В 1396 году в Киеве, который принадлежал тогда Литве, объявился Тохтамыш, бежавший после поражения на Тереке. Витовт взялся помочь Тохтамышу вернуть ханский престол. По условиям договора, который Витовт и Тохтамыш заключили в 1398 году, в случае успеха все русские княжества, в том числе и Московское, переходили под власть Литвы, а хану оставались земли за Волгой. Стоит ли говорить, что от Василия это держали в строжайшей тайне.

Летом 1399 года войско Витовта выступило против Темир-Кутлуга и Едигея, ставленников Тимура, захвативших власть в Орде. Под литовским знаменами собралось около ста тысяч человек, в основном русские ратники из Западной и Южной Руси, а также литовцы, поляки и даже немецкие рыцари. Сибирских татар, прибывших с Тохтамышем, было совсем немного. Темир-Кутлуг, ожидая подхода основных сил, начал долгие переговоры. Витовт дал втянуть себя в бессмысленные препирательства. Вскоре подошли войска Едигея, и 12 августа 1399 года на левом берегу реки Ворсклы началась битва. Закончилась она полным разгромом Витовта и Тохтамыша. В этой битве пали многие герои Куликовской битвы, в том числе прославленный воевода Дмитрий Боброк. Воины Едигея преследовали бежавших до самого Киева. Сам Витовт с небольшой дружиной заблудился в глухом лесу. Вывел его один из потомков Мамая. В благодарность Великий князь литовский пожаловал ему княжеский титул и урочище Глину. От этого человека и пошел род Глинских, давший миру Ивана Грозного.

Поражение на Ворскле так ослабило Литву, что она не могла больше рассчитывать на полную независимость. В 1401 году была подтверждена уния между Литвой и Польшей. Москва волею судьбы осталась в стороне, а победителями стали Темир-Кутлуг и Едигей. Первый вскоре умер, и фактически в Орде правил Едигей, который возвел на престол юного Шадибека. Московский князь присягнул новому хану. Тохтамыш ушел в Заволжье, после смерти Тимура он попытался вернуть власть, но был убит.

Едигей мечтал снова превратить Русь в «верный улус» Орды. Вначале он действовал дипломатично. Его старый враг Витовт все еще думал о том, чтобы объединить под своей властью все русские земли. Едигей воспользовался этим и всячески разжигал взаимные подозрения между Витовтом и Василием Дмитриевичем. Московский князь вел себя сдержанно и не стал помогать смоленскому князю Юрию, когда тот пытался отвоевать свой город у Витовта. В 1405 году Витовт объявил войну Новгороду и напал на Псковскую землю. Литовцы творили страшные злодеяния – только под псковским городом Вороначем они «накидали две лодки мертвых детей». Псковичи и новгородцы обратились к великому князю, и на этот раз Василий Дмитриевич пришел на помощь. Началась война. Из Орды в поддержку московскому князю прислали войска, но они не столько сражались, сколько грабили по пути русские земли. У Витовта тоже все складывалось не лучшим образом – как только союз его с сильнейшим православным правителем распался, его православные подданные перешли на службу к великому князю московскому. И не только православные, но и литовцы, которых не устраивало правление Витовта. К счастью, до серьезных событий не дошло – и Витовт, и Василий Дмитриевич прекрасно понимали, кому выгоден их конфликт. Простояв в 1408 году несколько дней на пограничной реке Угре, они заключили мир. После этого Витовт больше не воевал ни против Москвы, ни против Новгорода и Пскова.

Едигей, убедившись, что «малой кровью» восстановить могущество Орды не удастся, сам вторгся на Русь, требуя возобновить выплату дани. Разорив Владимирско-Суздальскую землю, он подступил к Москве, сжег посад, но Кремль взять так и не смог. Не пришел к Едигею на помощь и тверской князь, которому велено было явиться к Москве с пушками. Три недели стоял Едигей у стен Кремля, но тут случилась смута в Орде, и ему пришлось спешно возвращаться. Своей цели он так и не добился.

В последние годы правления Василия Дмитриевича войны обходили Русь стороной. Но покоя не было – русскую землю терзали лютые зимы, засухи, мор и голод. «И тако вымроша, яко и жита бе жати некому», – говорит летописец. Но все это было лишь преддверием испытаний. Настоящее бедствие постигло Русь со смертью великого князя.

Василий Дмитриевич правил 36 лет и умер 27 февраля 1425 года, завещав Московское княжество и великое княжение Владимирское своему десятилетнему сыну Василию. Но порядок прямого наследования престола от отца к сыну тогда еще на Руси не утвердился. По древнему обычаю, власть должна была перейти к старшему в роде. Старшим же был сын Дмитрия Донского Юрий Дмитриевич, княживший в Галиче Костромском. Именно его назначил Дмитрий Донской наследником в случае смерти Василия Дмитриевича. Великий князь понимал, что брат немедленно заявит о своем праве на престол, и заранее создал совет, который должен был править страной при малолетнем Василии. Опекуном Василия Васильевича стал великий князь литовский Витовт. Рязанский, Пронский, Смоленский, Тверской князья, а также Верховские княжества поклялись в верности новому властителю. Реальная власть на Руси перешла к Софье Витовтовне, митрополиту Фотию и боярину Ивану Всеволжскому. Они сразу же потребовали, чтобы Юрий присягнул на верность Василию II.

Юрий Дмитриевич не подчинился их воле и удалился в свой Галич. Это был вызов, грозивший расколоть московские земли. Как известно, княжеские владения располагались тогда чересполосно, и столицей Юрия был Звенигород, лежащий совсем рядом с Москвой. Ему принадлежали также подмосковная Руза, Галич Костромской и далекая Вятская земля. Но начинать войну Юрий не хотел – Звенигород был плохо укреплен, а другие его подмосковные владения граничили с Литвой, которая поддерживала московского князя. Кроме того, князю не хватало профессиональных воинов. Он решил потянуть время, сделав вид, что поддался на уговоры митрополита Фотия не начинать кровопролития. Все равно предстояло ехать в Орду за ярлыком на великое княжение, а хан мог решить по-своему.

Однако поездку в Орду пришлось отложить. В июле 1425 года начался мор, два года опустошавший Русь. Потом в русскую политику вмешался великий князь литовский Витовт, не оставлявший намерения присоединить к своим владениям все русские земли. Против Пскова и Новгорода он действовал силой, но рассчитывал, что Московское княжество отойдет к нему без войны – как-никак Василий Васильевич был его внуком. Уверенный в успехе, в августе 1427 года Витовт писал магистру Ливонского ордена: «Наша дочь, великая княгиня московская, сама недавно была у нас и вместе со своим сыном, землями и людьми отдалась под нашу защиту». Тогда же «в службу» к Витовту перешли рязанский и пронский князья, надеявшиеся защитить свои земли от набегов Орды, а также тверской князь. Дело было лишь за тем, чтобы добиться политического признания. Император Священной Римской империи Сигизмунд готов был признать независимость Литвы от Польши и провозгласить Витовта королем независимой Литвы и Руси. Уже был назначен день коронации. Витовт пригласил на торжества почетных гостей из Москвы. К середине сентября 1430 года в Вильно приехали Василий II и митрополит Фотий. Были также тверской и рязанский великие князья и новгородские послы. Однако поляки не пропустили через свою территорию послов Сигизмунда с короной и грамотами на королевский титул. Известие об этом подорвало здоровье старого Витовта. Еще месяц он ожидал корону, одновременно уговаривая польского короля не препятствовать его коронации. Тот готов был сдаться, но смерть вмешалась раньше – 27 октября 1430 года Витовт умер.