Операция должна была проводиться посольством в секрете и без уведомления кубинского правительства. Хемингуэю предписывалось держать связь через военно-морского атташе полковника морской пехоты Хейна Бойдена. Несмотря на анекдотичное прозвище «Куку», или «Кукушка», Бойден оказался опытным, бесшабашным пилотом, который летал на хлипких самолетах в любую погоду во время военных операций на Гаити и в Никарагуа. По своему складу Бойден больше подходил для пилотирования, а не управления офисом, и Хемингуэю пришлось практически в одиночку заниматься деталями операции. Он даже пожаловался начальнику разведки посольства, своему другу Бобу Джойсу, что его отношения с полковником чересчур «фрагментарные», и попросил Джойса разработать план — что-нибудь письменное с указанием, кто чем должен заниматься.

Томасон и Бойден в конечном итоге добились предоставления Хемингуэю военного снаряжения и радиооборудования для передачи донесений и обнаружения врага. Кроме того, в его распоряжение выделили уорент-офицера морской пехоты по имени Дональд Саксон, которого характеризовали как «нелюдимого, несдержанного человека», любителя крепко выпить и подраться в баре. Саксон должен был помочь в подготовке экипажа, а потом в его составе плавать на Pilar и работать с оборудованием. Для Хемингуэя придумали даже не очень убедительную легенду прикрытия, в соответствии с которой он проводил исследования для Американского музея естественной истории. Бойден подготовил для Хемингуэя своего рода «охранную грамоту» на официальном бланке. Она была написана на очаровательной смеси английского и испанского и призывала читателя верить, что Хемингуэй проводит эксперименты с официальным радиооборудованием и «занимается ловлей образцов морской живности для Американского музея естественной истории».

Хемингуэй знал, что успех этой операции под прикрытием полностью зависел от «неожиданности и хорошей подготовки экипажа». Он делал все возможное, чтобы держать в секрете (особенно от врага) переоборудование Pilar и подготовку экипажа к боевым действиям. Принятие решения о том, на какой риск идти и вступать ли в бой, оставалось за ним — именно этого он и добивался. Вместе с тем это вряд ли могло сильно повысить шансы Pilar на выживание. По воспоминаниям Хемингуэя несколько лет спустя, Томасон в своих заключительных инструкциях так подытожил их ставку: «Вперед, парни, и благослови вас Господь. Я могу гарантировать лишь то, что мы не вздернем вас на рее, и англичане тоже не сделают этого. Но, Эрнест, тебе придется действовать по обстановке».

Военные походы Pilar начались летом 1942 г. и поначалу были учебными и не слишком далекими. Затем, когда Хемингуэй стал чувствовать себя более уверенно и получил дополнительное снаряжение, их дальность увеличилась. По воспоминаниям Хемингуэя, они обычно отправлялись из Гаваны, с базы на северо-западном побережье Кубы и из района Кайо-Конфитес, пустынного песчаного острова в восточной части старого Багамского пролива, где экипаж устроил временный лагерь. В сентябре 1943 г. Хемингуэй пригласил человека, который случайно оказался тайным информатором ФБР, на завтрак в свою усадьбу и сказал гостю, что в «нормальном режиме» патрулирование продолжается 12 часов со швартовкой у ближайшего причала на ночь. Однако многие походы под командованием Хемингуэя длились несколько дней, а как минимум пару раз — чуть ли не три месяца. Члены экипажа подолгу не видели никого, кроме друг друга. Они продолжали нести службу в любую погоду. Возможно, чтобы подчеркнуть тяготы этой операции, Хемингуэй дал ей не слишком оптимистичное название Friendless, т. е. «В одиночестве» (так звали одного из многочисленных котов писателя).

У Марты Геллхорн было неоднозначное отношение к операции Friendless. С одной стороны, она хвалила Хемингуэя за отвагу и терпение при исполнении долга во время походов на его «плавающей жестянке из-под сардин». С другой стороны, по ее словам, вся эта операция была затеяна капитаном Pilar с тем, чтобы добыть дефицитное в военное время горючее и продолжать ловить рыбу и пьянствовать с друзьями. Хемингуэй и в самом деле не единожды давал повод для такого впечатления, например когда брал маленьких сыновей с собой в «военный» рейс. Сам он не упоминал об этом в 1948 г., когда один из его друзей взялся написать историю операции. Однако в целом Хемингуэй относился серьезно к своей опасной работе и вкладывал в нее душу. Pilar лишь по чистой случайности ни разу не столкнулась нос к носу с подводной лодкой. Не так уж мало капитанов кораблей ВМС и береговой охраны добросовестно несли патрульную службу, но так ни разу и не вступили в схватку с врагом. Но их служба все равно считалась почетной.

Многое из того, что нам известно об операции Friendless, взято из рассказов Хемингуэя своим родственникам и друзьям, а также из судового журнала, который он вел. Роль журнала выполнял старый ежедневник Warner’s Calendar of Medical History, неизвестно как попавший на Pilar. Отрывочные записи чередуются с результатами бесконечных карточных партий в море. Записи кажутся сделанными наспех, однако они содержат свежие впечатления о только что произошедших событиях. Запись от 9 декабря 1942 г. зафиксировала детальное описание цели, похожей на подводную лодку, за которыми охотился Хемингуэй, — и его разочарование, когда серое судно ускользнуло от них, прежде чем Pilar смогла подойти достаточно близко для атаки.

Хемингуэй — не единственный свидетель этого случая. Когда он радировал в Гавану об обнаружении цели 9 декабря, в штабе ВМС США серьезно отнеслись к сообщению, передали его на военные суда и отпустили небольшой комплимент в адрес капитана и его команды:

Посол Брейден был более щедрым на похвалу. Он считал, что Хемингуэй вносит реальный вклад в военную кампанию. После последнего военного рейса Pilar летом 1943 г., когда стало ясно, что угроза появления подводных лодок в районе Карибского моря уменьшается, посол от всей души письменно поблагодарил Хемингуэя за его службу на суше и на море. Он превозносил моряка-разведчика за принятый «риск» в условиях «очевидной опасности»:

Хемингуэй практически тут же отправил послу ответ на своей именной желтоватой почтовой бумаге с надписью «Finca Vigía, Сан-Франциско-де-Паула, Куба», напечатанный простым, но изящным красным шрифтом. Язык послания был для него довольно витиеватым. Он писал, что служение своей стране является «обязанностью, за которую… не следует благодарить». Однако служба под руководством Брейдена была, помимо прочего, «честью», которая доставила писателю «огромное удовольствие».