Полк Уинстона, 4-й гусарский полк, должен был отправиться в сентябре 1896 года на длительное время в Индию. Однако в сентябре 1895 года Уинстону предоставили длинный отпуск, и, не советуясь с Дженни, он решил отправиться вместе со своим подчиненным, младшим офицером Регги Барнсом, в Америку, чтобы посмотреть страну и понаблюдать за испанской армией, проводящей кампанию по подавлению восстания в кубинской войне за независимость. 4 октября он написал матери о своих намерениях. Хотя она и понимала, что Уинстону необходимо расширять свой кругозор, связанные с этим дополнительные затраты заставили Дженни сделать в своем письме от 11 октября язвительное замечание: «Учитывая, что я финансирую эту поездку, я считаю, вместо того, чтобы говорить “Я решил поехать”, было бы лучше и, возможно, умнее сначала посоветоваться со мной».

Тем не менее она купила ему билет как подарок на день рождения и вскоре начала связываться с друзьями, которые могли бы помочь Уинстону, в частности со своим бывшим любовником Бурком Кокреном. Когда в начале ноября Уинстон и Барнс прибыли в Нью-Йорк, Бурк встретил их и повез в свой дом номер 763 на Пятой авеню, где на Уинстона произвела большое впечатление его огромная библиотека. Похоже, что в то время Бурк все еще питал сокровенные чувства к Дженни, так как оба они были свободны от брачных уз и Бурк уже дважды овдовел. Это, вероятно, объясняет тот факт, что Бурк проявил отеческий интерес к Уинстону и взял его под свое крыло. Какова бы ни была причина, Бурк сразу же заметил, что Уинстон подает большие надежды, и посоветовал ему курс чтения для продвижения его политических амбиций.

Уинстон выражал высокое мнение о Бурке в своих письмах к Дженни и Джеку. Бурк, по его словам, угощал их самым лучшим бренди и самой лучшей едой. Он был очаровательным хозяином и одним из самых интересных людей, которых Уинстон когда-либо знал[265]. В письмах к Дженни от 10 и 12 ноября 1895 года Уинстон рассказывал о своих беседах с Бурком, темы которых варьировались от экономики до парусных гонок. Бурк показал Уинстону достопримечательности Нью-Йорка и приобщил его к роскошному образу жизни, а также привил ему особый вкус к курению превосходных сигар. Он организовал приглашения для них на званые обеды на все три дня. Одним из них было приглашение на званый обед, где присутствовали двенадцать членов нью-йоркских судебных палат и где Уинстон познакомился с Верховным судьей. 10 ноября Уинстон также сообщал в письме к Джеку, что Бурк организовал для них посещение крепостей в порту, а также визит в Уэст-Поинт – американский эквивалент Королевского военного училища Сэндхерст. Там его «приветствовали, как генерала»[266]. Бурк, отличный оратор, значительно повлиял на стиль речи Уинстона, и позднее Уинстон с откровенностью и благородством ставил Бурку в заслугу свое отличное знание английского языка[267]. Бурк предстал перед Уинстоном человеком исключительной мудрости и опыта, с отличными ораторскими способностями, обладающим прекрасным вкусом и стилем, одним словом, образцовым мужчиной, каким хотел быть сам Уинстон. Это еще больше воодушевило Уинстона заниматься политикой.

Уинстон и Барнс уже были готовы к следующему приключению. Куба находилась под властью Испании, и немного ранее в 1895 году разразилась кубинская война за независимость (1895–1898 гг.). Уинстон и Барнс отправились туда в качестве наблюдателей из Ки-Уэста во Флориде. 20 ноября они прибыли в Гаванский порт. Уинстон договорился в Лондоне с газетой Daily Graphic о том, что будет посылать им сообщения с описанием своих приключений, и газета согласилась платить ему пять гиней за каждое письмо. Он решил сосредоточиться на колонне генерала Валдеза, который находился в провинции Санкти Спиритус, и они отправились туда на поезде.

На следующий день вместе со строем солдат Валдеза они пошли в поход в деревню Игуара, окруженную повстанцами. Им было известно, что (по сведениям на 29 ноября) четыре тысячи повстанцев под командованием кубинского генерал-майора Максимо Гомеза расположились лагерем к востоку от Игуары. На следующий день в пять часов утра Валдез отправился из Арройо-Бланко на поиски повстанцев. Почти тотчас же, в густом тумане, в тылу походного строя открылась стрельба, раздался звук крупнокалиберных ружей, засверкали вспышки огня, и поднялся дым. Это был день рождения Уинстона; ему исполнился двадцать один год, и он провел этот день, присутствуя при трехдневном сражении солдат Валдеза и повстанцев. 1 декабря Уинстон и Барнс вместе с несколькими солдатами купались в реке. Не успели они выйти из воды и одеться, как раздались залпы выстрелов и началась атака. В письме, предназначенном для Daily Graphic, Уинстон описывал, как пули свистели над их головами. Перестрелка с повстанцами продолжалась с перерывами всю ночь, и одна пуля пронзила палатку, в которой спали Уинстон и Барнс, но не задела их. На следующий день Валдез повел бой за регион Ла Леформа, и 6 декабря в письме к матери Уинстон писал, что вместо того, чтобы пойти в укрытие, они все время находились рядом с генералом Валдезом и, таким образом, были в самом опасном месте на поле битвы. Генерал наградил их медалью Красного Креста, испанским знаком отличия, который выдавали офицерам[268].

Вернувшись в Тампу, Уинстона и Барнса атаковали репортеры. Уинстон разъяснил представителям прессы, что он не принимал активного участия в сражениях против кубинцев, о чем, по предположениям, могла говорить его награда Красного Креста, и подтвердил, что выступал исключительно в роли наблюдателя сражений.

Дженни, вероятно, вздохнула с облегчением, когда узнала от Уинстона в середине декабря, что они с Барнсом возвратились в Нью-Йорк. Там он давал интервью прессе, что предоставило ему возможность продемонстрировать свои солдатские знания и журналистские способности; он говорил – всегда считалось, что 200 пуль достаточно, чтобы убить солдата, но заявить, что в кубинской войне было выпущено 200 000 пуль, – это более близко к истине.

Уинстон и Кокрен остались друзьями и продолжали переписываться после возвращения Уинстона домой в конце декабря. Кокрен имел привычку посылать Уинстону копии своих речей, а Уинстон, в свою очередь, посылал Бурку копии речей лорда Рэндольфа[269]. Однако существовал один предмет, по которому Уинстон и Бурк не сходились во мнении. Кокрен выступал в поддержку признания гомруля для Ирландии[270], что, должно быть, вызывало в Уинстоне воспоминания об отце, когда он находился в зените своей карьеры и вел борьбу против Чарльза Стюарта Парнелла и ирландской Партии гомруля. Уинстон следовал линии отца и был категорически против гомруля.