В сезонах 1908/1909 и 1909/1910 «Манчестер Юнайтед» занял в чемпионате 13-е и 5-е места соответственно, но при этом, впервые в своей истории, стал обладателем Кубка Англии. По пути к финалу Кубка ФА сезона 1908/1909 «Юнайтед» переиграл клубы «Брайтон энд Хоув Альбион» (1:0), «Эвертон» (1:0), «Блэкберн Роверс» (6:1), «Бернли» (3:2) и «Ньюкасл Юнайтед» (1:0).

Решающий матч состоялся 24.04.1909 на стадионе «Кристал Пэлас». В нём встретились «Бристоль Сити» и «Манчестер Юнайтед». Так как обе команды выступали в красных футболках, Футбольная Ассоциация обязала их выбрать нейтральные цвета. «Бристоль Сити» вышел в синих футболках и белых трусах, «Юнайтед» – во всём белом с красной V-образной полосой. Причём менеджер манкунианцев сделал из этого настоящее шоу, устроив презентацию формы с участием прессы и звезды мюзик-холла Джорджа Роби. Матч завершился победой «Юнайтед» со счетом 1:0. Билли Мередит начал атаку на правом фланге, правый инсайд Харолд Халс нанёс удар в крестовину, а Сэнди Тернбулл, вышедший на игру по просьбе капитана Чарли Робертса с травмой колена, добил мяч в сетку.

В составе победителей играли: Гарри Могер, Джордж Стейси, Джеймс Винсент («Винс») Хейз (вернулся в клуб после годичной стажировки в «Брентфорде»), Дик Дакворт, Чарли Робертс (капитан), Алек Белл, Билли Мередит, Харолд Халс (в 1908–1912 провел 125 матчей, забил 56 голов), Джимми Тернбулл, Сэнди Тернбулл, Джордж Уолл.

В 1909 году Джон Генри Дейвис выделил 60 тысяч фунтов на строительство стадиона вместимостью около 80000 зрителей. Участок земли, на котором построили арену, купила пивоваренная компания Дейвиса, и сдала его клубу в длительную арену. Наученный горьким опытом своих предшественников, Джон Дейвис, следуя советам известной пословицы «не клади все яйца в одну корзину», страховался.

Стадион был возведён под руководством известного шотландского архитектора Арчибальда Лейтча, а из-за большой стоимости строительства (его вела компания «Брэмелд и Смит») клуб получил прозвище «Денежные мешки Юнайтед» (Moneybags United). Новая арена состояла из южной сидячей трибуны с крышей и трёх стоячих трибун без крыши. Строительство было завершено к концу 1909 года, а первый матч «Юнайтед» на этой арене (против «Ливерпуля») состоялся 19.02.1910 года. Победили мерсисайдцы со счётом 4:3. У «Юнайтед» отличились Том Хомер, Джордж Уолл и Сэнди Тернбулл, у «Ливерпуля» по «дублю» оформили Артур Годдард и Джеймс Стюарт.

Свой второй чемпионский титул несколько обновленный «Манчестер Юнайтед» выиграл в сезоне 1910/1911, опередив в упорной борьбе «Астон Виллу» на одно очко. Все решилось только в последнем туре. 29.04.1911 «Манчестер Юнайтед» на своем поле разгромил со счетом 5:1 шедший в тройке лидеров «Сандерленд», а бирмингемцы, которым достаточно было сыграть вничью, на выезде неожиданно проиграли проводящему неудачный сезон «Ливерпулю» (1:3). Интересно, что ровно за неделю до этого «Вилланы» убедительно переиграли в предпоследнем туре «Юнайтед» со счетом 4:2.

Чемпионы одержали 22 победы (как и «Астон Вилла»), по 8 матчей проиграли и сыграли вничью. «Вилланы» проиграли 9 поединков. «Юнайтед» стал самой результативной командой чемпионата (72 забитых мяча), а по надежности обороны уступил только «Эвертону» (40 пропущенных мячей против 36).

Главным снайпером команды стал пришедший в июне 1910 года из «Ноттингем Форест» лучший бомбардир первого дивизиона сезона 1907/1908 Инок Джеймс Уэст по прозвищу «Колотушка» (Knocker). На его счету 19 мячей забитых в лиге, и один – в Кубке ФА. Уэст заменил в нападении «МЮ» ушедшего в «Брэдфорд Парк Авеню» Джимми Тернбулла. Также покинули коллектив чемпионы 1908 года Джимми Бэннистер (63/8, 1906–1910), Герберт Берджесс (54, 1906–1910) и Алекс Дауни. Дебютировавший в защите Лесли Хофтон был куплен у «Глоссоп Норт Энд» за тысячу фунтов, побив тем самым прежний трансферный рекорд клуба, установленный в 1903 году при приобретении за 700 фунтов Алека Белла.

Цвета двукратный чемпионов Англии защищали: Джордж Стейси (36 матчей), Инок Уэст (35 матчей, 19 голов), Сэнди Тернбулл (35/18), Билли Мередит (35/5), Чарли Робертс (33/1), Алек Белл (27), Джордж Уолл (26/5), Гарри Могер (25), Харолд Халс (23/9), Дик Дакворт (22/2), Тони Доннелли (15; из «Хейвуд Юнайтед»), Артур Уолли (15; «Блэкпул»), Джек Пиккен (14/4), Хью Эдмондс (13; «Болтон Уондерерс»), Джордж Тёрнер Ливингстон (10; «Рейнджерс» Глазго), Лесли Браун Хофтон (9), Дик Холден (8), Томас («Том») Перси Хомер (7/6; «Киддерминстер Харриерс»), Тед Коннор (7/1), Оскар Хорас Стэнли Линксон (7), Джо Карри (5; «Скотсвуд»), Джон Шелдон (5; «Нанитон ФК»), Джеймс Ходж (2; «Стенхаусмюир ФК»), Артур Хупер (2; «Киддерминстер Харриерс»), Сэм Блотт (1), Винс Хейз (1). Джеймс Винсент Хейз (128/2), не доиграв до конца сезона, отправился в «Брэдфорд».

В середине сезона 1911/1912 коллектив покинул нападающий Джек Пиккен (122/46, 1905–1911), отправившийся в «Бернли», а завершил этот чемпионат «Юнайтед» лишь на 13-м месте. Отрыв от первого места («Блэкберн Роверс») составил 12 очков! Команда проиграла 14 матчей, 11 свела к ничейному результату, а проиграла 14. Было забито 45 мячей (один из худших показателей, меньше забили лишь «Вест Бромвич Альбион», «Престон Норт Энд» и «Бери»), а в свои ворота пропущено 60 (больше пропустили только «Астон Вилла» и «Ноттс Каунти»). В розыгрыша Кубка Англии «Юнайтед» выбыл в четвертом раунде, в упорной борьбе уступив «Блэкберну» (1:1, 2:4).

Единственным светлым пятном сезона 1911/1912 стала победа «Манчестер Юнайтед» в Суперкубке Англии. Матч состоялся 25.09.1911 на стадионе «Стэмфорд Бридж» в Лондоне. В нем «Юнайтеду» противостоял «Суиндон Таун», чемпион Южной лиги сезона 1910/1911. Счёт в этом поединке (8:4!) до сих пор остаётся рекордным в истории Суперкубка. Харолд Халс забил в этой игре шесть голов за «Юнайтед», что также остаётся рекордным показателем. Кроме того, Халс установил новый клубный рекорд по количеству голов, забитых в одном матче. Это достижение повторит Джордж Бест 07.02.1970 в матче против «Нортгемптон Таун», в котором «Юнайтед» победил со счётом 8:2. Еще по мячу провели у победителей Сэнди Тернбулл и Джордж Уолл.

Вот, в каком составе тогда выступали победители: Хью Эдмондс, Лесли Хофтон, Джордж Стейси, Дик Дакворт, Чарли Робертс, Алек Белл, Билли Мередит, Мики Хэмилл (ирландца купили за 175 фунтов у клуба «Белфаст Селтик»), Харолд Халс, Сэнди Тернбулл, Джордж Уолл. Летом 1912 года завершил выступления за «Юнайтед» основной вратарь чемпионских составов 1908 и 1911 годов Гарри Могер (266, 1903–1912).

Победа в Суперкубке Англии стала лебединой песней команды, которую собрал и возглавлял Эрнст Мангнэлл. Завоевав за четыре сезона два чемпионских звания и Кубок Англии, «Манчестер Юнайтед» скатился на второстепенные роли. Следующего подобного триумфа болельщикам клуба придется дожидаться более четырех десятилетий. Перед началом сезона 1912/1913 Мангнэлл ушел из коллектива и стал тренировать «Манчестер Сити». Секретарем «Юнайтед» стал Джон Джеймс Бентли, бывший секретарь клубов «Тертон» и «Болтон Уондерерс». С 1894 по 1910 год он занимал пост президента Футбольной Лиги.

Бентли несколько поправил финансовое положение клуба, однако, в отличие от своего предшественника, в футбольной тактике разбирался слабо, мало интересовался управлением командой, предоставляя футболистам право выступать по своему собственному усмотрению. В результате этого клуб, заняв в сезоне 1912/1913 четвертое место, затем резко опустился в нижнюю часть таблицы (14-е место в сезоне 1913/1914 и 18-е в сезоне 1914/1915). В декабре 1914 года Бентли передал команду бывшему менеджеру клубов «Мидлсбро», «Кристал Пэлас» и «Брайтон энд Хоув Альбион» Джеку Робсону (впервые были разделены должности секретаря и менеджера, получившего право управлять командой и выбирать состав на матчи), а сам стал трудиться в администрации клуба. Оставаясь в должности секретаря.