Теперь Дионисий мог обрушиться на своего злейшего врага Регия, который принимал сиракузских изгнанников и оспаривал контроль над проливом. В 393 г. Дионисий уже безуспешно воевал с Регием, после чего италийские города объединились в коалицию для защиты своей свободы. В 390 г. Дионисий возобновил войну, но италийцы отразили его нападение. Тогда он заключил союз с жителями внутренних областей, луканцами, и отправил им на помощь флот. Оказавшись между двух огней, италийцы потеряли 10 тысяч человек в бою с луканцами и в 389 г. были побеждены Дионисием, который предложил им великодушные условия мира и в знак своей доброй воли отпустил 10 тысяч пленных. Государства на крайней оконечности Италии оказались в изоляции. Дионисий собирался присоединить их к своим владениям. Он заключил мир с регийцами, которые заплатили ему 300 талантов и сдали свой флот из 70 кораблей, затем разрушил Кавлонию и Гиппоний, их население депортировал в Сиракузы, а их земли отдал Локрам. В 388 г. он сознательно затеял ссору с Регием и осадил город. Десять месяцев спустя, в 387 г., голод вынудил оставшихся 6 тысяч регийцев сдаться. Всех, кто не смог откупиться миной серебра, продали в рабство. Регийского командира Питона подвергли бичеванию до тех пор, пока не запротестовали войска самого Дионисия; тогда Питона и его семью утопили. Амбиции Дионисия были наконец удовлетворены. Он начал строить стену через перешеек, чтобы защитить свои завоевания.

Теперь Дионисий контролировал оба берега пролива, а его флот не имел соперников в Ионическом море. По наущению царя молоссов Алкета, который жил изгнанником при его дворе, Дионисий отправил оружие и 2-тысячное войско иллирийцам, которые ворвались в Эпир и убили 15 тысяч молоссов. Вмешавшаяся Спарта изгнала иллирийцев, но Алкет вернулся на престол и открыл порты Эпира флоту Дионисия. Дальше к северу, где жили союзные иллирийцы, Дионисий основал колонию в Лиссе на материке, совместно с паросцами колонизировал острова Фарос и Исса и отправил поселенцев в Адрию, которую, вероятно, следует идентифицировать с городом в устье реки По. Сиракузские изгнанники, не желавшие примириться с тираном, создали колонию в Анконе – прекрасной гавани на итальянском побережье. Целью Дионисия было взять под свой контроль торговые пути из Греции в Италию и из Средиземного моря в Адриатику, которые в прошлом контролировали коринфские колонии, в первую очередь Керкиру. Как ни малы были его поселения, Дионисий, вероятно, получал доходы от поборов, мало чем отличавшихся от пиратства, и в то же время обеспечивал защиту сицилийских купцов в Адриатическом море. На другом берегу итальянского полуострова он воспользовался своей морской мощью для получения доходов в 384 г., напав на Агиллу в Этрурии, где ограбил храм и захватил пленников и добычу на сумму 1500 талантов.

В 383 г., улучшив свое финансовое положение, Дионисий попытался поднять на восстание государства западной Сицилии и спровоцировал Карфаген на объявление войны. Карфагенянин Магон начал наступление и в Сицилии, и в Италии, где италийские государства вступили с ним в союз. Дионисий одержал крупную победу при Кабале – местонахождение этого пункта в Сицилии не выяснено – и потребовал от Карфагена полной эвакуации с Сицилии и возмещения расходов на войну. Карфагеняне возобновили наступление и одержали решающую победу над сикелами, у которых было убито более 14 тысяч человек, включая Лептина. В данном случае карфагеняне не брали пленных. Мир был заключен, по-видимому, в 378 г. Дионисий уплатил контрибуцию в тысячу талантов, а Карфаген расширил свои владения до реки Галик, так что Термы и часть земель Акраганта перешли под его власть. Тем временем на втором фронте в Италии Дионисий заключил союз с галлами; они бесчинствовали в центральной и южной Италии и поставляли ему храбрых наемников. По-видимому, уже после заключения мира с Карфагеном Дионисий захватил Кротон, но не сумел взять Фурии. За этими масштабными войнами последовал долгий период накопления сил. Наконец, в 368 г. Дионисий начал свою последнюю кампанию против карфагенян с 300 триремами, 30 тысячами пехотинцев и 3 тысячами всадников. Как и в 398 г., Карфаген снова был ослаблен последствиями чумы и восстаниями в Ливии и на Сардинии. Сперва не встречая сопротивления, Дионисий захватил Селинунт, Энтеллу и Эрикс и осадил Лилибей. Однако сильный карфагенский гарнизон не сдавался, а Дионисий, введенный в заблуждение ложным сообщением об огромном пожаре на сиракузских верфях, отправил назад в Сиракузы большую часть своего флота. После этого вражеский флот неожиданно напал на Дрепан – морскую базу Дионисия – и захватил большинство из 130 трирем, оставшихся у Дионисия на западе. Зимой было заключено перемирие, а в 367 г. Дионисий умер своей смертью. Наследовавший ему Дионисий II в итоге заключил с Карфагеном мир на предыдущих условиях, и река Галик осталась границей между греческой и карфагенской Сицилией.

Карьера Дионисия впервые продемонстрировала, чего может достичь самодержеец в эпоху развитого капитализма. Путем неприкрытых конфискаций или больших налогов на богатые города восточной Сицилии он накопил достаточно средств, чтобы за шесть лет вооружить исключительно грозную армию; израсходовав эти ресурсы, он аналогичным образом обобрал южную Италию. В кризисные моменты он не останавливался перед конфискацией храмовых сокровищ, вводил огромные налоги на капитал (eisphorai) и, возможно, прибегал к порче монеты, но, когда его власть окрепла, поощрял коммерческие предприятия, и в итоге Сиракузы как торговый город не знали себе равных в Сицилии и южной Италии. В конце правления Дионисия, когда Сиракузы достигли вершины материального процветания, их лидирующее положение на греческом западе напоминало положение Афин в Эгейском бассейне в V в., хотя и в меньших масштабах. Сиракузы были столицей империи, включавшей в себя две трети Сицилии и оконечность Италии и расположенной на торговых путях в Западное Средиземноморье. Они являлись центром торгового обмена между Грецией, Италией и Карфагеном; сиракузская монета, чеканившаяся из серебра, а после 387 г. из электрона, была самой твердой валютой на западе. Сиракузы стали крупнейшим укрепленным городом в греческих землях, их население превышало полмиллиона человек, и они обладали флотом из 300–400 кораблей, контролировавшим сицилийские воды и защищавшим сиракузских купцов в Ионическом и Адриатическом морях.

Однако процветание Сиракуз не меняло того факта, что Дионисий захватил власть и сохранял ее как военный самодержец, командир наемного войска, а не вождь политической партии или единого государства. Наемники, столь легкодоступные в IV в., использовались тираном не только как ударные войска и экипажи флота, но и как полиция и телохранители. Для режима Дионисия они были незаменимы. Чтобы гарантировать их службу, Дионисий около 406 г. начал выпускать золотые, а позже отличные серебряные декадрахмы; будучи соперником Карфагена, он позаимствовал популярные пунические эмблемы – пальму и гарцующую лошадь, Карфаген же, в свою очередь, стал копировать его серебряные декадрахмы. Своих наемников Дионисий умело использовал на войне. Он лично водил их в атаки, отличался храбростью и несколько раз был ранен в бою. Он был упорным и изобретательным, но не выдающимся полководцем, блестящим организатором десантных операций и пионером среди греков в осадном деле, кораблестроении и координации действий специальных подразделений. Дионисий остался величайшим греческим командиром наемников в этом столетии непрерывных войн.