Английские журналисты, узнав о том, что Уинстон находился на Кубе вместе с правительственными войсками, опубликовали резкие отзывы в своих газетах. Газета Newcastle Leader выражала удивление по поводу того, «какой мотив» мог «побудить британского офицера» принять участие в таком «конфликте». Далее шло едкое замечание: «Проводить отпуск, участвуя в сражении других людей, – это довольно незаурядный поступок даже для Черчилля»[271].

В январе 1896 года Уинстон вернулся в свой полк в Алдершоте. Именно в этот период, когда до ожидаемого отправления в Индию оставалось девять месяцев, Уинстон и Дженни, поддерживаемые постоянными похвалами Кокрена, в конце концов пришли к выводу, что Уинстону следует провести какое-то время в армии, чтобы создать себе имя, а затем уйти в политику.

Такое решение отлично совпадало с честолюбивыми надеждами Дженни в отношении Уинстона – то, что он должен следовать карьере своего отца и достичь значительного поста премьер-министра, чего не мог сделать ее муж. Когда лорд Рэндольф в 1886 году ушел в отставку с поста лидера палаты общин и канцлера-казначея, в январе следующего года в дом Черчиллей был послан человек от парламента. Он хотел купить официальное одеяние лорда, в которое он облачался будучи канцлером, для Джорджа Горшена, его последователя. Дженни встретила посланника у двери и отказалась вручить ему одежду, сказав: «Я храню это для своего сына»[272]. В течение месяцев ожидания отправления в Индию Уинстон занимался установлением связей в политическом мире.

В сентябре 1896 года Уинстон должен был отплыть вместе со своим полком в Индию. Из Бомбея полк передвинулся в Бангалор, где Уинстону очень понравился местный климат. Вместе с двумя офицерами, одним из которых был Регги Барнс, он разместился в роскошном бунгало с большим количеством слуг в своем распоряжении. В Индии для младших офицеров не было пока необходимости участвовать в военных действиях, и Уинстону было скучно. Вместе с Регги они пристрастились к садоводству. Уинстон возобновил свой интерес к коллекционированию бабочек, а также писал к матери с просьбами прислать цветочные семена. Вскоре у них образовался цветущий сад, и в письме к матери Уинстон сообщал, что у них есть 275 розовых кустов с 70 разновидностями роз[273].

Перед его отъездом домой Дженни, вероятно, попросила Уинстона посетить молодую девушку, знакомую Дженни, по имени Памела Плоуден, которая жила в Хайдерабаде. Отцом Памелы был Тревор Джон Чичелль-Плоуден – он состоял на государственной службе в Индии в качестве постоянного представителя в Хайдерабаде (эквивалент губернатора в настоящее время), а ее матерью была покойная Миллисент, дочь генерала сэра С. Дж. Фостера. Мать Памелы умерла в 1892 году от укуса змеи, и в 1895 году ее отец вступил во второй брак. 4 ноября Уинстон писал своей матери, сообщая, что предыдущим днем после игры в поло его представили Памеле и что он еще никогда не встречал более красивой девушки. Они собирались вместе отправиться в Хайдерабад на слонах – единственное безопасное средство передвижения, так как местные жители плевали на иностранцев, проходящих по улицам[274]. В следующем письме Уинстона от 12 ноября он описывал, как обедал в Хайдерабаде с Памелой, ее отцом и второй женой отца – Беатрис. Памела и Уинстон совершили поездку на слонах, и Памела посылала Дженни «множество вестей». Позднее Уинстон открыл для себя, что Памела была не только красива, но и умна[275]. Уинстону был двадцать один год, и Памела, в возрасте двадцати двух лет, была старше его на семь месяцев. С этого момента в частных письмах к матери Уинстон говорил о своей любви и восхищении Памелой. В сохранившихся письмах между Уинстоном и Памелой очень мало говорится о романтических чувствах. В те времена считалось неприличным для молодых людей говорить о чувствах, если они не были помолвлены. Уинстон был еще слишком молод, чтобы жениться, и у него не было средств для содержания жены. Письма Памелы были полны семейных новостей, а Уинстон в свою очередь писал о намеченной для себя политической карьере и армейской жизни. Оба они, однако, увлекались литературой, что поддерживало их обоюдный интерес друг к другу.

Длинные, полные любви письма между Дженни и Уинстоном служили утешением младшему офицеру в его скучной жизни в Индии. Но уже 18 ноября он писал матери о своем чувстве безысходности в этой ситуации. Как член парламента он мог бы «завладевать связями с нужными людьми»; в роли солдата он просто прозябал без цели. В письме от 24 декабря Дженни ответила ему: «Я с нетерпением жду момента, когда мы снова будем жить вместе, и все мои политические устремления будут возложены на тебя».

В феврале 1896 года Джеку исполнилось шестнадцать лет. Он хотел оставить школу Хэрроу, полагая, что ему пришла пора перейти на следующую ступень развития. Он намеревался, по совету Уэлдона, отправиться на год во Францию для изучения французского языка, который, будучи современным языком, был необходим для поступления в Оксфорд. По возвращении он хотел, для лучшей подготовки, заняться изучением греческого языка, а затем держать вступительный экзамен. Обо всем этом Уэлдон сообщил Дженни. Уэлдон подробно обсуждал с Джеком его будущее и активно побуждал его следовать примеру лорда Рэндольфа, а именно получить университетскую степень по истории и юриспруденции, что должно было открыть ему возможность карьеры в армии или в суде. Уэлдон также приглашал Джека для бесед к себе домой[276].

Связав все свои будущие надежды с продвижением Уинстона в политическом мире, Дженни изменила свой подход к Джеку. Дженни и Уинстон неправильно понимали намерения Джека, поскольку, имея рядом с собой две такие сильные личности, он недостаточно убедительно говорил о своих устремлениях. Он хотел вступить в армию, и его отец заложил основу для его карьеры в качестве профессионального военного. Уинстон, в письме к своей матери в ноябре 1896 года, говорил, что очень трудно узнать у Джека о его истинных намерениях. За год до этого Дженни предлагала Джеку возможность поступления в пехотный полк, где у нее были связи и закулисное влияние. Когда Джек возразил против этого, она ответила ему в письме от 8 октября 1895 года: «Я не желаю стоять на твоем пути, если твое сердце не лежит к армии». Но Джек имел в виду совершенно другое; он был врожденным наездником и мечтал служить в кавалерийском полку.

Джок Колвилл, личный секретарь Уинстона, позднее писал о своих наблюдениях: «Характер Джека Черчилля крайне отличался от характера [Уинстона]. Верный, нежный, безупречно честный, он был также наделен самым привлекательным качеством – природной скромностью. Он не разделял со своим братом его безудержную энергию, всепоглощающее честолюбие, дар красноречия или живость его ума. Он всегда гордился, когда к нему обращались как к “брату Уинстона”»[277].