Фарнабаз переправил наемников в Ликию, чтобы отнять у Александра его завоевания. Автофрадат одержал победу над некоторыми из оставшихся островов, которые до того момента оставались верными Александру, стоявшему перед лицом неминуемой гибели, когда Дарий совершил свою следующую ошибку, отправив сына Ментора Тимондаса принять от Фарнабаза командование наемниками и привести их прямо к царю. Хотя Фарнабаз и получил официально должность Мемнона, потеря наемников серьезно ухудшила его шанс на то, чтобы отрезать Александра от Македонии и подкреплений. Тем не менее он присоединился к Автофрадату и заставил Тенедос (небольшой остров в Эгейском море при выходе из пролива Дарданеллы. — Пер.), который был расположен ближе к базе Александра, уничтожить договорные столбы и принять «царский мир». Датамес был послан на Киклады, но Протеас захватил большую часть его кораблей и отбил нападение. План Мемнона провалился, когда руководящий разум великого стратега угас. Снова Фортуна вмешалась и распорядилась в пользу Александра.

Весной 333 г. до н. э. не подозревавший об угрозе его походу Александр был в Гордиуме, древней столице Фригии. В храме Зевса в акрополе он своим мечом разрубил узел, который связывал ярмо и дышло телеги царя Мидаса, и таким нетрадиционным образом, согласно поверью, завоевал господство над Азией. В Анкаре послы из Пафлагонии предложили ему свою капитуляцию, но попросили не приходить на их землю с армией. Им было приказано повиноваться Кал асу, сатрапу Фригии, но дань не была определена. Каппадокия тоже сдалась «дистанционно» и оказалась под властью сатрапа Сабиктаса; нет никакого упоминания об Ариарате, который стал преемником Абд Сусима на посту персидского сатрапа годом раньше. Но после того как Александр отправился дальше, ему пришлось вернуться. Перед тем как вступить в Киликию, Александр получил пять тысяч пехотинцев и восемьсот кавалеристов из Македонии; «дорога жизни», связывавшая с родиной, по-прежнему была в действии. Киликийские Ворота были захвачены: их защитники разбежались при приближении македонцев, и почти непроходимое ущелье было открыто. Сообщили, что сатрап Киликии Арсамес собирается разграбить и покинуть Таре; кавалерия и легковооруженные отряды поспешно двинулись вперед и предотвратили серьезный ущерб. Дальнейшему продвижению помешала опасная, почти смертельная болезнь Александра, вызванная купанием в ледяной воде реки Кидн.

Парменион поспешил на восток, чтобы занять Сирийские Ворота, в то время как Александр на досуге посетил гробницу ассирийского Сарданапала в Анхиале. Проперсидски настроенные Солы (город в Киликии. — Пер.) были оштрафованы на 200 талантов, а киликийцы, которые сидели в горах, были вытеснены оттуда. Пришла весть о том, что Галикарнас наконец сдался. По дороге в Таре Александр прошел через Алеанскую равнину к Пираму, сделав жертвоприношения в Магарсе местной Афине и в Маллосе местному герою Амфилоху. Внутренние разногласия в этих двух городах прекратились, и от дани они были освобождены, так как Маллое был аргосской колонией, а Александр утверждал, что он потомок аргосских гераклидов. Вскоре сатрапом Киликии был назначен сын Никанора Балакрус, который переправил ему заложников и 50 талантов штрафа, наложенного на Солы.

Александр теперь уже пересек Малую Азию. Его зигзагообразный путь был представлен с некоторыми подробностями, так как он дает возможность в последний раз полностью окинуть взглядом территорию, входившую в Персидскую империю. Для грядущей Эллинской эпохи эта картина важна в равной степени.

В Маллосе Александр впервые узнал, что огромная армия, которую собрал в Вавилоне Дарий, теперь находится в Сохи (Северная Сирия) в двух днях пути от Аманских Ворот. Пока Дарий проходил через эти Ворота, Александр последовал за Парменионом через Сирийские Ворота, что в нескольких километрах южнее, и направился на восток к Сохи. Таким образом, когда Дарий достиг выхода из Аманских Ворот, он обнаружил, что находится прямо на пути отступления Александра и мог либо напасть на него с тыла, либо отрезать ему пути сообщения с Македонией. Македонский перебежчик Аминтас, сын Антиоха, правильно посоветовал Дарию оставаться на этом месте и следить за ходом событий.

Но фортуна Александра по-прежнему была на страже его интересов, а та же самая несчастливая звезда, которая привела к гибели Ксеркса и его полководцев, по-прежнему светила над Дарием. Он слушал своих подобострастных придворных, которые говорили ему, что Александр задерживается в Киликии от страха. Точно такая же весть достигла Афин: Дарий спустился к побережью со всем своим войском; Александр заперт в Киликии и испытывает нужду во всем. Поэтому Дарий вклинился за войском Александра и взял Исс, перебив или покалечив больных македонцев, оставшихся в лагере. Лагерь персов был разбит у Пинара — отличная позиция, так как простиравшаяся от моря до подножия гор равнина была шириной 2,8 километра; через нее наискосок протекала река Пинар, через которую можно было легко переправиться только в том месте, где она покидала склон, в то время как в верхнем течении она протекала через труднодоступные горы.

Александр вернулся по пройденному пути через Сирийские Ворота (расстояние равное 19 километрам), пустив вперед фалангу, затем кавалерию и в конце обоз. Достигнув равнины днем, он развернул фалангу сначала на тридцать два ряда в глубину, затем на шестнадцать и, наконец, на восемь. Дарий построил свои боевые порядки у лагеря, используя Пинар как защиту. У моря он разместил свою тридцатитысячную кавалерию, затем вдоль реки такое же количество греческих наемников, а легковооруженные отряды — вдоль гор.

Наемники первыми попадали под удар. Дарий, находившийся на полпути от передовой, призвал их к себе на помощь с того фланга, где они стояли. Кавалерия с правого фланга атаковала македонскую кавалерию, которая ответила контратакой. Наемники долго отбивались до тех пор, пока Дарий не бежал, бросив свою мать, сестру-жену, дочерей Статейру и Дрипетис, младенца-сына Оха, а также свою колесницу, лук, щит и плащ. Среди убитых были Арсамес, Реомитрес, Атизей, Бубак и Сабак — сатрап Египта. Это сражение обе стороны вели развернутыми фронтами — ситуация всегда фатальная для проигравшего. Большая часть персидского войска была перебита во время бегства в узких ущельях, по которым протекали многочисленные ручьи, стекавшие с гор.

Победа при Иссе означала овладение западной половиной империи. Следующим шагом в военном походе стала оккупация брошенных Сирии и Египта. Сын Кердиммаса Менон был назначен сатрапом Коеле-Сирии. Македонец-перебежчик Аминтас бежал в Триполи, а затем через Кипр в Мемфис, где и был казнен Мазакесом — новым сатрапом Египта. Царь Арвада Герострат ушел вместе с другими финикийцами и киприотами служить на персидском флоте под командованием Автофрадата; теперь, когда они были отрезаны от всех, его сын Стратон встретил Александра с золотой короной и сдал ему островной город, равно как и города на материке — Мараф, Сигон и Мариамн.

В Марафе, большом и процветающем городе, Александр получил письмо от Дария, в котором тот вспоминал, как Филипп и последний Артаксеркс открыто заявляли о своей дружбе и союзе, и, только когда царем стал Арсес, Филипп предпринял первый недружественный шаг. Когда Дарий взошел на трон, Александр не прислал к нему никаких послов, чтобы возобновить эту дружбу и союз. Это Александр вторгся в его страну; Дарий только обороняется. Как царь царю, пусть Александр вернет его семью и установит былую дружбу и союз.