Момент был исключительно благоприятным для Юрия Дмитриевича. Еще зимой 1430 года он начал войну против московского князя, но не добился больших успехов. Теперь же Василия II и других союзников Витовта на Руси не было, а в Литве после смерти последнего разгорелась борьба за власть. Юрий Дмитриевич хотел было ехать в Орду, чтобы опередить своего племянника, но там свирепствовал мор. Снова пришлось ждать.

Лишь осенью 1431 года Юрий и Василий прибыли в столицу Орды Сарай. У обоих князей нашлись покровители, поэтому выбор хану Улу-Мухаммеду дался нелегко. К тому же оба претендента были потомками Дмитрия Донского, к которому у Орды был особый счет. Московские дипломаты оказались искуснее. Иван Дмитриевич Всеволжский убеждал великого хана, что Василий ищет не просто великого княжения, а «твоего улуса по твоему цареву жалованию», и всячески изображал московского князя верным вассалом. Великий хан согласился отдать ярлык Василию, но с условием, что тот возобновит выплату дани. Для Юрия его ордынские покровители смогли добиться компенсации – он получил в удел город Дмитров.

Может быть, сам Юрий, человек уже немолодой, и смирился бы с поражением, но его взрослые сыновья Василий Косой и Дмитрий Шемяка чувствовали себя униженными. Масла в огонь подлил и неожиданно перебежавший к Юрию боярин Иван Всеволжский, который был оскорблен тем, что Софья Витовтовна отказалась женить сына на внучке Всеволжского. Боярин утешился, выдав внучку замуж за Василия Косого. В приданое невеста принесла золотой пояс с драгоценными камнями, некогда принадлежавший Дмитрию Донскому. Именно этот пояс стал поводом к тридцатилетней гражданской войне.

8 февраля 1433 года в Москве торжественно отмечали свадьбу Василия II. Среди гостей были и сыновья Юрия Дмитриевича. На Василии Косом был тот самый золотой пояс. По-видимому, это была не просто драгоценность, но символ власти. Увидев пояс Дмитрия Донского, Софья Витовтовна вспылила и сорвала его с Василия Косого, нанеся ему тем самым страшное оскорбление. Сыновья Юрия Дмитрий Шемяка и Василий Косой в гневе удалились, и уже весной выступили вместе с отцом в поход на Москву. 25 апреля Василий II был разбит в сражении на Клязьме. Юрий Дмитриевич въехал в Москву. Заняв великокняжеский стол, он повел себя в духе старинных традиций и великодушно отдал Василию II Коломну. Но времена были уже другие. Московские бояре «вси поехали на Коломну к великому князю, не повыкли бо служити уделным князем». Юрию Дмитриевичу ничего не оставалось, как вернуть престол Василию II. Престарелый дядя признал племянника «братом старейшим» и обещал помогать ему во всем.

Но сыновья Юрия Дмитриевича продолжали войну. 28 сентября 1433 года они вновь разгромили войска Василия II. Юрий, однако, не захотел нарушить клятву и отказался взять великое княжение. Возможно, Василий II не знал об этом, потому что на следующий год собрал огромную рать, чтобы покарать своего дядю. Многие, впрочем, уже в те времена упрекали московского князя в том, что тот пошел на Юрия «через мирную руку и правду». Военные действия развернулись почти во всех владениях Юрия Дмитриевича и в соседствующих с ними землях, принадлежавших московскому князю и его союзникам. Решающая битва состоялась 20 марта 1434 года в Ростовской земле, на реке Могзе. Московские войска были разбиты, Василий II бежал в Новгород, но новгородцы не приняли его. Юрий же направился прямо в Москву и 31 марта взял город, захватив мать и супругу Василия II. Они были сосланы в подмосковные владения Юрия.

Василий II пытался продолжать борьбу, но его вчерашние союзники один за другим признавали старейшинство Юрия Дмитриевича. Утвердившись на престоле, Юрий начал реформы, целью которых было укрепить положение великого князя, превратив его из «первого среди равных» в настоящего самодержца. Другое нововведение Юрия – новые монеты. На них впервые появляется всадник, поражающий змия – Георгий Победоносец. Василий II, вернувшись к власти, сохранил на монетах это изображение, а позже оно стало гербом Москвы.

Казалось, что Юрий будет твердо держать власть, но 5 июня 1434 года он внезапно умер. Борьба за великое княжение разгорелась с новой силой. Отчасти повинен в этом сам Юрий Дмитриевич. Он отстаивал древний принцип наследования престола по старшинству в роде. А значит, его сыновья должны были передать престол Василию II. Но, в духе новых веяний, наследником объявил себя старший сын Юрия – Василий Косой. Даже братья не поддержали его, понимая, что за этим снова последует война. Дмитрий Шемяка принял сторону Василия II, и Василий Косой вынужден был удалиться из Москвы. Он не сложил оружия, и в 1435 году смог выторговать выгодные для себя условия.

Наступило долгожданное затишье. Но вскоре великий князь заподозрил державшего нейтралитет Дмитрия Шемяку в том, что тот готовит против него заговор, и велел арестовать его и держать в оковах. В ответ сторонники Дмитрия Шемяки присоединились к Василию Косому. Великий князь пошел на попятный, и распорядился освободить Шемяку, предписав лишь держать его под надзором. Но война уже разгорелась вновь.

Несколько лет ждал Шемяка своего часа. И судьба улыбнулась ему в недобром для Руси 1445 году. В январе на Русь обрушился Улу-Мухаммед, тот самый, что когда-то выдал Василию II ярлык на великое княжение. Он больше не был великим ханом, покинул Орду и обосновался в Казани, отчаянно пытаясь расширить пределы своих владений. Улу-Мухаммеду удалось взять Нижний Новгород и Муром, и Василий II решил срочно выступить ему навстречу. Улу-Мухаммед уклонился от сражения, и 26 марта 1445 года Василий II возвратился победителем. Почти сразу же пришло известие о новом набеге. Василий II не спешил, рассчитывая на легкий успех, и выступил с небольшим отрядом лишь в конце мая. 6 июля он подошел к Суздалю. Татары (тогда их называли «казанцы») появились на следующий день, до того как основные силы соединились с великим князем. В жестокой битве израненный Василий II попал в плен.

Московский престол оказался свободен. Дмитрий Шемяка по праву занял его как старейший в роде. Но в конце лета Улу-Мухаммед отпустил Василия II из плена под обязательство выплатить огромный выкуп. Его сопровождал значительный ордынский отряд. Узнав о приближении великого князя, Шемяка бежал. Василий снова вошел в Москву. Но положение его было непрочным. Шемяка распространял слухи, что Василий II «наши отчины хощет передати татаром». Это выглядело вполне правдоподобно – политика Василия и в самом деле привела к обострению отношений с Ордой. С середины 1430-х годов и года не проходило без нашествия – и это когда страна была разорена междоусобицами. А теперь еще надо было и выкуп платить за неудачливого князя. Хуже того, Василий разместил во многих русских городах ордынские отряды, которые должны были надзирать за сбором дани. Недовольство нарастало, и против Василия II готовы были выступить многие князья. Ждали только случая.