собрания команд кораблей». «Эта резолюция лихорадочно размножалась, распространялась и читалась в рабочих аудиториях, иронизируя по адресу Правительственного сообщения о тех же событиях», – писал начальник СО ВЧК Самсонов-Бабий. Листовки кронштадтцев и анархистов размножались в это время в типографии ВСАУ. Наиболее известные из них: «Где власть – там нет свободы», «Свобода не дается – она берется», «Товарищи рабочие, матросы, красноармейцы и крестьяне», «Братья железнодорожники – призыв поддержки кронштадтцев». Кроме того, анархисты проводили в различных районах Москвы и в клубах ВСАУ собрания с обсуждением кронштадтских событий, а также направляли своих представителей для того, чтобы вести дискуссии с агитаторами райкомов РКП(б) на митингах.

По свидетельству Самсонова-Бабия, на предприятиях анархистские агитаторы вели разъяснительную работу, доказывая, «что кронштадтские события есть выражение настроений трудящихся масс против Советской власти, каких может быть еще много, а вовсе не мятеж Козловского и компании, как это пытаются объяснить коммунисты». Для координации действий различных организаций по инициативе анархо-синдикалистов и ВСАУ был создан Анархический совет. Выражение анархистами самостоятельной позиции по отношению к кронштадтскому восстанию и стало основной причиной массовых арестов в это время. Фактически Самсонов выражал недовольство тем, что анархисты (даже «советские анархисты» вроде Карелина и САСГТ) не стали марионетками большевиков: «Поскольку ни одна из анархических организация (за исключением анархо-интериндивидуалистов) не реагировала в приемлемой для нас форме на развертывающиеся события, а, наоборот, сохраняла в строжайшей тайне свое отношение к моменту, I-му отделению СО ВЧК оставалось заподозрить в этом наихудшее и операция с обысками и арестами была неизбежна. Арестованы были ряд анархических шептунов безотносительно к какому течению они примыкают».