Несомненно, на решение Дженни по поводу будущей карьеры Джека повлияло отношение Уинстона к армии. Прослужив к тому моменту 11 месяцев, Уинстон был разочарован; он начал оказывать давление на должностных лиц с просьбой перевести его в другой полк, более интересный по сравнению со службой в Индии. В письме к своей матери от 4 августа 1896 года он описывал свою ситуацию как «бесполезную и невыгодную ссылку»[278]. Он хотел получить назначение в Южную Африку или Египет и вскоре приобрел славу охотника за медалями[279].

Джек все-таки принял твердое решение по поводу своей карьеры и сообщил об этом в письме к матери (без даты) в ноябре того года: «Я решил поступить в Оксфорд». В другом письме от 11 декабря Дженни писала Уинстону, обсуждая будущее Джека:

Энтузиазм Джека по поводу возможного вступления в кавалерию встретил сопротивление со стороны Дженни и начал угасать под влиянием растущего разочарования Уинстона в своей собственной армейской карьере и его стремлений к политике. В письме к Джеку от 7 января 1897 года Уинстон теперь уже холодно отзывался об идее Джека стать адвокатом, но полностью поддерживал его в желании получить университетское образование: «Не представляй себе, что ты лениво и безмятежно – как явно следует из твоего письма – дойдешь до звания барристера… Я считаю, что ты обладаешь большими талантами, Джек… но я абсолютно убежден, что если только ты не начнешь с полным энтузиазмом и заинтересованностью, ты никогда не разовьешь своих способностей. Могу только позавидовать удовольствию получения гуманитарного образования и познанию ценности классических трудов»[280].

Джек оказался под давлением двух людей, которых он любил больше всего на свете и которые заставляли его отказаться от единственно желаемой им карьеры. Уинстон, по крайней мере, одобрял его идею получения университетского образования, что открыло бы для него дополнительные возможности в жизни.

Уинстон уже сам колебался, находясь в нерешительности по поводу своей собственной карьеры, и подумывал все-таки остаться в армии. Дженни не хотела и слышать об этом, и в письме от 29 января 1897 года она предостерегала его:

В начале февраля 1897 года Дженни отправилась вместе с Джеком в Версаль и устроила его у монсеньера Робино, преподавателя французского языка. Она задержалась там на некоторое время, пока Джек обустраивался на новом месте, и познакомила его с некоторыми из своих больших друзей, живущих во Франции, включая Бурка Кокрена и Сесила Родса, находившихся на тот момент в Париже. Родс был старым другом Рэндольфа и политическим деятелем в Южной Африке, а также основателем компании по добыче бриллиантов De Beers[282]. Д-р Уэлдон сообщил в письме к Джеку от 9 февраля о том, что он писал в Магдален-колледж в Оксфорде и договорился о том, что Джек будет сдавать там вступительные экзамены после своего возвращения.

В дополнение к изучению французского языка, Джек брал уроки фортепьяно и танцев и расширял свои знания музыки и культуры, посещая концерты и оперу, а также обучался верховой езде. Дженни посылала Робино ежемесячные чеки с оплатой за обучение и проживание Джека, а также снабжала сына деньгами на его личные потребности и на оплату расходов по его дополнительным занятиям, и посылала ему копии газеты Daily Graphic с последними новостями из Англии.

Письма Дженни к Джеку того периода были полны любви и сплетен. В одном из первых писем, датированном 18 февраля, она побуждает его учиться говорить по-французски. «Тебе нужно стать очень разговорчивым… Извлекай максимальную пользу из ситуации – поступай как Уинстон, говори без остановки!»

Джек описывал в письмах к матери свои впечатления о новой обстановке и о своем прогрессе в занятиях. Его учитель верховой езды, румын, был «довольно грязным», шампанское настолько плохое, что «вода просто наслаждение после него», а что касается переодевания для ужина, монсеньер Робино «никогда не видел фрака в глаза». В письмах к матери всегда содержались напоминания прислать деньги, которые она забывала отправить.

Тщательно выкраивая любым путем 3 фунта стерлингов / 14,40 долларов или 5 фунтов стерлингов / 24 доллара на оплату расходов Джека, Дженни все-таки пришлось отказаться от поездки к нему из-за чрезмерной расточительности Уинстона в Индии. Несмотря на то, что он получал 300 фунтов стерлингов / 1440 долларов армейского жалованья и содержание от своей матери в размере 500 фунтов стерлингов / 2400 долларов, плюс деньги за письма в газету Daily Telegraph, Уинстон умудрялся перерасходовать свой банковский счет, и Cox’s – банк, обслуживающий армейских офицеров, – обратился к Дженни с просьбой погасить суммы, превышающие его кредит. В письме к Джеку от 26 февраля Дженни горько жаловалась ему на поведение Уинстона.

В течение периода 1896–1897 годов в письмах Дженни упоминается тот факт, что она находилась в Монте-Карло, где, несомненно, она часто посещала казино. Также упоминались посещения ею скачек в Англии и ставки на лошадей, очевидно в тщетной попытке поправить свои финансы. Дом в Нью-Йорке, оставленный ей отцом и от которого поступала арендная плата, превратился в актив, под который производились все большие займы. Вскоре после отъезда Уинстона в Индию Дженни и ее сестры оказались жертвами обмана со стороны известного мошенника Джеймса Крукшенка. Так называемый консультант по инвестициям сообщил им, что является главой синдиката, инвестирующего в американские акции. Он смог получить от них 4000 фунтов стерлингов / 19 200 долларов, причем большая часть этой суммы поступила от Дженни, и предполагалось, что он будет инвестировать эту сумму от их имени, но вместо этого он потратил все деньги на проведение отдыха. Когда его настиг закон, 25 ноября 1897 года в Лондоне состоялся суд, и он был приговорен к восьми годам тюремного заключения, но Дженни не получила назад своих денег[283].